По опыту старого солдата империалистической войны и командира партизанского отряда гражданской войны Ковпак понимал, что нужно обязательно выиграть первый бой, пусть маленький, нанести хотя бы незначительный урон врагу. Это было необходимо для сплочения отряда.
Первые бои объединенного партизанского отряда с танками 19 октября и с более крупной группировкой фашистов 20 октября 1941 года принесли успех, несмотря на то что отряд не имел и ста бойцов.
1 декабря 1941 года стало переломным моментом в жизни партизанского отряда. Боевая обстановка вынудила партизан искать выход из трудного положения. Лес, в котором базировался и действовал Путивльский объединенный отряд, был невелик и легко мог быть окружен тремя–четырьмя батальонами пехоты. Враг, имея в своем тылу активный отряд, нарушавший пути подвоза к фронту на тактически важных направлениях, решил уничтожить партизан Спадщанского леса. Утром 1 декабря противник силой до 3 тысяч штыков повел наступление. Спадщанский лес был окружен со всех сторон. Главный удар наносился со стороны села Новая Шарповка. Первая засада партизан у дома лесника, что в одном километре западнее Новой Шарповки, была оттеснена. Не распыляя своих малочисленных сил, отряд занял круговую оборону в лесу, вокруг своих баз–землянок.
Центром обороны был немецкий танк, ранее захваченный партизанами в бою. Гуководил обороной командир отряда Ковпак.
Немцы продолжали теснить заставы партизан, и пехота противника вклинилась глубоко в лес. Но благодаря неожиданному огню партизанского танка и стойкости бойцов–партизан первая атака противника была отбита. Потеряв надежду с ходу разгромить отряд, противник подтянул резервы и предпринял еще ряд атак. Партизаны, воодушевленные стойкостью и отвагой командира и комиссара, которые сражались вместе с бойцами, ни на шаг не отступили от занятой ими обороны, отбили все атаки. Противник потерял до 200 человек убитыми и ранеными. Потери партизан были: трое убитых, один раненый. Трофеи — пять пулеметов, 20 винтовок. На заградительной мине в лесу подорвалась пятитонная машина с 75–миллиметровой пушкой и с расчетом. Все остальные трофеи подобраны отрядом не были, так как бой закончился ночью, и в ту же ночь отряд вышел в рейд.
Именно в этих первых боях сказались бесстрашие, боевой опыт командира отряда Ковпака, его личная храбрость, сочетавшаяся с трезвым расчетом, хладнокровием в бою и глубоким пониманием природы партизанской тактики. Ковпаковцы провели впоследствии сотни боев, прошли тысячи километров по тылам врага, нанесли противнику огромный ущерб, но основа, фундамент будущей славы и грозной силы были заложены именно в этих боях горсткой храбрецов, которые бесстрашно приняли бой с врагом, имевшим более чем тридцатикратное численное превосходство и к тому же вооруженным танками, артиллерией и самолетами.
С этого дня Ковпак и Руднев резко изменили тактику: отряд стал рейдовым, подвижным.
В декабре 1941 года и январе 1942 года Путивльский отряд совершил боевой рейд в Брянские леса. Там он быстро ЕЫрос до 500 человек, пополнился оружием — отечественным и трофейным, боеприпасами. Это был первый рейд ковпаковцев.
Во время этого рейда отряд Ковпака и Руднева оказал организационную помощь Советскому партизанскому отряду, Ямпольскому отряду Гнибеды, отряду под командованием Гудзенко. Ковпаковцы помогли перейти к активным боевым действиям отрядам Глуховского, Конотопского, Шалыгинского и Кролевецкого районов, которые потом слились с Путивльским отрядом в одно боевое соединение партизанских отрядов Сумской области. Ряд совместных операций был проведен с отрядом Червонного района, отрядом Покровского, а позже с соединением Сабурова по разгрому гарнизонов противника и карательных экспедиций оккупантов.
Второй рейд на родную Сумщину начался 15 мая и продолжался до 24 июля 1942 года.
Потери гитлеровцев за два летних месяца только в боях против ковпаковцев составили до полутора тысяч человек. Но противник не прекращал яростных атак. С 11 по 29 июля силами трех дивизий, оснащенных танками и авиацией, враг пытался ликвидировать партизанские соединения. Соединение С. А. Ковпака отошло в южную часть Брянских лесов.
…Мне пришлось встретиться с соединением ковпаковцев, когда они вернулись из второго рейда по Сумской области снова на Брянщину, где я выполнял задание штаба Брянского фронта.
Узнав Ковпака ближе, я решил для себя, что буду воевать с ним вместе.
Уезжая на несколько дней на наш партизанский аэродром, который к тому времени уже организовали, я был недоволен только одним: я не видел ни танков, ни самолетов Ковпака, о которых шла партизанская молва. Вернее, я видел, что их нет и не было, и все же таилась надежда, что командир соединения, в то время уже Герой Советского Союза и легендарный вожак народных масс в тылу врага, о котором шла стоустая молва как о мудром и хитром человеке, припрятывает их и вообще страшно скрытничает.
В это время многих командиров украинских, белорусских и орловских партизанских отрядов вызвали в Москву, где их приняли руководители Советского правительства. На этой встрече обсуждались вопросы дальнейшего развития партизанского движения. Перед партизанами была поставлена задача создать в каждом городе, в каждом населенном пункте новые резервы партизанского движения, направить главные силы партизан и подпольщиков на разрушение вражеских коммуникаций.
Центральный Комитет партии и Советское правительство приняли ряд практических мер по оказанию помощи советским патриотам, борющимся во вражеском тылу.
Пламя партизанского движения разгоралось с новой силой. Враг скоро узнал мощную силу ударов по самому чувствительному нерву своего тыла — по коммуникациям. Вся деятельность украинских партизанских отрядов и соединений проходила под непосредственным руководством ЦК партии. Украины. Приказы Центрального и Украинского штабов партизанского движения требовали усиления боевой деятельности партизан и еще большей координации действий партизанских отрядов Украины с Советской Армией.
5 августа 1842 года ЦК партии Украины предложил всем украинским партизанским отрядам усилить удары по железнодорожным коммуникациям врага.
Вместе с тем большое внимание уделялось организации далеких рейдов в тылы врага.
В отряде Ковпака вскоре началась подготовка к новому рейду. Такого рейда еще не бывало в истории. Более сотни лет назад испанский полковник Риего, руководитель герильясов — испанских партизан совершил два рейда по Южной Испании. Они продолжались каждый по нескольку дней и были протяженностью в 200–300 километров. Рейд по тылам наполеоновской армии славного партизана Отечественной войны 1812 года Дениса Давыдова был больше — до 800 километров. Он проходил по лесной местности от Смоленщины до Гродно.
По заданию главкома партизанскими силами Маршала Советского Союза К. Е. Ворошилова соединению нужно было пройти из‑под Орла к границам Западной Украины, форсировать Десну, Днепр, Припять и перейти бесчисленное количество мелких рек, железных и шоссейных дорог, затем от северо–восточной границы Украины пройти до западной ее границы.
Стояли замечательные дни осени 1942 года. Лес засыпал палатки партизан багрово–красными и ярко–желтыми листьями. Прошли первые осенние дожди, вечера были теплые, а по утрам подмораживало. Долгие часы мы просиживали у огня. Ковпак и Руднев каждый вечер обходили костры, беседуя с бойцами и командирами. Здесь, у костров, без пафоса, без речей, иногда вскользь брошенным шутливым словом проводилась настоящая подготовительная работа. Конкретных целей маршрута они не могли раскрывать из соображений конспирации. Но коммунисты знали, что соединение идет выполнять особое задание Центрального Комитета партии.
В партизанском отряде авторитет командира приобретает особенно большое значение. Ковпак пользовался огромным авторитетом и направлял его на то, чтобы возвысить роль коммунистов как в своих отрядах, так и среди населения оккупированных областей, через которые мы проходили. Партийные организации наших партизанских отрядов являлись костяком, вокруг которого группировались все, кому дорога честь и свобода Родины.