В том, как десятилетняя французская принцесса унаследовала законные права на столицу Византии, возможно, самый желанный город в истории, проявилась специфическая средневековая изворотливость. За столетие до этого, в 1204 году, армия Четвертого крестового похода, направлявшаяся в Святую землю, чтобы освободить Иерусалим, вместо этого разграбила Константинополь, хотя это был христианский город, а греки фактически являлись верными союзниками Папы в борьбе с мусульманами. За три дня крестоносцы, призванные защищать христианский мир, успели уничтожить многовековое наследие самой прекрасной культуры, какую мог создать цивилизованный мир. Очевидец этого разгула грабежа и насилия, Никита Хониат, так описывал бесчинства крестоносцев: "Они уничтожали святые образа и бросали священные реликвии Мучеников в такие места, которые мне стыдно назвать, разбрасывая повсюду тело и проливая кровь Христову… Что касается осквернения ими великого собора, то они разобрали его главный алтарь и поделили между собой все ценные предметы, находившиеся там… И они ввели лошадей и мулов, чтобы им сподручней было увезти священные сосуды, кафедру, двери и предметы обстановки; когда некоторые из этих животных случайно оскальзывались и падали, то крестоносцы протыкали их своими мечами, оскверняя собор их кровью и калом"[23]. Закончив грабить, рыцари-крестоносцы, многие из которых были младшими сыновьями знатных семей Франции, решили остаться и править городом по своему усмотрению. Они избрали одного из своей компании императором, а затем разделили территории к западу и югу от столицы между собой в порядке убывания знатности. Так была основана Латинская империя, названная так по официальному языку западной Церкви.

Грекам потребовалось почти шестьдесят лет, чтобы отвоевать Константинополь, и в 1261 году им это удалось, заставив последнего латинского императора Балдуина II бежать из города в такой спешке, что он оставил там свои личные вещи. Добравшись до Италии, Балдуин II заключил сделку с прадедом Иоанны Карлом Анжуйским, по которой изгнанный император уступил Карлу княжество (принципат) Ахайя на полуострове Пелопоннес в обмен на помощь Карла в восстановлении его на троне империи. Хотя запланированное вторжение так и не состоялось, так как флот Карла был уничтожен особенно сильным штормом, Ахайя все же осталась в руках Анжуйской династии. В 1294 году Карл Хромой передал это княжество своему сыну Филиппу, принцу Тарентскому. Наследование Ахайи несло в себе невысказанную надежду на то, что Филипп расширит владения семьи на востоке. Так он и сделал, собрав армию и завоевав важный город Дураццо на побережье Албании. В оживленном и укрепленном порту, Дураццо начиналась Эгнатиева дорога (Via Egnatia), главный дорога с востока на запад Византии, которая вела прямо в Константинополь. "Теперь мы говорим об Албании, которая с южной стороны находится рядом с Грецией", — писал европейский хронист, вероятно, член ордена доминиканцев, в 1308 году в сочинении под названием An Anonymous Description of Eastern Europe (Анонимное описание Восточной Европы):

Овладев Дураццо, Филипп явно продемонстрировал свое стремление отвоевать столицу Латинской империи.

Но у принца Тарентского неожиданно появился серьезный соперник. Это был младший брат могущественного короля Франции,  Филиппа IV Красивого, Карл Валуа, не имевший собственного королевства и отчаянно желавший его заполучить любым способом. В 1301 году Карл оттеснил с дороги нескольких других претендентов, чтобы жениться на внучке императора Балдуина II, которая унаследовала притязания на Константинополь. К сожалению, в 1308 году, когда Карл готовился к вторжению в Грецию, его жена умерла, и титул императрицы перешел к их старшей дочери, Екатерине. Но даже такой видный и влиятельный член французской королевской семьи, как Карл, не мог надеяться получить папское разрешение на брак с собственной дочерью, поэтому он с неохотой уступил свою мечту об империи Филиппу Тарентскому, которому в 1313 году отдал руку десятилетней Екатерины.

В 1331 году Екатерине было двадцать восемь лет, она недавно овдовела, и с ней приходилось считаться, когда, только что осиротевшие Иоанна и ее сестра Мария впервые познакомились с ней в Кастель-Нуово. Проницательная, обладающая высоким интеллектом и жизнелюбивая, Екатерина в высшей степени осознавала свое высокое происхождение и носила свой титул императрицы Константинополя так, словно это была редкая сказочна жемчужина. Даже смерть мужа, Филиппа, в 1331 году не помешала ей упорно продолжать попытки отвоевать Латинскую империю для себя и своих трех маленьких сыновей: Роберта, Людовика и Филиппа. Ряд неумелых политических шагов оставил Византийскую империю уязвимой для нападения с запада, и это положение дел было хорошо известно в Италии. Кроме того, Екатерина привыкла добиваться своего. Ее великолепный двор, находившийся неподалеку от Кастель-Нуово, был абсолютно мирским и соперничал с королевским. Для Екатерины была чужда та духовная, полная отречения и целомудрия жизнь, которую вела королева Санция. Константинопольская императрица предпочитала земные удовольствия. Она одевалась по-королевски пышно, как и подобало даме ее положения, и склонность к роскоши была не единственным ее пороком. Екатерина наслаждалась обществом мужчин и не скрывала своих любовных похождений. Менее чем через год после смерти мужа она уже публично встречалась с двадцатитрехлетним феноменом по имени Никколо Аччаюоли.

Флорентиец Никколо приехал в Неаполь вместе с отцом, чтобы представлять финансовые интересы своей семьи. Аччаюоли владели третьим по величине коммерческим предприятием в Италии — одной из суперкомпаний, как их со временем стали называть, — что делало ее третьим по величине деловым концерном в мире. Интересы семьи были весьма разнообразны: оптовая и розничная торговля (Аччаюоли были одной из трех избранных компаний, получивших контракт на управление монополией Неаполитанского королевства на экспорт зерна), транспортные перевозки, банковское дело, производство тканей, управление сетью магазинов и лавок, импорт предметов искусства и редких специй с Дальнего Востока — список можно продолжать до бесконечности. Филиалы дома Аччаюоли имелись почти в каждом королевстве Европы, включая папский двор в Авиньоне, а высшие руководители компании давали приватные советы по сбору налогов и сведению счетов каждому средневековому монарху. Неаполитанский королевский двор был особенно подходящим местом для младшего члена семьи Аччаюоли, такого как Никколо, стремившегося самоутвердиться в мире. Самым ценным клиентом семьи был Роберт Мудрый, которому требовались все новые и новые займы для покрытия стремительно растущих расходов, вызванных его неоднократными попытками вернуть Сицилию.

В те времена представители суперкомпаний, особенно тех, что имели дело с королевскими особами, были призваны оказывать им полный спектр услуг, включая, но не ограничиваясь, выдачей кредитов, поиском экзотических предметов роскоши, приглянувшихся королевской фаворитке, выведыванием конфиденциальной информации и опасной игрой в шпионы. Даже по этим стандартам Никколо был исключительно предприимчивым человеком. Филиппо Виллани, лично знавший его, называл Никколо "очень красивым и удивительно пронырливым человеком"[25]. Когда Никколо впервые прибыл в Неаполь, продолжает Виллани, он "держал лавку, полную не хлама, а ценных товаров, привезенных из многих мест, и планировал сделать много дел". Екатерина Валуа, с которой он познакомился благодаря своим связям при дворе, была одним из его самых дорогих клиентов. Задумав восстановить Латинскую империю, Екатерина была вовлечена в особенно сложную сделку со своим шурином Иоанном (еще одним младшим братом Роберта Мудрого). Иоанн согласился уступить старшему сыну Екатерины Роберту свое право на княжество Ахайя, которое он ранее купил за 10.000 унций золота у ее покойного мужа Филиппа, в обмен на наличные деньги. Выступая в качестве представителя Екатерины, Никколо блестяще провел переговоры. Он выторговал у Иоанна 5.000 унций, подсластив сделку предложением герцогства Дураццо взамен наличных, а затем добился еще большего восхищения императрицы, организовав ей кредит на все 5.000 у семейного банка Аччаюоли. Его изворотливость в этом деле настолько впечатлили Екатерину, что она сделала Никколо своим главным советником и даже назначила его воспитателем своих юных сыновей.