Князь Дмитрий Иванович немедленно разослал гонцов по городам и сёлам, начал «собирать воинства много и силу великую, соединяясь с князьями русскими и князьями местными». Местом сбора войска была объявлена Коломна, куда князья должны были подойти «месяца июля в 31 день».

Коломна прикрывала самый центр «берега», отсюда русское войско могло двинуться и прямо на юг, через Рязанскую землю, и на запад, если Мамай попытается обойти укрепления с этой стороны. Со столицей Коломну связывал удобный водный путь по Москве-реке.

А пока князь вёл усиленную разведку. Он «послал на сторожу крепких оружейников Родиона Ржевского, Андрея Волосатого, Василия Тупика, Якова Ислебятева и иных, и повелел им на Быстрой или на Тихой Сосне стеречь со всяким опасением и под Орду ехать языка добывать, и истину уведать Мамаева хотения». Всего в отряде разведчиков, посланных к Дону «под Орду», было, по словам летописца, семьдесят человек. Вскоре туда же послали «другую сторожу», на этот раз – тридцать три всадника. Сторожа сумели взять пленного, «языка нарочитого царёва двора», от которого стало известно, что Мамай не торопится с нападением, ждёт, пока подойдут литовцы князя Ягайло, и что до осени прямой опасности вторжения нет. Медлительность Мамая позволила Дмитрию Ивановичу собрать полки и захватить в свои руки стратегическую инициативу. Он решил перейти к наступательным действиям, чтобы не позволить Мамаю и Ягайло соединиться. Часть войск, как и предполагалось, сходилась в Коломну, остальные собирались в Москве.

Утром 20 августа русское войско выступило из Москвы. Воинов было так много, что они пошли сразу по трём дорогам («того ради не пошли одною дорогою, что невозможно было им вместиться»). К Коломне полки подошли 23 августа, преодолев за три дневных перехода более ста километров. Здесь, на просторном Девичьем поле, был устроен смотр всему воинству. Автор «Сказания о Мамаевом побоище» торжественно повествует: «В воскресенье после заутрени начали в ратные трубы трубить и в органы многие бить, знамёна многие распростёрты у сада Панфилова. Русские сыны заполнили поля коломенские, так что никому невозможно обозреть их очами от множества их войска. Князь же великий Дмитрий Иванович, выехав с братом своим с князем Владимиром Андреевичем, увидел множество собранного войска и возрадовался радостью великою». Летописец добавил, что «от начала мира не бывала такова сила русских князей». Здесь же, на Девичьем поле, были произведены назначения воевод. Засадный полк, которому отводилась особая роль в битве, возглавили двоюродный брат великого князя Владимир Андреевич Серпуховский, воевода Дмитрий Михайлович Боброк-Волынец, Роман Михайлович Брянский, Василий Михайлович Кашинский. Всего, по свидетельствам летописцев, в войске Дмитрия Ивановича состояло двадцать три русских князя, не считая многочисленных воевод. По подсчётам историков, это составляло не менее двух третей всех возможных военных сил Руси. Пришёл к князю со своим полоцким воинством и один из литовских князей Ольгердовичей – Андрей. И правы были летописцы, когда писали, что на войну вышла «вся сила русская», «сыны крестьянские от мала до велика».

Итак, русское войско своевременно собралось в стратегически важном пункте. Предстояло решить, как двигаться дальше. По прямой от Коломны до Куликова поля, куда подходил Мамай, примерно сто пятьдесят километров и дорогу эту хорошо знали русские воеводы, по ней только что ходили и благополучно вернулись «сторожи крепкие». Но путь лежал бы по рязанским владениям. Рязанский Князь Олег занимал колеблющуюся позицию, вторжение в его земли могло подтолкнуть к прямому союзу с Макаем, и великий князь московский решил обойти Рязанское княжество с запада. Одновременно этот манёвр отрезал Мамая от литовской помощи. Русское войско двинулось от Коломны вдоль берега реки Оки, к устью Лопасни. Сюда пришли из Москвы «все вои остаточные» во главе с московским тысяцким Тимофеем Васильевичем Вельяминовым – большой полк, которому предстояло остановить первый, самый опасный ордынский натиск.

В конце августа русские полки «начали возитися за Оку». Воинов было так много, что переправа заняла не один день. Первым «перебродился с двором своим» великий князь Дмитрий Иванович.

Стратегическая обстановка была следующей. Конные тумены Мамая кочевали возле Дона. Туда же медленно двигались литовские полки Ягайло, они были где-то возле города Одоева, от которого до Куликова поля Пример, но сто пятнадцать километров. Дмитрию Ивановичу от Оки до Куликова поля предстояло пройти около ста двадцати пяти километров. Нужно было спешить, чтобы разгромить Мамая до подхода его союзника. Начался стремительный рейд русского войска на юг. Вперёд князь Дмитрий снова «отпустил третью стражу избранных витязей, чтобы встретиться с татарскими сторожевыми в степи: Семёна Мелика, да Игнатия Креня, да Фому Тынину, да Петра Горского, да Карпа Олексина, Петрушу Чурикова и иных бывалых людей 90 человек». Им было велено «своими очами увидеться с татарскими полками».

4 или 5 сентября русские полки пришли «на место, называемое Березуй, за тридцать три версты от Дона». Сюда же прибыли «двое из сторожевых» – Пётр Горский и Карп Олексин, и привели знатного пленника. Тот пленник поведал: «Уже царь на Кузьмине гати стоит, но не спешит, ожидает Ягайло Литовского и Олега Рязанского, а о твоём войске царь не знает, не ждёт и встречи с тобой, а после трёх дней будет он на Дону». Русское войско получило время подготовиться и выбрать место для решительного сражения. Таким местом оказалось Куликово поле.

Утром 6 сентября передовые русские полки вышли к Дону неподалёку от устья реки Непрядвы. Полчища Мамая отделял от этого места лишь один дневной переход, на следующий день они могли быть на Куликовом поле. В деревне Чернове собрались на совет русские князья и воеводы, соратники князя Дмитрия Ивановича. Было решено идти за Дон и искать победы в «прямом бою». В тот же день через Дон переправился сторожевой полк, на следующий день по нескольким мостам – остальные полки. Общая переправа началась утром 7 сентября и продолжалась до темноты. Место переправы известно: в одном-двух километрах от устья Непрядвы, близ современной деревни Татинки, Куркинского района. Затем великий князь приказал разрушить мосты: отступать он не собирался…

Выбор места для решительного сражения подтвердил военный талант великого князя. Куликово поле было с трёх сторон ограждено реками. С запада и северо-запада оно примыкало к Непрядве, с севера – к самому Дону, с востока и северо-востока – к речке Рыхотке. Мамай имел возможность наступать только с юга, со стороны Красного Холма, на небольшом пространстве шириной в четыре-пять километров. Это пространство русские полки закрывали сплошным сомкнутым строем. Ордынцы, таким образом, были поставлены перед необходимостью прямого, фронтального удара: обойти русское войско с флангов, то есть применить свой излюбленный манёвр, они не могли. Великий князь Дмитрий Иванович вынуждал Мамая принять бой в невыгодных для ордынцев условиях.

Русские полки вышли на Куликово поле раньше, чем подоспели первые конные тысячи Мамая, и уже вечером «сентября успели принять боевой порядок. Так они и простояли всю ночь в боевом строю. Это было очень важно, потому что утром на Куликово поле опустился густой туман, он помешал бы правильно разместить полки.

Всего в русском боевом строю было пять линий. Впереди, на значительном удалении от остального войска, встал сторожевой полк под командованием князя Семёна Оболенского и Ивана Тарусского. Он состоял из лёгкой конницы и должен был связать боем и отогнать ордынских конных лучников, не допустив их до большого полка.

Далее выстроился передовой полк, состоявший, в основном, из пешцев. Ему предстояло принять первый удар ордынской конницы, задержать и ослабить его, а потом в дело вступят главные силы русского войска: большой полк и стоявшие в одном ряду с ним полки правой и левой руки.