В период одновременного правления Ольгерда (1341–1377) и Кейстута (Кестутиса) (1341–1382) Литва, уже в союзе с Тверью, присоединила к себе Брянск, Чернигов, Новгород-Северский, Подолию, Переяславль и Киев. Под напором литовских войск в 1403 г. пал Смоленск. Все эти города являлись центрами старой Руси, а их завоевание позволило Литве не только перенять законы, культуру и традиции Киевского княжества, но и дало право назваться «объединителем земель русских». А в 1362 г. литовские войска одержали победу над монголами в битве у Синих Вод близ самой восточной излучины Днепра. В сложившихся условиях литовцы могли продвигаться далее в южные степи вплоть до черноморского побережья.

Большое по размерам, литовское государство, находившееся между православием и католицизмом, Польшей, тевтонами и Золотой Ордой, оказалось уязвимым с геополитической точки зрения. В своей основе это государство еще оставалось племенным, что могло привести его после резкого взлета к не менее резкому падению. Ягайло и Витовт (сыновья Ольгерда и Кейстута) сильно повздорили. Витовт обратился за помощью к тевтонам, а Ягайло к полякам. Польша же в то время переживала кризис власти — умер последний наследник по мужской правящей линии. Ягайло решил эту проблему, женившись на королеве Ядвиге, став королем и приняв имя Владислава Ягайло (1386–1434). Вместе с аристократией он крестился по католическому обряду и установил династическую унию Литвы с Польшей. Ягайло уничтожил всех языческих идолов и призвал к обращению в католичество как язычников, так и православных. Боярам-католикам обеспечивались привилегии, включая право стать правителями провинций. Вот таким образом появилась Кревская уния (1385–1386), возникшая как династическая договоренность двух «корон» и двух держав. Более того, двумя веками позже она привела к настоящему объединению Польши и Литвы.

Западные территории Киевской Руси перешли к Польше и Римско-католической церкви. Там стали развиваться свои особые языки и культура, в те века известные как русинские, или рутенские, а в наши дни как белорусские и украинские. Польско-литовское государство считало себя державой-форпостом, бастионом западной католической цивилизации, боровшейся с исламом, православием и грубым военным колониализмом тевтонских рыцарей. Ягайло/Владислав хотел собрать все без исключения русские земли «под вечным началом польской короны». С этой целью он принял рутенский язык как язык внешнеполитического общения, отразив тем самым и этническое происхождение своих подданных, и собственное честолюбие.

К началу XV в. Литва-Польша оказалась самым большим по территории государством в Европе. Его владения простирались до рек Угры и Оки, расположенных западнее Москвы, и южнее — вниз по Днепру до Черного моря. Продвижение дальше на восток было невозможно из-за Золотой Орды, победившей литовцев в битве на реке Ворскле в 1399 г. В 1410 г. польско-литовская армия разбила тевтонов в Грюнвальдской битве (при Танненберге) и заняла подходы к Риге. Какое-то время территория Литвы простиралась от Балтийского до Черного моря. Однако остается неизвестным, был ли постоянным ее контроль за южными регионами, так как литовская техника ведения войны не соответствовала условиям открытой степи.

Многие некогда православные литовские бояре безболезненно перешли в католицизм. С принятием новой веры росли и права польской аристократии — шляхты. Бояре и шляхта теперь составляли единый слой, освобожденный по соглашению в Хородло (1413) от многих налогов и несения военной службы. Аристократия могла выбирать правительство, включая самого короля, занимать официальные должности и распоряжаться землей как личной или семейной собственностью. Эта часть населения стала столь могущественной в неменьшей мере и из-за своего доминирующего положения в экономической жизни государства. Особую выгоду аристократия получала от балтийской торговли зерном. Крестьяне же были обязаны нести бремя барщины на землях бояр. Вступать в монашеские ордена могла Только шляхта, бедным, но образованным горожанам путь был закрыт. Аристократия командовала армией и монополизировала как королевский двор, так и королевскую администрацию. Только «благородные» становились членами сейма (парламента) и его провинциальных эквивалентов, сеймиков.

В сущности, только шляхта имела права граждан аристократической республики, а ее увеличивающаяся власть и богатства явились следствием той смешанной системы власти, которая установилась в государстве. Выбранный Польшей-Литвой путь оказался противоположным тому, по которому в XV в. шла Московия, где вся власть принадлежала узкому кругу княжеской семьи и ее приближенным.

В то же самое время в Польшу-Литву хлынули евреи, бежавшие из Западной Европы от антисемитизма и искавшие прибежища и религиозной терпимости на новой родине. Шляхта взяла их под свое покровительство, обеспечила работой. Евреи занимали должности лавочников, держателей таверн, ростовщиков, сборщиков дани, управляющих. Они получили защиту короны и даже некоторые права (право на самообложение налогами, самоуправление через собственный кагал — коммуну). Таким образом, евреи заняли довольно удобную нишу в польско-литовском обществе. До середины XVII в. они могли вести свой образ жизни и исповедовать свою религию. Притом евреи получили такую безопасность, какой они не имели, наверное, нигде в Европе⁴⁸.

Господин Великий Новгород (как он сам себя называл) с древних времен являлся благодаря своему географическому положению основным торговым центром Руси. Он располагался в начале речного пути «из варяг в греки», недалеко от Балтийского моря и Валдайской возвышенности, где берет свое начало Волга, впадающая в Каспийское море. Главным источником богатств этого города стали леса, расположенные на востоке и на севере, вокруг Ладожского и Онежского озер, простирающиеся к Белому морю, до северной части Печоры и арктических склонов Урала. Новгород не мог постоянно контролировать балтийские и финно-угорские народы, заселявшие эти территории, однако всегда исправно собирал с них дань. До XI в. он торговал мехом, медом и воском с Булгарией по Волге, с Киевом и Византией по Днепру. Кроме того, Новгород торговал с Балтией и Скандинавией.

Двумя веками позже торговый путь по Волге стал недоступен из-за укрепившегося Ростовского княжества, а южный больше не приносил прибыли и после падения Византии потерял свое значение. Важнейшим оставался западный торговый путь, и новгородцы им активно пользовались. С другой стороны, шведы в центре Новгорода имели «готический двор», а «немецкий двор» предлагал товары Ганзейской лиги. Позднесредневековая Германия очень быстро богатела и тем самым создавала новгородцам рынок для реализации меха, золота и серебра. Ганза располагала в городе своей собственной хозяйственной территорией — Петергофом, где находились конюшни, гостиницы, большие магазины, склады и даже тюрьма. Ганза использовала как коммерческие законы, так и сложные кредитные соглашения для развития новгородской торговли, которая проходила через порты Ганзы в Риге и Ревеле (нынешний Таллин). Дважды в год купеческий караван отплывал из Ревеля к острову Котлин (нынешний Кронштадт), откуда все товары переносились на новгородские суда, для того чтобы отправиться по Неве к Ладоге и Волхову. Этот своеобразный караван получал особые привилегии и защиту от новгородских властей, а петергофские немцы жили по своим законам, защищались своими официальными лицами и имели свою тюрьму⁴⁹.

До 1136 г. Новгород находился под властью великого киевского князя и считался вторым после Киева. А новгородский князь был первым претендентом на киевский престол. Великий князь Ярослав в знак благодарности новгородским жителям, оказавшим ему помощь в борьбе за киевский престол, разделил город на две части, одной из которых он правил сам, а другую отдал в правление боярам. В 1136 г. они в знак неповиновения выбрали своих посадника и тысяцкого, управлявших народным ополчением и «сотнями». Бояре использовали и свое право приглашать или отвергать потенциальных князей, заключая с каждым из них своеобразный договор, согласно которому князь исполнял определенные военные обязанности и получал годовой доход.