Мост много раз подвергался крупным и незначительным исправлениям, улучшениям. Первые городские Триумфальные ворота, по примеру западноевропейских, были сооружены именно на нем (ко дню взятия Азова, праздновавшегося Петром I в сентябре 1696 года).
В сильное половодье 1783 года Каменный мост значительно пострадал, поэтому в следующий год высочайшим указом было велено его исправить. Инженер Герард для освидетельствования состояния фундамента и дальнейшего ремонта моста предложил отвести в сторону воды Москвы-реки.
При московском главнокомандующем Якове Александровиче Брюсе был прорыт Водоотводный канал (в 1784–1785 годах) длиной в 1 версту 50 сажен. Потом его продлили до 3,75 версты. Канал шел чуть ниже по реке от Крымского моста до Краснохолмского холма, имел рукав возле Москворецкого моста — позднее там был проложен Фалеевский переулок с угла у чудесного здания дома бесплатных квартир меценатов Бахрушиных. К слову, нынешние владельцы этого дома из фирмы «Росснефть» при его косметическом ремонте обнаружили, что вся постройка стоит на сваях.
По приказу графа Я. А. Брюса Москву-реку запрудили против Бабьего городка (один из старых топонимов здесь сохранился — 2-й Бабьегородский переулок). Воду отвели в тот рукотворный канал. В последующие годы на этом канале построили красивые мосты, плотину, шлюзы. Его откосы замостили камнем. В верхней части, у стрелки острова, река Москва подпиралась разбираемой на зиму Бабьегородской плотиной. У Краснохолмского моста канал имел уже два рукава. В одном помещалась Краснохолмская плотина, в другом — двухкамерный шлюз. Благодаря этим сооружениям Водоотводный канал мог служить для мелкого судоходства.
Правда, не всегда плотины были в исправном состоянии. Из газетного сообщения 24 июня 1900 года: «Благодаря порче Бабьегородской плотины, вода в Москве-реке в настоящее время держится сравнительно высоко и доходит до каменных стен, не образуя обычных отмелей. Водоотводный же канал, по которому каждое лето ходили пароходы, теперь представляет совершенно иную картину: он пуст, и прохожие во многих местах переходят с одной стороны канала на другую по его дну. Пароходная пристань также стоит на дне».
Любопытна также и другая информация. До зимы 1885 года повыше Бабьегородской плотины, напротив Бабьегородского городка, существовал лодочный перевоз, который Городская дума много лет сдавала в аренду за 1235 рублей. К той зиме срок контракта истек. Были назначены новые торги. Арендаторы из-за полученных ранее убытков предложили Управе снизить стоимость аренды на 210 рублей. Власти на то не пошли и назначили через газетные публикации новые торги. Однако желавших снять перевоз за прежнюю цену в Москве не нашлось. Тогда вновь появился прежний арендатор — содержатель перевоза. Он снова стал настаивать на занижении суммы до 1025 рублей. Управа же не уступила ни рубля, поэтому перевоз на долгое время здесь был снят, несмотря на то что в нем многие нуждались. Теперь те, кто желал в этом месте перебраться с одного берега Москвы-реки на другой, должны были либо пешком, либо на извозчиках объезжать по Крымскому или Большому Каменному мостам, делая несколько лишних верст. И это было при той ситуации, когда господин Гужон, распоряжавшийся Бабьегородской плотиной с ее пешеходной дорожкой, не позволял никому переходить по ней реку. Получилось так, что и город лишился дохода в 1025 рублей, и москвичи потеряли относительно недорогое и прямое сообщение между берегами.
Что касается инженерных работ на Водоотводном канале, то было отмечено: стародавним строителям не удалось в своей работе добиться его правильного продольного профиля. Поэтому часто после спада весенних вод канал во многих местах пересыхал, а остававшаяся в углубленных местах вода сильно загрязнялась сбросами с фабрик, заводов, с улиц и дворов. Она быстро загнивала и издавала жуткое зловоние. Как отмечала московская санитарная служба, в летнее время канал стал служить источником малярии и других болезней.
Хотя ширина канала в разных местах была непостоянной (от 6 до 34 сажен), по нему плавали речные транспортные средства. В том нетрудно удостовериться, обратясь к тексту заметки одной из московских газет столетней давности: «Московский округ путей сообщения на запрос относительно прекращения конной тяги на Москве-реке в черте города ответил городской управе следующее: „Движение судов по реке Москве производится исключительно с помощью конной тяги, и другой способ тяги вследствие особенных судоходных и гидротехнических условий реки Москвы не получил применения. Поэтому запрещение конной тяги может быть равносильно полному прекращению судоходства. В центральной части города, выше Устинского моста, а равно на всем протяжении Водоотводного канала суда появляются в ничтожном количестве, 10–15 в течение навигации, и главное движение происходит ниже Устинского моста и до Симонова монастыря. В этой части города, которую отнюдь центральной и особенно оживленной назвать нельзя, проходит и останавливается ежегодно около 300 судов, в среднем до двух судов в сутки“. Конная тяга столь незначительного количества судов не может, по мнению окружного управления, представлять особого стеснения для уличного движения». В центре города вдоль реки суда тянули береговые лошади подобно русским бурлакам.
Полувеком ранее, в 1851–1853 годах, для поднятия судоходства предлагалось повысить уровень воды Москвы путем устройства Краснохолмской плотины ниже по реке. Проект однотипного устройства Бабьегородской и Краснохолмской плотин в 1853 году был представлен в Главное управление путей сообщения и публичных зданий.
Для реализации проекта надо было засыпать канал и расширить русло Москвы-реки в ее суженном участке от Устьинского моста до Бабьегородской плотины. Но тогда необходимо было потратить огромные средства на переустройство набережных и Москворецкого моста. Естественно: шире река — длиннее и выше мосты на ней. План не был реализован.
Каждая весна с ее ледоходом для речных и прибрежных сооружений была испытанием на прочность. Весенним паводком в 1870 году была разрушена Бабьегородская плотина. И в 1871 году командор Московского речного яхт-клуба (расположившегося на стрелке острова там, где позднее, в 1940-х годах предполагался к установке памятник челюскинцам, но сейчас стоит другой огромный «командор» работы Церетели — памятник Петру I) господин Пуаре подал в городскую Думу заявление с предложением об уничтожении Бабьегородской плотины. Он указал также на возможность устройства вместо нее шлюзов под новым, тогда проектировавшимся каменным Краснохолмским мостом. Эти предложения инженерами не были приняты, так как при их реализации произошел бы размыв прибрежной местности у Красного холма.
В 1879 году появилась идея засыпать Водоотводный канал и построить здесь же новый, больший по размерам и более удобный для судоходства. Его эксплуатация значительно удешевила бы провоз товаров и принесла городу значительные выгоды.
Что же касается паводков, то, по наблюдениям 1880 года, Водоотводный канал мог пропустить лишь 8 % всего количества весенних вод, протекавших в Москве-реке.
В самом конце XIX века появился новый проект прорытия канала в стороне от центральной части города. Его направление шло бы по Андреевскому оврагу от Даниловской слободы к бывшей Мамоновой даче.
Он имел бы в длину около 3 верст (3,2 км) и должен был сократить русло Москвы-реки на 7 верст (7,5 км). По этому Андреевскому каналу смогли бы ходить большие барки и суда. Этот канал мог спасать город от ежегодных наводнений. Линия проходила по окраинам Москвы: от Нескучного сада до Симоновой слободы.
Стоимость работ была оценена в 2,5 млн рублей. Старый Водоотводный канал, оказавшийся в центральных районах Москвы, тогда можно было бы закрыть и превратить в главный коллектор канализационной сети. Поверхность же Водоотводного канала стала бы широким проездом или цветущим бульваром.
Шли годы… Москва продолжала страдать в весенние половодья. Часто уровень воды в реке увеличивался на 4 сажени, а скорость течения — в 20 раз. В разливы затапливались Дорогомилово, Лужники, Крымок, Бабий городок, остров между рекой и каналом, значительная часть Замоскворечья, все проезды по набережным рек Москвы и Яузы.
