29 января 1609 года воевода Шеин получил от своего человека в Польше предостережение: «А и теперь вы бережитеся, чтоб на вас тайно не пришли желнеры, бо мыслят урватца к Смоленску, чтобы здобыч взять».

Попытку Александра Гонсевского в апреле 1609 года завязать прямые переговоры со Смоленском воевода Шеин тоже использовал для сбора разведывательных сведений. 15 апреля из Велижа возвратился его посланник Юрий Буланин, ездивший к Гонсевскому «с листом», и привёз много интересных сведений о планах короля Сигизмунда III и о тайных целях велижского старосты. По его донесению, король Сигизмунд III, королевич Владислав и «радные паны» находятся в Кракове, а к «Николину дню» собираются отпустить королевича в Вильно и отправить будто бы с посольством к царю Василию Шуйскому, а на самом деле он пойдёт с войском, чтобы сесть государем на Московское царство. Сам Гонсевский домогается переговоров не для того, чтобы урегулировать пограничные конфликты и подтвердить условия мирного договора, а чтобы склонить смолян на сторону короля и тем самым облегчить поход Владислава. Вести прямые переговоры с Гонсевским и «съезжаться» с ним на рубеже воевода Шеин категорически отказался, пока поляки и литовцы русскую землю «пустошат и кровь крестьянскую проливают», возлагая тем самым на польского короля всю ответственность за шляхетские отряды, служившие «тушинскому вору».

Всё это смоленские воеводы доносили царю, как и сведения, полученные разведчиками из Дубровны, Орши, Копыси, Мстиславля. Разведчики приносили сведения от «сходников», которые «сходясь» с ними в условленном месте, сообщали обо всём, что удалось узнать в Литве. В частности, таким образом стало известно, что Юрий Мнишек просил короля о посылке войска в помощь «тушинскому вору», обещая взамен Смоленск, но потерпел неудачу. «Воевода Сандомирской на сейме королю от царя от Дмитрея присягнул в том, что мает вернуть и болши отдать Смоленск и Землю Северскую, просил у короля людей и король ему людей не дал». Это была информация стратегического характера, значение которой для планирования дальнейшей войны с «тушинским вором» трудно переоценить!

Не меньшее значение имели разведывательные данные, полученные через смоленского воеводу Михаила Шеина о том, что польские и литовские отряды, служившие под знамёнами «тушинского вора», отрицательно относятся к возможному воцарению в России королевича Владислава и не выполнят приказ короля, если он прикажет им присоединиться к своей армии. Оказывается, посольство из Тушина побывало у Сигизмунда III и «послы от жолнерем короля и панов рад просили, што б королевича на царство Московское не слали, и сказываючи им так: иж мы деи при Димитрее царику поприсегнули при нём головы покласть, хотя и против своей братии...» Эта информация тоже была особой важности.

Неудивительно, что сам Михаил Шеин превосходно разбирался в общей обстановке.

Александр Гонсевский во время обмена грамотами пробовал оправдаться, выдавая интервенцию Польши и Литвы за внутреннюю смуту, сводя её лишь к самочинным действиям «царя Дмитрия». Ответ Михаила Шеина был кратким, но точным и убедительным: «Князь Роман Ружинский, князь Адам Вишневецкий и иные паны и ротмистры со многими польскими и литовскими людьми водят с собою вора, называючи тем же именем, как прежний вор расстрига назывался царевичем Дмитрием, и государя нашего землю пустошат и кровь хрестьянскую проливают». Понятно и требование Михаила Шеина к королю: «Вору и иным таким ворам не верити и за них не вступатись, и людьми и казною и иным никаким вспоможеньем не помогати».

Заканчивая рассказ о разведывательной деятельности воеводы Михаила Шеина, следует сказать, что сам поход короля Сигизмунда III на Смоленск не мог быть и не был для него неожиданным: смоленский воевода знал о королевском походе заранее и успел подготовиться к его отражению.

Смоленск был большим и богатым торгово-ремесленным городом, с многочисленным населением. Общую численность горожан историки определяют в двадцать, двадцать пять и даже сорок тысяч человек (только на посаде было до шести тысяч домов). Некоторые иностранные источники называют даже цифру восемьдесят тысяч жителей, но она, несомненно, преувеличена. Как бы то ни было, Смоленск являлся одним из самых крупных городов тогдашней России. Смоленские посадские люди платили в казну налогов восемь тысяч рублей — больше, чем Великий Новгород. Через Смоленск шла основная торговля с Западом, проходила торная дорога из Москвы на Минск и далее на Вильну и Варшаву.

Но ещё большее значение имел Смоленск как ключевая крепость на западной границе Российского государства. Кто владел Смоленском, тот был здесь хозяином положения. Когда в Боярской Думе обсуждался вопрос о строительстве новой смоленской крепости, высказывались разные мнения: одни бояре настаивали на сооружении неприступной твердыни, другие выражали опасения, что в случае захвата её Польшей и Литвой последствия для России будут самыми тяжёлыми. Эти разногласия высветились в споре Бориса Годунова, фактического правителя государства, с боярином князем Трубецким. Борис Годунов образно назвал Смоленск «ожерельем земли Русской», но князь Трубецкой возразил: «А как в том ожерелье заведутся вши, и их будет и не выжить?»

Частицы правды были а в том, и в другом мнении. Во время польско-шведской интервенции начала XVII века Смоленск сыграл выдающуюся роль, надолго задержав прямое наступление короля Сигизмунда III на Москву, а затем, попав в руки поляков, потребовал огромных и многолетних военных усилий от России, чтобы вернуть себе «ожерелье»...

Строительство смоленской каменной крепости началось в 1586 году, но велось медленно — внимание правительства отвлекла война со Швецией. И только в 1595 году после заключения мира было решено приступить к интенсивному строительству. По существу, это была вторичная закладка крепости, Как сообщает Новый летописец, «царь же Фёдор Иванович, помысли Смоленский поставити град каменный, посла шурина своего Бориса Фёдоровича Годунова и повеле места осмотрети и град заложить». Борис Годунов «прииде во град Смоленск и объеха место, како быти граду, и повеле заложити град каменный».

То, что в Смоленск поехал Борис Годунов, фактический правитель государства, само по себе свидетельствует, какое значение уделило московское правительство созданию новой крепости.

Сохранилось «Подлинное дело о строении города Смоленска», согласно которому 5 декабря 1595 года князю В. А. Звенигородскому, С. В. Безобразову, дьякам П. Шипилову и Н. Перфирьеву и городовому мастеру Ф. С. Коню было приказано «делать государеву отчину город Смоленск каменный». Фактическое же строительство каменной смоленской крепости началось в 1596 году и закончилось в 1602 году.

Сын тверского плотника, городовой мастер Фёдор Савельевич Конь был выдающимся военным инженером своего времени, превосходно знавшим западноевропейскую фортификацию (он побывал за границей). До этого Фёдор Конь руководил постройкой Белого города в Москве.

Даже в наши дни объем строительных работ кажется огромным — общая протяжённость стены смоленской крепости достигала шести с половиной километров (длиннее была только обводная стена столицы Византии — города Константинополя!) и включала тридцать восемь башен. По подсчётам историков, для постройки потребовалось триста двадцать тысяч свай, тридцать две тысячи кубических сажен бутового камня, шестьсот двадцать тысяч больших белых облицовочных камней, сто пятьдесят миллионов штук кирпича, триста двадцать тысяч бочек извести, миллион возов песку, триста двадцать тысяч пудов полосового железа, пятнадцать тысяч пудов прутового железа, миллион гвоздей, пять тысяч брёвен шестисаженных, тридцать семь тысяч брёвен четырёхсаженных, сто тысяч брёвен трёхсаженных, пятьсот тысяч досок и множество других материалов. Более пятнадцати тысяч человек было постоянно занято на строительных работах и подвозке материалов в течение шести лет. Это была поистине общегосударственная стройка. Летописец отмечал: «Град же Смоленск совершён был при царе Борисе, а делаше его всеми городами Московского государства. Камень возили изо всех городов...»