1876 — Посещает в марте 5-ю передвижную выставку, где особое впечатление на него производят «Украинская ночь» Куинджи, «Опахивание» Мясоедова, картина Ярошенко. Под влиянием К. П. Воскресенского отец Нестерова разрешает сыну поступить в Московское училище живописи, ваяния и зодчества. В августе Нестеров, успешно сдав экзамены, поступает в «головной» класс училища. В ноябре переведен в следующий, «фигурный» класс за рисунок головы Ариадны.

1877–1879 — Учится в фигурном классе у профессоров П. С. Сорокина и И. М. Прянишникова. Летние месяцы проводит в Уфе. В декабре 1879 г. на 2-й ученической выставке представлены его картины «В снежки» и «Карточный домик». Знакомство с И. И. Левитаном.

1880 — Переведен в натурный класс В. Г. Перова, оказавшего огромное влияние на формирование Нестерова — живописца и человека.

1881 — В Петербурге поступает в натурный класс Академии художеств, где занимается у П. П. Чистякова, копирует в Эрмитаже картину Г. Метсю. Знакомится с Врубелем.

1882 — В мае проездом в Уфу через Москву; посещает умирающего Перова. Смерть Перова (29 мая/10 июня). Осенью возвращается в Академию художеств. В Эрмитаже Нестеров копирует «Неверие Фомы» Ван Дейка, где знакомится с И. Н. Крамским. Пишет первый автопортрет.

1883 — Забирает документы из Академии художеств. В Уфе знакомится с М. И. Мартыновской. «Первая встреча» с ней запечатлена в рисунке «Конский топ». Из Уфы возвращается в Москву, занимается в натурном классе у В. Е. Маковского. Пишет картину «Домашний арест».

1884 — Работает в училище над эскизами. Пишет картину «Знаток» и портрет-этюд М. К. Заньковецкой в роли «Наймычки». Получает первые номера и награды на выставках в училище.

1885 — За картину «Призвание Михаила Федоровича Романова на царство» получает звание свободного художника. 18 августа в Москве венчается с Марией Ивановной Мартыновской. Пишет ее портрет «Девушка в кокошнике» и картину «Шутовской кафтан».

1886 — За картину «До государя челобитчики» получает большую серебряную медаль и звание классного художника. Пишет портреты С. В. Иванова и С. А. Коровина. Зарабатывает на жизнь журнальными иллюстрациями, а также росписью частных особняков под началом «комнатного декоратора» А. Томашко. Знакомится с В. И. Суриковым и Н. А. Ярошенко. 27 мая (ст. стиль) — рождение дочери Ольги. 29 мая — смерть жены. Проводит лето в Уфе у брата покойной жены, задумывает картины, посвященные ее памяти. Пишет ее посмертный портрет; акварель «Последнее воскресенье».

1887 — Посещает рисовальные вечера у художника В. Д. Поленова, где встречается с молодыми живописцами В. А. Серовым, К. А. Коровиным, Е. Д. Поленовой и др. За картину «До государя челобитчики» получает премию, разделив ее с художником С. Я. Лучшевым на конкурсе Общества поощрения художников в Петербурге. В память жены пишет картину «Христова невеста» и три варианта «Царевны». Работает над иллюстрациями к роману Л. Н. Толстого «Анна Каренина». Делает иллюстрации для журналов «Нива», «Всемирная иллюстрация» и др.

1888 — Живет летом в Сергиевом посаде (при Троице-Сергиевой лавре). Работает над этюдами и эскизами к картинам «За приворотным зельем» и «Пустынник». Первые посещения имения С. И. Мамонтова Абрамцево, с которым в течение многих лет будет связана жизнь и творчество Нестерова. Осенью и зимой работает над картинами «За приворотным зельем» и «Пустынник» (в Москве и Уфе).

1889 — П. М. Третьяков приобретает «Пустынника». Выставляет «Пустынника» на 17-й передвижной выставке в Петербурге. Первое заграничное путешествие по маршруту: Вена — Венеция — Флоренция — Рим — Неаполь — Помпеи — Капри — Милан — Париж — Берлин — Дрезден. По возвращении живет в деревне Комякино вблизи Абрамцева, пишет этюды и эскизы к картине «Видение отроку Варфоломею». В конце года едет к родителям и дочери в Уфу.

1890 — П. М. Третьяков приобретает «Видение отроку Варфоломею». Картина экспонируется на 18-й передвижной выставке в Петербурге и вызывает яростные споры в художественных кругах. А. В. Прахов, известный историк искусства, археолог, профессор Киевского университета, руководитель работ по росписи только что построенного в Киеве Владимирского собора, предлагает Нестерову принять участие в декорировке собора. Поездка в Киев для ознакомления с характером и объемом работ. Знакомство с семьей А. В. Прахова. Общение с В. М. Васнецовым, возглавляющим роспись собора. Летом едет лечиться в Пятигорск, где близко знакомится с Н. А. Ярошенко и его женой. Пишет портреты В. Г. Черткова и его жены. Переезд на постоянное жительство в Киев. Пишет эскизы «Воскресение Христово», «Рождество Христово», портрет С. А. Васнецова — этюд для «Юности преподобного Сергия».

1891–1895 — Работа над образами для Владимирского собора.

1891 — Живет в мае в селе Ахтырка под Москвой, пишет этюды и эскизы к картине «Юность преподобного Сергия». Осенью завершает её в Уфе.

1892 — Показывает «Юность преподобного Сергия» московским живописцам и Третьякову, у которого она встречает сдержанный прием. Решает не выставлять картину. Летом, по совету В. М. Васнецова, начинает работу над новым вариантом картины. Во Владимирском соборе пишет образа Бориса и Глеба.

1893 — Представляет «Юность преподобного Сергия» на 21-й передвижной выставке в Петербурге. Пишет образ святой Ольги. Совершает в июле-августе второе заграничное путешествие по маршруту: Константинополь — Афины — Палермо — Монреаль — Чефалу — Рим — Флоренция — Равенна — Падуя — Венеция, — с целью изучения византийских мозаик.

1894 — Пишет образ Варвары Великомученицы с Е. А. Праховой. В конце лета едет в Уфу, где тяжело болеет и умирает (2 сентября) мать Нестерова. Осенью в Москве работает над эскизами мозаик для церкви Воскресения Христова («Спаса на крови») в Петербурге. В конце года в Уфе пишет эскизы к картине «Два лада».

1895 — Работает в Петербурге над картонами мозаик церкви Воскресения. В конце марта в Киеве сдает последнюю композицию для Владимирского собора. Живет в Сергиевом посаде под Москвой, пишет этюды для картин «Под благовест», «Два лада» и др. Посещает Переславль-Залесский, Ростов Великий, Ярославль, Кострому, Углич. Продолжает работы над картонами для церкви Воскресения, пишет картину «Под благовест».

1896 — «Под благовест» экспонирована на 24-й передвижной выставке в Петербурге. Принят в члены Товарищества передвижных выставок. Знакомится с А. Н. Бенуа и его друзьями — будущими мирискусниками. На Всероссийской промышленной и художественной выставке в Нижнем Новгороде экспонируются «Юность преподобного Сергия» и «Под благовест». Присутствует на освящении Владимирского собора в Киеве (20 августа 1896 г.). Осенью работает в Москве над триптихом «Труды преподобного Сергия Радонежского», картинами «На горах», «Чудо».

1897 — В Петербурге, на 25-й передвижной выставке экспонируются картины «На горах» и «Труды преподобного Сергия». Позирует для портрета Н. Д. Кузнецову. Посещает Выставку немецких и английских акварелистов, организованную С. П. Дягилевым. Приносит в дар Третьяковской галерее картины «Сергиевского цикла» — «Юность преподобного Сергия», «Труды преподобного Сергия Радонежского» и акварельный эскиз «Преподобный Сергий Радонежский благословляет Дмитрия Донского на битву с татарами». Летом на Кавказе пишет портрет Н. Ярошенко. Переживает «молниеносную любовь». Пишет «Великий постриг».

1898 — Знакомится в доме художника В. К. Менка с Ю. Н. Урусман. На организованной С. П. Дягилевым в Петербурге Выставке русских и финских художников Нестеров экспонирует картину «Чудо», на 26-й передвижной — «Великий постриг» и «Благовещение». В Мюнхене, в июне, на Сецессионе выставляет картины «Под благовест», «Великий постриг» и «Чудо». Осматривает Старую и Новую Пинакотеки. Едет из Мюнхена в Италию. Узнает о смерти Н. Ярошенко. Работает в Киеве над картинами «Преподобный Сергий Радонежский» и «Димитрий царевич убиенный». Академия художеств присуждает Нестерову звание академика. Получает предложение расписать церковь Александра Невского в Абастумане.