30 апреля 1609 года интервенты подошли к Ярославлю. Весь день у города шли жестокие схватки: защитники Ярославля выходили из острога и сражались с врагом в «поле». На рассвете 1 мая начался общий штурм города. Интервентам удалось ворваться в острог, поджечь и разграбить ярославский посад, но город устоял: ополченцы засели в малом остроге и в Спасском монастыре. 2 мая интервенты не предпринимали попыток овладеть Ярославлем, они отдыхали и приводили в порядок войска, штурм возобновился лишь 4 мая. За это время и защитники города успели оправиться от тяжёлых боев. Они сами нанесли удар по интервентам, и, по свидетельству современника, «многих побили и живых поймали, и щиты и приметы все — и знамёна и прапоры многие у них взяли и от острогу всех отбили». 5 мая, не возобновляя сражения, интервенты отступили по Углицкой дороге.

8 мая, значительно пополнившись за счёт отряда пана Лисовского «прибылыми людьми», интервенты вновь вернулись к Ярославлю и предприняли ещё одну попытку овладеть городом, но снова были отбиты. Гетману пришлось удовлетвориться разграблением Ярославского уезда, что он сделал, надо сказать, с превеликим старанием. По свидетельству Конрада Буссова, «он разорил в конец область Ярославскую, истребив всё, что ни встретил; не пощадил ни жён, ни детей, ни дворян, ни землевладельцев». Но это была лишь месть, а не военный успех.

Позднее неудачливые тушинские воеводы оправдывались, что «без большого государева наряда (без тяжёлой осадной артиллерии) и без прибыльных без пеших людей Ярославль взяти не мочно, а изменники в Ярославле сидят многие». Они явно хитрили. Судьба Ярославля решилась в сражениях под стенами острога, защитники города оборонялись активно и нанесли врагу такие потери, которые вынудили его отступить. Что касается «пеших людей», то есть пехоты, столь необходимой для штурмов городских укреплений, то в войске интервентов их было вообще немного, а русские люди воевать за «тушинского вора» не хотели.

Получив отпор под Ярославлем, пан Лисовский повёл своё воинство к Костроме, но и там потерпел неудачу. «Склонить» волжские города интервентам не удалось.

Начал активные наступательные действия и воевода Андрей Алябьев из Нижнего Новгорода. 15 марта он взял Муром, который обороняло несколько сотен «детей боярских», сторонников самозванца, и рота поляков пана Александра Крупки. «Ротмистр пан Александр Крупка» бежал в Тушино. А воевода Алябьев уже двигался на Владимир. По просьбе местных воевод гетман Сапега прислал во Владимир пять рот «пяти горцев», но это не помогло. 27 марта при помощи «владимирских мужиков» город был освобождён. Чтобы отбить Владимир, гетман Сапега начал сосредоточивать в близлежащем Суздале значительные силы. Сюда пришёл пан Лисовский с тремя тысячами донских казаков и несколькими ротами литовских гусар. Много было здесь и тушинцев. 2 апреля 1609 года паны Лисовский, Просовецкий, Стравинский и тушинский воевода Плещеев подступили к Владимиру, но после нескольких дней боев под стенами города вынуждены были уйти. Не удались и последующие попытки взять Владимир. Пан Просовецкий доносил, что в городе «сидят люди пешие с огненным боем, и сидят жестоко». А в начале июня 1609 года в Нижний Новгород пришёл из Казани воевода Шереметев с тремя с половиной тысячами ратников, что окончательно похоронило планы Лисовского «повоевать» волжские города.

Шереметев со своими людьми обосновался во Владимире, непосредственно угрожая полякам, осаждавшим Троице-Сергиев монастырь. Владимир интервенты потеряли.

Резко активизировал свои действия и воевода Шеин в Смоленске. Смоленские отряды воевали под Дорогобужем и Вязьмой, а в мае сильная смоленская рать пошла на север, на помощь Михаилу Скопину-Шуйскому.

Весной 1609 года перешли от «осадного сиденья» к активным военным действиям и защитники Москвы» устраивая частые вылазки. По свидетельству пана Марходкого, «полякам некогда было вести праздную жизнь». Хорунжий Будила сетовал на «сильные стычки», в одной из которых даже гетман Ружинский получил опасное ранение.

Таким образом, в результате всех событий конца зимы и весны 1609 года от тушинцев отпали огромные территории и Михаил Скопин-Шуйский имел теперь прочный тыл и прикрытые фланги для наступления на Москву. Наконец, интервенты, вынужденные распылять силы для походов на восставшие города, несли тяжёлые потери. Ситуация складывалась благоприятная, и Скопин-Шуйский начал поход.

Дьяк Иван Тимофеев в своём «Временнике» так описывал начало похода: «Юный князь Михаил направился отсюда к столице всего царства и тех воинов, которые успели в то время по скорому слову собраться от бывших здесь пятерых пятин[37], спешно повёл на осаждающих, нападавших там, желая освободить от бед мать городов, осаждённую имеющими на головах хохлы (поляками). На то же дело он решил повести и нанятых им еллинов (шведов), пустив их иным путём впереди себя и увещевая их оказать там помощь царю против наших противников и, сойдясь с ними вместе, освободить город от осады. И когда он сговорился с ними, то, повелев ждать себя, тотчас же вышел из Новгорода со всеми силами, хорошо распорядившись о городе и оставя в нём начальника. Его же почтили все в Новгороде живущие люди, даже и женщины и дети, провожая далеко за город с хлебом, давая ему имя победителя и называя его освободителем своим от нашедших на нас врагов...»

Михаил Скопин-Шуйский выступил из Новгорода 10 мая 1609 года. Одновременно покинули свой лагерь и наёмники Якова Делагарди. Войска двигались на юг разными дорогами: русская рать — прямо на Торжок по Московской дороге, шведы — западнее, через Руссу. К самому Торжку они должны были подойти объединёнными силами.

Русское войско продвигалось медленно, пополняясь по пути ратниками, собирая продовольствие в деревнях и сёлах. Только 6 июня оба войска соединились в восьмидесяти вёрстах от Руссы. Яков Делагарди приехал в ставку русского полководца. Дальше они шли вместе. Движение основных сил прикрывал сильный Отряд воеводы Корнилы Чеглокова, заблаговременно выдвинутый в Торжок. Позднее к нему присоединились шведы Клауса Боя и Отогелмера.

Торжок в старину называли «воротами в Новгород». Для Скопина-Шуйского он был «воротами в Москву», которые следовало держать под контролем. Крепость в Торжке была деревянная, ненадёжная. По описаниям, она занимала небольшое пространство и прикрывалась «с востока рекою Твёрдою, с юга — земляным валом, с северо-запада рекою или ручьём Здоровцем, впадающим в реку Тверцу».

Стратегическое значение Торжка понимали и в Тушине. Именно поэтому к городу были направлены войска, которым предписывалось остановить продвижение Скопина-Шуйского и Делагарди. Сюда отступал пан Кернозицкий, располагавший ещё значительными силами. По подсчётам военных историков, они состояли из не менее двух тысяч польских гусаров и шести тысяч запорожских казаков и тушинцев. Из Тушина был послан на север пан Зборовский с двумя тысячами польских копейщиков и тушинский воевода Григорий Шаховской с тысячей всадников. К войску пана Замойского присоединились ратники из других польских полков, которых было тысячи две, так что общая численность поляков и тушинцев составляла около тринадцати тысяч. По тем временам — очень большое войско.

Разведка Скопина-Шуйского своевременно сообщила о движении к Торжку значительных сил неприятеля, и воевода срочно отправил туда подкрепление — тысячу воинов во главе с Семёном Головиным и восемьсот всадников и двести пехотинцев под предводительством Эверта Горна. Они присоединились к войску Корнилы Чеглокова и Клауса Боя, у которых было четыре тысячи ратников.

17 июня, к моменту сражения под Торжком, интервенты успели подвести к городу менее половины своих войск, так что и с той, и с другой стороны действовало примерно равное количество воинов, тысяч по пять-шесть. Исход сражения должна была решить стойкость ратников и полководческое искусство их предводителей.