Пан Зборовский начал сражение, как обычно, массированной атакой трёх рот тяжёлой панцирной конницы. Эта тактика всегда приносила полякам успех. Но под Торжком две польские роты натолкнулись на глубокую фалангу немецких пехотинцев, ощетинившуюся длинными копьями, в результате понесли тяжёлые потери и отхлынули. «Немецкие люди две роты побиша литовских людей», — отмечал летописец. Тем не менее третья колонна атакующих сумела смять стоявшую на фланге русскую и шведскую конницу и погнала её к городским стенам. Только своевременная вылазка из города воеводы Корнилы Чеглокова помогла восстановить положение: отступавшие вместе с подоспевшими на помощь воинами перешли в контратаку. Но нанести интервентам и тушинцам решающий удар не удалось, те просто отступили. Об этом эпизоде сражения русский летописец повествует так: «Конных людей немецких и русских потопташа до города, едва из города вышед отняша».

Видимо, потери русских и шведов действительно были тяжёлыми. Гетман Сапега поспешил объявить о крупной победе и сообщил, что русских пало в битве две тысячи, а шведов — пятьсот человек. Но этой победной реляции явно не соответствовало поспешное отступление пана Зборовского в Тверь. Поставленную перед ним задачу — отбить Торжок и закрепиться в нём, чтобы преградить путь основным силам Скопина-Шуйского, — польский полководец не выполнил. Более того, сражение показало, что интервенты имеют перед собой хорошо организованную и вооружённую армию, способную противостоять их тяжёлой панцирной коннице в полевых сражениях, тем более что и их потери оказались неожиданно большими. Не случайно, по словам шведского историка Видекинда, «после этой битвы снова произошла большая перемена в умах». Пан Будила писал, что после этих событий из Тушина в помощь Зборовскому были посланы значительные силы: роты панов Хреслинского, Цеглинского, Белинского, Тышкевича, Калиновского. Из-под Троице-Сергиева монастыря туда же поспешили паны Виламовский и Руцкий, из Осипова — князь Александр Рожинский, пан Павала и другие. Такие крупные передвижения войск свидетельствовали о большом беспокойстве в стане интервентов.

Русские же источники единодушно оценивали события под Торжком как большую победу. Царская грамота оповещала, что «под Торжком с Зборовским и Шаховским бились, и литовских многих людей побили, языки многие, и набаты, и знамёна, и коши поймали, и от Торжку Зборовский и Шаховской побежали врозь».

А в Торжке тем временем собирались рати Михаила Скопина-Шуйского, подходившие с разных сторон по разным дорогам. 27 июня в город вступили полки Якова Делагарди. 4 июля подошли смоленские полки во главе с князем Борятинским, который привёл от трёх до четырёх тысяч ратников. Затем в город вступил сам Михаил Скопин-Шуйский с главными силами. «И собрались у князя Михаила Васильевича множество русских и иноземцев в Торжке, многие полки».

Всё войско было разделено на три полка: большой, передовой и сторожевой. Назначены воеводы. В разрядных книгах сохранилась «роспись» воевод, возглавивших поход на Тверь: «А шёл князь Михайло Васильевич Шуйский на три полка: в большом полку боярин князь Михаил Васильевич Шуйский да немецкий воевода Яков Пунтусов (Делагарди), в передовом полку шурин князь Михайлов Семён Васильевич Головин да немецкий ротмистр, и в сторожевом полку Яков Петрович Борятинский да немецкий ротмистр».

Наёмники теперь уже не действовали самостоятельно, а были включены в состав полков, поставлены под команду русских воевод. Общее руководство военными действиями взял на себя Скопин-Шуйский, возглавивший большой полк.

Молодой полководец настаивал на быстрых и решительных действиях. Автор «Повести о победах Московского государства» писал, что Скопин-Шуйский «просил воинов своих идти под Тверь на поляков и литовцев быстро, без всякого промедления, чтобы литовцы не успели проведать об этом». Формирование полков было закончено в кратчайшие сроки, за два-три дня, и Скопин-Шуйский, по словам летописца, «поопочив в Торжку и приде со всеми людьми к Твери».

Но и интервенты успели собрать под Тверью значительные силы. Автор «Повести о победах Московского государства» писал, что «всего польских и литовских гетманов и полковников с полками в Твери и под Тверью было 12: Рожинского, Вишневецкого, Сапеги, Красовского и Лисовского и другие многие полки». Главной ударной силой войска стали пять тысяч конных копейщиков пана Зборовского, об их участии в сражениях под Тверью сообщает пастор Мартин Бер.

Из Торжка войско Михаила Скопина-Шуйского выступило 7 или 8 июля 1609 года, и уже 11 июля переправилось через Волгу в десяти вёрстах от Твери, встав лагерем неподалёку от города, «на пустом месте». Вскоре, по словам летописца, «литовские люди изыдоша на встречу против их», но активных военных действий не предпринимали, остановились на заранее подготовленных укреплённых позициях под самым городом. Пан Зборовский соблюдал вполне объяснимую осторожность: численное превосходство было уже на стороне Скопина-Шуйского, русско-шведская армия имела восемнадцать тысяч человек, в то время как интервенты насчитывали примерно вдвое меньше. К тому же, как стало известно из перехваченного русской разведкой письма гетманов Ружинского и Сапеги к Зборовскому, последнему вообще советовали больше думать о сохранении войска, пока не придёт пополнение из Польши. Михаил Скопин-Шуйский, наоборот, стремился к решительному сражению, чтобы уничтожить живую силу врага и открыть дорогу на Москву.

Вероятно, поэтому русский полководец начал действовать небольшими силами, стараясь выманить противника из-за укрепления. Схватки в «поле» передовых кавалерийских отрядов шли с переменным успехом. Главные силы интервентов продолжали стоять за укреплениями.

Тогда Скопин-Шуйский повёл на сближение с противником всё войско. Вступал в действие план, заранее разработанный на военном совете: шведская пехота, стоявшая в центре, и конница на левом фланге должны были первыми ударить по противнику, отвлечь на себя побольше поляков и тушинцев, а затем правофланговая конница неожиданным ударом отрежет главные силы пана Зборовского от городского гарнизона и прижмёт к Волге. План молодого полководца был рассчитан на уничтожение войска пана Зборовского К сожалению, полностью осуществить его не удалось.

Конные копейщики Зборовского, опередив Скопина-Шуйского, первыми ударили по французской и немецкой коннице, которая должна была нанести отвлекающий удар с левого фланга, и обратили её в бегство. Атакован был и центр, но немецкая и шведская пехота оборонялась стойко. Через её плотные боевые порядки польские и литовские гусары так и не смогли пробиться, несмотря на то, что погодные условия лишили пехотинцев возможности использовать грозное огнестрельное оружие. Видекинд писал, что «разразился бурный ливень, замочивший у наших бомбарды и огнестрельное оружие». Не отступила и русская конница на правом фланге.

Бой продолжался до семи часов вечера, потом интервенты отошли за свои укрепления. Потери с обеих сторон были тяжёлыми. Особенно пострадала французская и немецкая конница, не выдержавшая удара конных копейщиков. Обратившись в паническое бегство, некоторые отряды, «разбитые наголову, бежали за Волгу», однако вскоре возвратились.

12 июля противники отдыхали в своих лагерях, приводили в порядок полки. Пан Зборовский надеялся, что Скопин-Шуйский после вчерашнего кровопролития сам отступит. Но польский полководец явно преувеличивал урон, нанесённый противнику его грозными копейщиками. Лагерь Скопина-Шуйского остался под стенами Твери.

13 июля сражение возобновилось. Позднее Скопин-Шуйский писал в своих грамотах воеводам в Вологду и Ярославль: «Литовские многие люди пошли против меня на встречу и бились со мною с ночного часа до третий час дня». Ещё до рассвета передовые отряды русских и шведов ворвались в острог, за польские укрепления. Ожесточённое сражение завязалось в непосредственной близости от города, поляки непрерывно атаковали.

Победу принёс неожиданный удар резервов, который возглавил сам Михаил Скопин-Шуйский, проявив при этом не только полководческое дарование, но и. незаурядную личную храбрость. Автор «Повести о победах Московского государства» писал, что «князь Михайло Васильевич сам повёл своих лучших, сильных и храбрых воинов на польские и литовские полки, и побежали враги, устрашившись его храбрости и мужества. Ратные же его люди с новыми силами пустились за поляками в погоню, и лагерь их захватили, и Тверь осадили. И под Тверью русские и иноземцы большую добычу у поляков захватили».