Помогло встречное стремление русских князей, оказавшихся под властью Литвы, к воссоединению с Россией. Юридическое положение этих князей было неопределённым. Считалось, что они «служили на обе стороны» – России и Литве. Это давало легальную возможность для перехода на «московскую службу», и многие русские князья воспользовались этим. «Отъехали» от Литвы князья Воротынские, Вельские, Мезецкие, Одоевские – конечно, вместе со своими городами и землями.

Польский король Казимир IV, который одновременно являлся великим литовским князем, пробовал протестовать, посылал в Москву посольства. Но протесты неизменно отклонялись, послам великокняжеские дипломаты отвечали так: «Ведомо королю самому, что нашим предкам, великим князьям, князья Одоевские и Воротынские на обе стороны служили с отчинами, а теперь наши слуги старые к нам приехали служить со своими отчинами, так они наши слуги».

Когда «королевские люди» пытались препятствовать «отъездам» русских князей силой, на помощь последним приходили московские воеводы с полками. Почти на всём протяжении русско-литовской границы начались военные действия, которые историки называют «странной войной» (1492-1494). Формально война между Россией и Великим княжеством Литовским не объявлялась, великокняжеские полки в ней не участвовали, военные действия против «королевских людей» вели сами местные князья, московские пограничные воеводы и наместники участвовали в них будто бы по своей инициативе, без приказа «государя всея Руси».

«Странная война» продолжалась и после смерти короля Казимира IV, когда великим литовским князем стал его сын Александр, не получивший ещё польской короны.

Даниил Щеня в то время был «большим воеводой» в Твери. С его именем связан один из самых удачных походов «странной войны» – взятие Вязьмы. Тверской летописец сообщал под 1493 год: «Посылал князь великий Иван Васильевич воевод своих под Вязьму ратью; они же Вязьму-град взяли и к целованию привели, а вяземских князей и панов привели на Москву, и князь великий повелел им себе служить». Среди воевод, участвовавших в этом походе, Щеня был поименован первым.

5 февраля 1494 года после длительных и трудных переговоров был подписан мирный договор с Литвой. Великого князя Александра Казимировича вынудили признать «отъезды» своих вассальных князей на «московскую службу». Этот «мир» представлял собой, конечно, лишь временную передышку, остановить процесс воссоединения русских земель было уже невозможно.

А пока великий князь Иван III выиграл время для решения ещё одной важной внешнеполитической задачи – оказание отпора шведским феодалам, которые захватили Финляндию и исподволь подбирались к Великому Новгороду. С прошлого века шведы удерживали три новгородские волости на севере Карелии. Ими была построена сильная крепость Выборг, которая стала плацдармом для нападений на русские владения на Ладожском озере и на реке Неве. Дальнейшее продвижение шведов становилось опасным…

В пограничной войне с Литвой, которая только что закончилась, Даниил Щеня был одним из многих воевод, пусть отличившимся дерзким рейдом на Вязьму, но ничем особенным не выделявшимся. Не менее успешно действовали, брали штурмом города и громили литовские рати и князь Даниил Холмский, и Яков Захарьин, и князь Фёдор Рязанский, и Василий Шуйский, и князья Воротынские, и многие другие. Поход на шведов был первым самостоятельным походом Щени. Здесь он был заранее назначен «большим воеводой», возглавил великокняжеские полки, выступавшие из Москвы. Новгородские и псковские силы должны были присоединиться позднее, встав под его же начало.

Военные действия начались в июне 1495 года. Передовые отряды русского войска, сравнительно небольшие по численности, вошли в Карелию (об одном из таких отрядов в четыреста воинов сообщала шведская рифмованная хроника). Отряды вели разведку, громили шведские пограничные заставы. А в августе в поход выступили главные силы: из Москвы – «большой воевода» Даниил Щеня с великокняжескими полками, из Новгорода – воевода Яков Захарьин, из Пскова – наместник князь Василий Шуйский.

8 сентября 1495 года русское войско подошло к Выборгу, где засел с большим рыцарским гарнизоном комендант крепости Кнут Поссе. Он попытался сделать вылазку из крепости, но она закончилась полной неудачей. «Плохо пришлось шведам тогда, русские их всех перебили», – печально повествует шведский хронист.

Началась осада, длившаяся три месяца. Каменные стены и башни Выборга шведы считали неприступными, к тому же русские не имели опыта штурма таких крепостей. Против каменных стен были бессильны метательные орудия. Возле крепости, стоявшей на островке, нельзя было соорудить «приметы», искусственные насыпи, по которым русские в прошлых войнах всходили на стены.

Действия «большого воеводы» Даниила Щени оказались неожиданными для шведских военачальников. При осаде Выборга он широко применил артиллерию, крупнокалиберные пушки и пищали, которые, по словам того автора шведской хроники, причинили защитникам крепости «много горя». Вместо трудоёмких и опасных из-за обстрела со стен «примётов» были использованы многочисленные штурмовые лестницы. Таких приёмов осады крепостей ещё не знала история русского военного искусства.

Пока главные силы готовились к приступу, конные отряды опустошали окрестные земли, разрушали шведские опорные пункты. Летописцы специально отметили, что русские воеводы «землю немецкую воевали, и жгли, и пленили».

Штурм Выборга начался 30 ноября 1495 гола. Русские летописи не сообщают никаких подробностей, отмечая только, что «под Выборгом убили из пищали Ивана Андреевича Суботу Плещева». Но сохранилась шведская рифмованная хроника, отрывки из которой опубликованы советским историком К. В. Базилевичем. Штурм Выборга описан в ней довольно подробно: «Русские показали свою мощь. Столь много тысяч расположилось перед Выборгом, большое пространство они заняли палатками. На три мили вглубь и в ширину расселились русские. Поэтому Выборг был в сильнейшем беспокойстве. У них были пищали большие и в большом числе. Они хотели стену Выборга пробить большими и малыми пищалями, и часто в несколько тысяч человек бросались на Выборг».

Пушечным огнём были разрушены две башни, в третьей – пробит большой пролом. Шведы поспешно возвели насыпь позади пролома, чтобы преградить дорогу внутрь крепости. С трёх сторон русские воины двинулись на приступ со штурмовыми лестницами. Небольшому отряду удалось через пролом ворваться в башню и засесть там. Другие отряды взошли на стены и удерживали их семь часов, несмотря на яростные контратаки шведов. По приказу Кнута Поссе под своды башни, захваченной русскими, закатили бочки со смолой и подожгли. Смельчаки погибли от огня и дыма. Шведы, сражавшиеся с русскими воинами на стенах, отбрасывали штурмовые лестницы, чтобы не подошло подкрепление. Русских, ворвавшихся в крепость, становилось всё меньше, но никто не сдавался, предпочитая смерть позорному плену. «Те, которые попадали вниз, потеряли свою жизнь; те, которые находились на стенах» попадали в воду», – писал автор шведской хроники.

Повторять штурм русские воеводы не стали. Можно только гадать о причинах: то ли потери оказались слишком тяжёлыми, то ли приближение зимы заставляло торопиться с возвращением – ведь для подготовки нового штурма требовалось время…

25 декабря 1495 года русское войско возвратилось в Новгород.

Отступление русских от Выборга вызвало ликование в Швеции, правитель которой Стен Стуре уже собрал армию для помощи осаждённому городу.

Но война ещё не была закончена, и неудачный штурм Выборга стал лишь одним из её эпизодов. В Великий Новгород приехал Иван III и вскоре, 17 января 1496 года, ещё одна русская рать выступила в поход «на Свейское королевство». Её вели воеводы князь Василий Косой Патрикеев и Андрей Челяднин. На этот раз «ратный путь» пролегал по Южной Финляндии, где шведы чувствовали себя как дома под защитой многочисленных крепостей. Василий Косой Патрикеев и Андрей Челяднин с ходу взяли крепость Нишлот и перебили шведский гарнизон. Затем войско повернуло на запад и по пути, когда-то проложенному полками Александра Невского, двинулось к побережью Ботнического залива, к городу Або. Правитель Швеции Стен Стуре сам явился в Або и начал спешно собирать войско. Автор хроники сообщает: «Он тогда приказал писать на Аланд и Нюланд, и посланные должны были по Финляндии итти, они должны защищать свои дома. Каждый человек тогда зашевелился. Тогда Стен Стуре повёл свои войска от Або, там можно было слышать много шума. Целые дни после дня св. Матвея (24 февраля) выступают шведы в поход, рыцари и много шведов, благородные и самые лучшие; некоторые из них с санями, а некоторые с конями; они прибывают так, как могут; девять сотен придворных было там, и все они хотели идти вперёд; две тысячи прибыло с Аланда, все благородные люди и набожные. Когда все собрались, всего их собралось свыше 40 тысяч; и они были вооружены прекрасно…»