17 декабря боевики напали в районе Кагарлицкой на подразделения 205-й омсбр. После 2-часового боя боевики были отбиты. 20 декабря в Урус-Мартане была проведена первая совместная операция чеченской милиции и российских частей. После боев за Самашки и двухмесячного штурма Бамута и расположенной рядом с ним бывшей подземной стратегической ракетной базы первой крупной успешной опе рацией федеральных сил стала операция в Гудермесе — втором по величине городе Чечни.

15 декабря отряды Салмана Радуева, Хункерпаши Исрапилова, Султана Гелисханова заняли Гудермес: захватили здание милиции, вокзал, здание комендатуры и больницу. В течение последующих дней попытки российской стороны выбить их из города не увенчались успехом. В городе завязались тяжелые бои. 19–20 декабря после массированных обстрелов, бомбардировок и тяжелых боев федеральные войска заняли город, который был окончательно взят под контроль лишь 25 декабря. Сначала занявшими город отрядами бандитской армии в зданиях городской комендатуры и железнодорожного вокзала были блокированы около двухсот бойцов ОМОНа и ВВ. Плохо организованная помощь, лишенная артиллерийской и авиационной поддержки, попала в засаду. Потери российских войск составили приблизительно сто убитых, тяжелораненых и пропавших без вести (35). Тем не менее окруженные части, не глядя на отсутствие продовольствия и нехватку боеприпасов, продержались до подхода помощи. Лишь после подхода тяжелых вооружений и полного задействования всех возможностей авиации бандитов удалось вытеснить из города.

29 декабря указом Б.Н. Ельцина № 1430 «общее руководство по обеспечению безопасности, законности прав и свобод граждан, охране общественного порядка, борьбе с преступностью, разоружению всех незаконных вооруженных формирований на территории ЧР» было возложено на министра внутренних дел генерала армии А.С. Куликова. Указ назначал командующего войсками СКВО генерал-полковника А.В. Квашнина ответственным за координацию деятельности Вооруженных сил РФ и временных объединенных сил на территории ЧР, а заместителя командующего СКВО генерал-лейтенанта В.В.Тихомирова — командующим временными объединенными силами (вступил в должность 5 января 1996 г.).

Одновременно с взятием Гудермеса относительный успех федеральных войск был достигнут и в Новогрозненском, где, по ряду данных, находился главный штаб дудаевцев. Именно оттуда чеченские отряды под командованием С. Радуева и позже присоединившихся к нему Х.П. Исрапилова и Т.-А. Атгериева (всего — около 400 чел.) совершили налет на город Кизляр, атаковали военный аэродром и, захватив в городе более 1500 заложников, закрепились в городской больнице. Как оказалось позднее, спецслужбам было известно о готовящемся нападении Радуева на Кизляр еще 23 декабря 1995 года. Эта информация неоднократно передавалась официальным лицам Дагестана, непосредственно главе администрации города и начальнику городского отделения милиции.

Банда Радуева численностью более 200 боевиков приехала в Кизляр на колонне автомашин, полностью загруженных оружием и боеприпасами 9 января 1996 года. Прослушивание эфира показывало, что посты российских войск знали, куда и для чего движется колонна, знали даже фамилии главарей и численность бандитов. Но серьезных препятствий на своем пути радуевцы не встретили. Выскочив из машин на окраине города, бандиты напали на расположенную там вертолетную площадку, но, оставив несколько убитых, отступили к центру города, где атаковали городскую больницу, в которой в тот момент находились 390 человек — пациентов и врачей, и роддом. Действовавшей на свой страх и риск городской милиции удалось уничтожить несколько не сумевших пробиться туда бандитов. Одновременно две другие группы боевиков врывались в квартиры и частные дома, захватывая новых заложников. Люди Радуева, выставив перед собой живой щит из женщин и детей, сгоняли мирных жителей в импровизированный концлагерь. В результате в здании больничного комплекса оказались более 1800 человек. Удерживая больницу, бандиты заминировали здание, на ближайших домах расположили снайперов. Во время этой акции было убито 20 и ранено 48 мирных жителей. Погибли 7 сотрудников МВД Дагестана и 2 служащих внутренних войск. Радуев потерял в Кизляре 29 боевиков. Рядовые военнослужащие и милиционеры были готовы голыми руками уничтожить боевиков, и поэтому ситуация в городе складывалась к тому, чтобы ни одного бандита не выпустить живым. Возможно, именно поэтому боевики как-то уж слишком быстро, не выдвигая никаких требований, кроме права беспрепятственно попасть на территорию Чечни, согласились выехать из Кизляра с заложниками, часть которых им пришлось отпустить.

Параллели между событиями в Буденновске и в Кизляре напрашиваются сами собой, в первую очередь это касается развития событий в обоих случаях. Тем не менее разница, и довольно существенная, все же была. Цель радуевского рейда в Кизляр осталась неясной и по сей день. Сам Радуев что-то лепетал о «неудавшемся разгроме вертолетной части». Но тогда непонятно, зачем же его «диверсионной группе» понадобились КамАЗы с тяжелым вооружением и взрывчаткой, причем в таком количестве, что их хватило на массовое минирование в Кизляре и продолжительный бой в Первомайском. Если его слова — правда, тогда откуда это оружие взялось?

По одной из имеющихся версий, на вертолетной площадке на окраине Кизляра должна была состояться крупная купля-продажа большой партии оружия, которая по неизвестным причинам сорвалась. Помимо этого, полупустая и слабо оснащенная вертолетная часть, дислоцирующаяся в Кизляре, никак не подходит на роль «стратегически важной точки», что, безусловно, говорит против радуевской версии о «неудавшемся нападении», поддержанной рядом «независимых» СМИ.

Радуев договорился с властями, что остальных заложников он отпустит в Первомайском. Заминировав на прощание больницу, бандиты Радуева, общим количеством около 300 человек, и оставшиеся у них в руках 162 заложника сели в предоставленные им автобусы и три КамАЗа. По имеющимся данным, все эти автобусы были предварительно заминированы гранатами с нервно-паралитическим газом, а на выезде из города колонну ждали части спецназа, готовые провести молниеносную операцию по освобождению заложников. Но оказалось, что спецназовцы ждали автобусы не в том месте, где они прошли… И вновь «некто» приказал оцепившему село новосибирскому ОМОНу пропустить колонну, которую сразу же у омоновских блокпостов в районе села Первомайское обстреляли ракетами с вертолетов. Радуев и его люди сразу же вернулись назад в село. С собой они захватили и 36 несмелых омоновцев, которых добавили к остальным заложникам.

На разоруженном блокпосте бандиты взяли около 40 тысяч единиц боеприпасов, 36 автоматов, 2 БТРа, 4 ручных гранатомета и ручной пулемет. До сих пор не понятно, как накануне въезда в Первомайское восемь добровольных заложников-депутатов сумели покинуть автобусы бандитов. И что имел в виду Радуев, когда немного позднее, уже после событий в самом селе, кричал:

Власти рассчитывали уничтожить Радуева и его людей сразу же после пересечения чеченской границы. Все необходимое для этого было подготовлено заранее. Этот план провалился, потому что Радуев уже знал обо всех приготовлениях и не собирался отпускать заложников. 10 января 1996 года боевики были полностью блокированы федеральными силами (общей численностью 2500 198 человек, 32 орудия и миномета, S РСЗО, 54 БМП, 22 БТРа, 4 БРДМ и несколько танков) в селе Первомайском. Далее, по чьей-то злой воле, в течение последующих пяти дней начались «переговоры». За этот отрезок времени люди Радуева, вскрывая в домах полы, прорывая изнутри окопы и ходы сообщения, деятельно превращали село в укрепрайон. Дополнительным усилением их обороны стал блокпост новосибирского ОМОНа (39). Сам же Радуев при помощи услужливых «независимо-демократичных» СМИ вел широкую пропагандистскую кампанию. Весь мир узнал, как «хорошо» он обращается со своими заложниками и что они чувствуют себя «весьма комфортно». Наводящей на размышления стала и демонстрация главарем головорезов спутникового телефона. А напоследок для вящей эффектности Радуев потребовал, чтобы в поселок в качестве заложников прибыли Лебедь, Громов, Гайдар и Явлинский. Спецподразделения прибыли к Первомайскому в 12 часов того же 10 января. К этому времени радуевцы осваивались в Первомайском. По некоторым данным, Радуев оставил часть своей банды в Первомайском еще по дороге в Кизляр — для подготовки села к обороне. Если это так, то становится ясно, каким образом в Первомайском отряд боевиков неожиданно усилился до 350 человек — вовсе не за счет добровольцев из окрестных чеченских деревень. Для бойцов началось нудное ожидание. Вот как описывал это один из бойцов СОБРа: