21 мая командование СОРа обратилось в телеграмме с просьбой о помощи Севастополю к командующим Северо-Кавказским фронтом маршалу С. М. Буденному: «Нужна немедленная помощь: 1. Вооруженное пополнение 15 000 человек для доведения сухопутных соединений до нормы. 2. Стрелкового оружия 10 000 винтовок, 250 станковых пулеметов, 1500 ручных пулеметов. 3. Увеличить количество боезапаса до 8 комплектов, имеем 1–2 боекомплекта. 4. Дать самолеты: 50 Як-1 и 10 Пе-2. Подать танки: 25 шт КВ и 25 бронемашин».

Командование СОРа вовремя узнавало о намерениях противника. Разведка была так хорошо организована, что очень часто копии важных документов, издаваемых фашистским командованием, сразу же поступали в разведотдел. Так, копия боевого приказа Манштейна о подготовке штурма через два дня была уже у командования СОРа. Это в значительной степени помогло подготовиться к отражению штурма.

27 мая в Севастополь прибыла 9-я бригада морской пехоты в составе 3017 человек, с восемью 122-миллиметровыми, восемью 76-миллиметровыми и семнадцатью 45-миллиметровыми орудиями. Помощь Севастополю оказывалась, однако в силу объективных причин не все просьбы могли быть выполнены. Того, что получили, было недостаточно для обеспечения надежной обороны Севастополя.

С конца мая обстановка на море стала крайне неблагоприятной для перевозки подкреплений в связи с тем, что ночи стали значительно короче, и это создавало возможность для эффективных действий господствующей германской авиации на советских морских коммуникациях. Кроме авиации активно действовали и вражеские подводные лодки, торпедные катера и сторожевые катера, в том числе и итальянские, базировавшиеся в Ялте, Евпатории, Форосе и других портах Крыма. Переход и прорыв в Севастополь были очень опасны даже для боевых кораблей, не говоря уже о транспортах.

2 июня немецко-фашистское командование приступило ко второму, решающему по его планам, этапу подготовки наступления — подавлению обороны советских войск, уничтожению резервов, командных пунктов и артиллерийских батарей, — все должно было быть закончено к вечеру 6 июня.

За этот период противник сбросил на боевые порядки СОРа 45 тысяч авиационных бомб весом от 100 до 500 килограммов. Крупные бомбы (1000 килограммов и выше) немцы сбрасывали на береговые железобетонные батареи и командные пункты соединений. Вражеская артиллерия за это время выпустила около 12 600 снарядов разных калибров, в том числе некоторое количество сверхмощных 614-миллиметровых снарядов. В городе было разрушено около 4640 зданий и повреждено свыше 3 тысяч. Среди населения имелись значительные жертвы. Город был охвачен пожарами.

Командование СОРа донесло наркому ВМФ и Военному совету Северо-Кавказского фронта: «Несмотря на массированные удары авиации и артиллерии, потери войск СОРа, боевой техники и запасов всех видов незначительны, что объясняется их хорошим укрытием и рассредоточением».

За период с 2 по 6 июня, несмотря на трудности перехода и непрерывную бомбардировку Севастополя, корабли и транспорты Черноморского флота продолжали доставлять в Севастополь пополнение и грузы. В эти дни прорывались крейсер «Красный Крым», лидеры «Харьков» и «Ташкент», эсминцы «Безупречный», «Сообразительный», «Свободный» и «Бдительный», а также транспорт «Абхазия» в сопровождении быстроходных тральщиков (БТЩ) «Трал», «Гарпун», «Щит», трех малых охотников и четырех подлодок. Эти корабли доставили в город 5410 человек маршевого пополнения, 805 тонн боеприпасов, 409 тонн продовольствия, 150 тонн авиабензина, 8 орудий, 86 противотанковых ружей, 233 автомата, 19 минометов, 2009 винтовок, 2 тонны медикаментов и 1500 противогазов. Во время второго этапа подготовки противника к штурму советские войска вели ответные боевые действия.

В последние дни перед штурмом генерал Манштейн проводил инспекционные поездки по своим дивизиям. 4 июня он выехал на южный берег Крыма в район 30-го армейского корпуса, а после его проверки, вернувшись в Ялту, решил с группой офицеров на торпедном катере выйти в море, чтобы посмотреть дорогу из Ялты на Байдары и определить, насколько она может обеспечить питание войск его армии. В море на пути в Ялту катер, на котором был Манштейн, подвергся атаке двух советских истребителей. Из 16 человек, находившихся на борту, 7 было убито и ранено. При этом погиб начальник Ялтинского порта капитан 1 ранга фон Бредов, а корабль загорелся. Вскоре подошел другой катер и отбуксировал подбитый флагман в Ялту. Манштейн не пострадал.

7 июня артиллерия СОРа провела контрподготовку по изготовившемуся к наступлению противнику, чем нарушила организацию артподготовки и нанесла потери пехоте. В ответ немцы открыли ураганный огонь, обрушившийся на наш передний край.

В 5 ч немецко-фашистские войска перешли в общее наступление по всему фронту. В этот день противник сделал свыше 2 тысяч самолето-вылетов и сбросил до 9 тысяч бомб. Советская авиация совершила 80 самолето-вылетов, сбив при этом более 20 вражеских самолетов. и 10 июня продолжались тяжелые бои на Северной стороне. Большую помощь защитникам Севастополя оказывали самолеты фронтовой и флотской авиации, действовавшие с кавказских аэродромов. За четыре дня боев противник потерял около 20 тысяч человек убитыми и ранеными, более 50 танков и 58 самолетов.

В течение первых четырех дней штурма в Севастополь прорвались транспорты «Грузия», «Абхазия», эсминцы «Свободный», «Незаможник», «Бдительный», четыре БТЩ и несколько малых охотников, а также 6 подлодок, доставившие 887 тонн боезапаса, 452 тонны продовольствия, 200 тонн бензина, 90 тонн цемента и около тысячи человек маршевого пополнения. июня вражеской авиацией были потоплены транспорт «Абхазия» и эсминец «Свободный». июня гитлеровцы сделали до 850 самолето-вылетов, сбросив около 5 тысяч бомб. Наша авиация сделала за день 54 самолето-вылета. За день потери противника составили более 4 тысяч человек и 42 танка. июня в Севастополе была получена телеграмма от И. В. Сталина, в которой он горячо приветствовал доблестных защитников. июня в Севастополь прибыла 138-я стрелковая бригада в составе 3 тысяч человек с несколькими артиллерийскими и минометными батареями.

18 и 19 июня снабжение Севастополя ухудшилось. При переходе из Севастополя был потоплен теплоход «Белосток» с 350 ранеными. За два дня удалось доставить лишь около 500 тонн боезапаса, 360 человек маршевого пополнения и 248 тонн продовольствия. Кольцо вокруг Севастополя сужалось.

20 и 21 июня в Севастополь прорвались эсминцы «Безупречный» и «Бдительный», сторожевой корабль «Шквал», БТЩ «Мина» и «Защитник», четыре малых охотника и три подводные лодки. На них было доставлено 864 человека маршевого пополнения, 405 тонн боезапаса, 190 тонн бензина, немного продовольствия. При такой норме доставки вся артиллерия СОРа остро чувствовала недостаток боеприпасов.

22 июня по всему фронту шли тяжелые кровопролитные бои, сопровождавшиеся огромными потерями с обеих сторон.

22 и 24 июня в Севастополь прибыли лидер «Ташкент», эсминцы «Безупречный» и «Бдительный», шесть подлодок. Они доставили 1850 бойцов, 350 тонн боезапаса, 20 тонн продовольствия, а также около 200 тонн бензина на подлодках. Все боевые корабли, подлодки и самолеты вывозили из Севастополя раненых, которых на 24 июня скопилось более 10 тысяч человек. В ночь на 24 июня командующий Черноморским флотом и одновременно командующий Севастопольским оборонительным районом Ф. С. Октябрьский приказал снять всех защитников Северной стороны и переправить на Южную сторону.

25–27 июня авиация противника производила каждый день по 500–600 самолето-вылетов, сбрасывая ежедневно по 3000–3500 бомб. Часто вражеские самолеты сбрасывали обломки рельсов, пустые бочки и всякий железный хлам, который издавал в полете страшный вой, изматывающий советских бойцов.

Каждую ночь группы по 13–15 транспортных самолетов «Дуглас», базировавшихся в районе Краснодара, прилетали в Севастополь, доставляя по 27–30 тонн боезапаса и вывозя по 300 раненых.

26 июня на пути в Севастополь был потоплен эсминец «Безупречный» с 365 бойцами. Прорвался только лидер «Ташкент», сбивший два самолета противника. Высадив в Камышовой бухте более тысячи человек пополнения, лидер принял на борт более 2 тысяч раненых. На обратном пути корабль атаковали фашистские самолеты, сделавшие 86 самолето-вылетов и сбросившие на героический корабль более 300 бомб. Несмотря на полученные тяжелые повреждения, «Ташкент», благодаря искусному маневрированию командира В. Н. Ерошенко, своим ходом пришел в Новороссийск.