В июне 1980 года Высоцкий, возвращаясь из Парижа, задержался на один день в Германии, пообещал своему знакомому Роману (жившему несколько лет в ФРГ), что поможет уладить какие-то его дела в Москве, но потом, когда у Высоцкого не нашлось ни времени, ни сил, чтобы этим заняться, этот тип названивал в Москву с претензиями к дежурившим около больного поэта друзьям: «За кого он меня принимает? За малое дитя?». Высоцкий находился тогда в плачевном состоянии, дни его были сочтены, но для знакомого важнее всего было «дело» (скорее всего связанное с его собственными интересами), чем болезнь поэта.

Щедрость Высоцкого берет свое начало из его детства и ранней молодости. В то время поэт делился с друзьями единственными пальто, ботинками, последним куском хлеба.

Актриса Лионелла Пырьева характеризует его так: «Володя был человеком, быстро завязывающим знакомства, очень добрым, впечатлительным, умеющим быстро оценить не только состояние души, но и характер каждого, с кем встречался. Я глубоко убеждена, что Володе достаточно было перекинуться с кем-нибудь парой слов, чтобы знать о нем все. Он был как рентген!». «Когда-то произошла между нами сцена, которую я не забуду, и буду ему благодарна до конца моих дней, — рассказывает далее Пырьева. — Однажды я шла по московской улице. Шла в прямом смысле с пустыми карманами. Не было денег. Ни копейки. Даже на хлеб. Будучи актрисой театра имени Станиславского я зарабатывала 69 рублей в месяц. Издалека я увидела Володю. Было видно, что он куда-то спешил, но, — заметив меня, приостановился. Спросил, как дела, как живу. «Ничего, все в порядке», — ответила я. «До свидания, Лина», — сказал тогда Володя. «До свидания, Володя», — сказала я. И мы разошлись каждый в свою сторону. Но неожиданно Володя вернулся, догнал меня, сунул мне в руку трешку: «У меня тоже дела идут не лучшим образом, больше нет. А ты, наверное, сегодня даже не завтракала». Как он об этом узнал? По моим глазам? Я зажала трехрублевку в ладонь, слезы подступили к горлу, и я едва прошептала: «Спасибо». И через мгновение только опомнилась, чтобы посмотреть, как он уходит. Хорошо знала, что Володя как актер театра имени Пушкина тоже зарабатывает немного. Три рубля в то время! Я могла на них прожить целых два дня! Именно те два дня, которые оставались до получки».

Высоцкому было тогда 23 года. Был очень беден. Хорошо знал, что такое голод, и, может, именно поэтому сразу понял, что требовалось его коллеге. Впрочем, своей проницательности и щедрости он не терял никогда, причем размеры последней возрастали прямо пропорционально его финансовым возможностям.

В 1979 году Высоцкий находился на гастролях в Соединенных Штатах. Встретился там со своим давним другом, с которым связывали его родственные узы. Это был Павел Леонидов — известный российский импресарио, организатор его персональных концертов и многих звезд российской эстрады. В США ему не слишком везло, у него не хватало денег, он заболел, подумывал даже о том, чтобы вернуться в Советский Союз. Уезжая после гастролей, Высоцкий оставил Леонидову тысячу долларов, чтобы помочь пережить трудный период. После смерти Высоцкого Павел Леонидов написал о нем довольно противоречивую книгу «Высоцкий и другие», которую напечатали в США, а позже (после смерти Леонидова) и в России, где она выдержала несколько изданий.

Щедрое одаривание близких и знакомых всевозможными вещами и деньгами не было единственной «слабостью» Высоцкого. Его доброта проявлялась и во многом другом. Наталия Белохвостикова, сыгравшая вместе с Высоцким в замечательном фильме «Маленькие трагедии» (это была последняя кинороль Высоцкого), призналась недавно, что во время съемок она очень сильно заболела: «У меня был грипп: сначала высокая температура, а потом резко упала — 35 градусов. Чувствовала себя совсем плохо. Давление понизилось до ста на девяносто. Привозили меня на киностудию и отвозили домой. Делали уколы, давали какие-то отвары из трав. Володя мне очень сочувствовал. Может, потому, что и сам он был серьезно болен, а может, еще потому, что имел совершенно уникальный дар понимать каждого человека, с которым встречался. Все время поддерживал меня. Даже транспортировал с места на место, буквально носил по всей студии, когда у меня не было сил ходить. А случалось такое часто». Наталия Белохвостикова наблюдала, как действовал магнетизм Высоцкого на совершенно чужих для него людей, которые сталкивались с ним случайно хотя бы единственный раз. Актриса утверждает, что их любовь шла от сердца и была гораздо большей, чем любовь тех, кто работал и жил с ним рядом… Она рассказывает: «Временами съемки кончались поздно, нередко около полуночи. И только тогда мы все вспоминали, что у нас не осталось бензина. А Володя был так измотан и тоже забывал, что бак пуст. На заправке, расположенной недалеко от студии, ни капли бензина. Ночь. Все закрыто. Но когда он подъезжал на своем «.Мерседесе», его машину всегда заправляли. Он не успевал еще открыть рот, не успевал произнести ни слова, а они уже бежали к нему со всех ног — со шлангом в руке, — счастливые от того, что могли хоть чем-нибудь помочь Высоцкому. Только завидев его кепку, услышав его хриплый голос, они торопились его обслужить».

Кстати сказать, свидетелями этих сцен, демонстрирующих, с каким обожанием и почтением относились к поэту его поклонники, были также и члены съемочной группы, работавшие на площадке картины «Плохой хороший человек» — одной из лучших кинолент с участием Высоцкого. Часть сцен нужно было снимать на пляже, необходимо было позаботиться о том, чтобы в кадр не попали посторонние люди. Поэтому несколько раз приходилось прекращать работу. И тут к берегу подплыла моторка, съемка опять остановилась. Из лодки вышли несколько мужчин. Они хотели видеть своего кумира, поговорить с ним и пригласить на дегустацию замечательного пива. Высоцкий долго и неоднократно объяснял им, что занят, но те все равно твердо стояли на своем. Не хотели идти ни на какой компромисс. В конце концов в довольно резкой форме поэт сказал, что было бы лучше, если бы ониуплыли, ведь рев мотора лодки не дает группе нормально работать. Все-таки его доводы как-то их убедили — мужчины оставили на пляже ящик пива и вернулись в лодку, но продолжали пристально следить за каждым шагом своего кумира. Отплыв, они включили «на всю катушку» свой «палубный» магнитофон с записью песни Высоцкого:

Когда на Одесской киностудии проходили съемки многосерийного фильма «Место встречи изменить нельзя», Высоцкий пригласил к участию в них (в небольших эпизодах) многих своих друзей. Он хотел таким образом доставить им удовольствие и в очередной раз оказался провидцем, ибо этот фильм стал необыкновенно популярным в стране, можно сказать, культовым, а его герои и актеры, исполнявшие их роли, выросли в глазах зрителей до титула живых легенд. Каждый, сыгравший в фильме (пусть хоть и в маленьком эпизоде), навсегда остался в памяти благодарных зрителей и поклонников Высоцкого.

В фильме снимались друг поэта Аркадий Свидерский, сын Вадима Туманова, сын Марины Влади от ее брака с известным французским актером Робером Оссеином — Пьер Оссеин, а также жена Бабека Серуша и Валерий Янклович.

Бабек Серуш вспоминал в одном из своих интервью, что как-то вечером Высоцкий позвонил его жене и попросил, чтобы та приехала на киностудию, потому что заболела одна из актрис и необходимо заменить ее в небольшой роли. «Моя жена не хотела никуда ехать, было уже поздно, и она соврала, что это я не разрешаю ей сниматься в кино, — признался Бабек Серуш. — Володя позвонил еще раз и пригласил меня к телефону.

«Что ты вытворяешь? — спросил он. — Что за бессмысленные запреты?» Я объяснил ему, что ничего жене не запрещал. Тогда Володя уговорил ее на эту роль. Она согласилась при условии, что я поеду с ней на студию. Мы поехали. Жена пошла на съемку, а я ждал ее в коридоре. И как бывает в кино, ту небольшую сцену снимали всю ночь и закончили лишь к утру. Я сидел и ждал, когда же там с этим управятся. А Володя все время выбегал и дергал меня за рукав: «Ну, пошли, Бабек, тебя тоже снимем».