После окончательного разрыва отношений с Людмилой Абрамовой Высоцкий встречался с сыновьями, помогал бывшей жене. Но однажды он увидел школьную тетрадь своего сына, подписанную «Аркадий Абрамов», и был сильно огорчен. Тот факт, что сын не носит его фамилию, вызвал у него боль. Однако так выглядело это только внешне. На самом деле Аркадий и Никита носили фамилию Высоцкого, а фамилией Абрамов сыновья пользовались только в школе. Так решила Людмила Абрамова. Во-первых, хотела оградить их от ненужных вопросов, во-вторых, от всякого рода сплетен (Высоцкий был фигурой очень популярной, и его обсуждали охотно и увлеченно) и, в-третьих, стремилась дисциплинировать детей, научить их достигать намеченные цели без поблажек, блата и льгот. Будь они на фамилии Высоцкий, к ним бы и относились иначе.

Высоцкий был в хороших отношениях не только со своими сыновьями, но также и с троими сыновьями Марины Влади, к которым питал дружеские чувства. Это под его влиянием средний сын Марины Влади — Пьер — решил получить музыкальное образование по классу гитары. Особенно полюбил Высоцкого самый младший сын Марины Влади — кстати говоря, тезка поэта. Младший Владимир был необычайно живым ребенком, а по свидетельству друга Высоцкого режиссера Александра Митты, «он постоянно что-то откручивал, передвигал, снимал, переставлял и носился по комнатам, как ураган». Это подтверждает и подруга поэта Нина Пате: «Как-то я была у Володи в его квартире. Я пошла вымыть руки и меня удивил вид черной ванны. Володя объяснил мне, что Марина держит в ней цветы. Я вошла в комнату… и была в шоке. У Володи всегда был педантичный порядок, а тут вдруг что-то невообразимое! Царил жуткий хаос. Обои буквально свисали кусками! Володя объяснил мне: «Это дети играли в мяч». Был страшный беспорядок! Все было перевернуто с ног на голову. Как после торнадо».

В творчестве Высоцкого можно найти также детские темы, такие как, например, стихотворение, посвященное сыну Аркадию, или цикл прекрасных песен из музыкального спектакля «Алиса в стране чудес».

Об отношении сыновей Высоцкого к своему отцу лучше всего свидетельствует один случай, сохранившийся в памяти матери поэта. Нина Максимовна вместе с внуками пошла как-то на демонстрацию фильма «Опасные гастроли», в нем Высоцкий играл главную роль. Герой после перестрелки с другими персонажами фильма погибает в одной из последних сцен. Когда пуля попадает в него, он проходит еще несколько шагов, хватаясь двумя руками за деревянные перила, и затем мертвый падает на порог. Мать поэта, внимательно наблюдавшая за реакцией мальчиков на эту сцену, вспоминает: «Все время они сидели сосредоточенными, всматриваясь в экран, с пылающими щечками. После последней сцены зашмыгали носами. Когда мы вышли из кинотеатра, оба попросили: «Пошли, поедем к папе!». Как будто хотели проверить, жив ли…».

В творчестве Высоцкого много героев, находящихся в ситуациях, по словам самого поэта, «…на краю пропасти». Он любил ставить их в условия, вынуждающие к принятию решений в ситуациях, грозящих серьезными последствиями, опасностями и даже смертью. Именно отсюда так много в поэзии Высоцкого песен на военные темы, отсюда же произведения, посвященные альпинистам, морякам, летчикам. Отсюда, наконец, песни о спортсменах. Рассказ о них служил ему поводом к разрешению вечных тем в литературе (или в других видах искусства), таких, как смысл жизни, бренность бытия, изменчивость судьбы и фортуны или, наконец, неустанная борьба, которую приходится вести представителям рода человеческого почти от рождения и до конца жизни. Отсюда этот лейтмотив жизни — для одних напоминающий марафон или другой вид бега на большие дистанции, для других — спринт, для третьих — шахматную доску, на которой они разыгрывают свои короткие или длинные партии.

К слову говоря, именно к игре в шахматы Высоцкий относился с особым почтением. Шахматисты же, добавим, великие шахматисты неоднократно проявляли большое уважение к личности и творчеству Высоцкого. Довольно широкую огласку получила в свое время история, рассказанная гениальным шахматистом, чемпионом мира Гарри Каспаровым. Когда он выступал на чемпионате мира в своем первом турнире (первом в категории взрослых спортсменов) с Анатолием Карповым, то оказался в довольно трудной ситуации, а именно: проиграл сопернику первые четыре партии со счетом «4:0». А потом произошло что-то совершенно невероятное. Каспаров, казалось бы, обреченный на проигрыш, и к тому же сокрушительный, начал неожиданно зарабатывать очки. Из положения «0:4» он достиг результата «1:4», а потом — «2:4», и никто еще не придал этому значения, но когда в нескольких очередных партиях Карпов никак не смог ему противостоять, удивлению наблюдателей не было предела. Такой неожиданный поворот поединка понравился, наверное, всем. После окончания турнира Каспаров признался журналистам, что, когда счет был «0:4», а его ситуация почти безнадежной, он принял «допинг» в виде песен Высоцкого. Он слушал их, практически отключившись от всего, что происходило вокруг, от комментариев, советов, мнений, внушений, критики и подсказок. Слушал Высоцкого, а именно песню «Кони привередливые», и, по его утверждению, это придало сил на пути к победе.

Интересно, но и Анатолий Карпов рассказывал в одном из интервью, что во многих важных для него матчах и турнирах в самые тяжелейшие моменты борьбы ему помогали именно песни Высоцкого.

Естественно, что друзей и преданных поклонников поэт имел не только среди шахматистов. Его творчеством восхищались футболисты, хоккеисты, легкоатлеты, которым он посвятил множество известных песен. Одна из них, например, была посвящена легендарному вратарю Льву Яшину.

Друзьями Высоцкого были также и представители менее популярных видов спорта. Среди прочих к ним принадлежал организатор и главный инструктор московской школы каратэ Алексей Штурмин. Высоцкого очень интересовал этот вид борьбы, он даже приводил на тренировки в школу Штурмина сначала своего старшего сына Аркадия, а потом сыновей Марины Влади — Пьера и Владимира. У самого поэта не было времени на тренировки. Впрочем, познакомившись с тайнами искусства борьбы и идущей от этого философии, он вынес короткое решение: «Этому надо посвятить все силы и время, а иначе вообще нет смысла этим заниматься». Вместе с тем в экстремальных ситуациях, связанных с конфликтами, Высоцкому хватало его знаменитого мощного удара.

Алексей Штурмин стал близким другом поэта. Его лучшие ученики находились в доме Высоцкого в дни его смерти и два следующих дня, вплоть до 28 июля, дня похорон. Тогда в доме на Малой Грузинской, а потом в Театре на Таганке, где стоял гроб с телом поэта, были представители самых разных профессий, и все они — каждый по-своему — поклонялись артисту. Каратисты из школы Штурмина дежурили у ворот дома, где жил Высоцкий, для того, чтобы уберечь его близких от назойливых журналистов и неуправляемого наплыва экзальтированных почитателей. В дни похорон в доме на Малой Грузинской играл камерный оркестр студентов Московской консерватории, общежитие которой находилось вблизи от места проживания поэта. В Театре на Таганке почетный караул у гроба Высоцкого замыкали российские космонавты. Предварительно они отстояли в многокилометровой очереди несколько часов под палящим июльским солнцем. Ни один из них не воспользовался ни своим именем, ни славой, чтобы попрощаться с поэтом без многочасового ожидания. Стояли в людском море людей, терпеливо ожидая своей очереди.

Возвращаясь же к особому уважению, с каким Высоцкий относился к шахматистам, нельзя не вспомнить, что шахматным поединкам поэт посвятил две замечательные песни, а также один из своих очень ранних рассказов. О Высоцком, правда, нельзя сказать, что он играл в шахматы отлично или хотя бы хорошо. Далеко ему было до мастерства сильных шахматистов или даже до собрата по перу Владимира Набокова. Но Высоцкий все же любил играть в шахматы, и не только в домашней тишине. Марина Влади вспоминала в одном интервью, что большое впечатление произвела на нее шахматная партия, разыгранная Высоцким в Риме, на внушительных размеров доске под открытым небом: «Фигуры были огромные. А Володя, со свойственным ему чувством юмора, перед каждым своим ходом… танцевал. Это надо было видеть! Это было фантастично!». Однако и это еще не все. После смерти Высоцкого гениальный русский шахматист Михаил Таль признался, что он разыграл две партии с Высоцким. Признался он также и в следующем: «Помню, что во второй партии с Володей я делал все, чтобы предложить ему ничью».