В 1827 г., рукоположенный во иеромонаха, о. Феофил назначен монастырским экономом, но он просил уволить его от этой обязанности и позволить ему удалиться в пещеры, ископанная в с. Лесниках преп. Феодосием Киево-Печерским. Но ему в том отказали, и тогда Феофил принял на себя тяжкий подвиг юродства. В 1834 г. он был пострижен в схиму с удержанием имени Феофила.

Далекий от житейской суеты, пренебрегая правилами житейского быта, Феофил удалялся от людей и редко с кем разговаривал. Спокойный, задумчивый, всегда с потупленными глазами он ходил только из кельи в церковь, не пропуская ни одного богослужения.

Он останавливался у церковных дверей или в притворе и стоял неподвижно до конца службы. Всегда около него находилась корзина, ведро, кувшин или другая посуда, которую он всюду носил с собою. Иногда он спускался к Днепру, за водой, и тогда иногда садился в лодку и переправлялся чрез реку, и на том берегу, зайдя в чащу кустарников, предавался молитве. Он не искал перевозчика и, выбрав какую-нибудь чужую лодку, садился в нее и греб сам. Об этом обычае его знали, и ему не мешали.

Старец, не любил, чтоб на него обращали внимание, и, если кто подходил к нему за благословением, он делал это спешно и на ходу. Заметив, что его ждут богомольцы, он делал большой крюк, чтоб обойти их, особенно если то были не простолюдины.

– Чего вам нужно от меня смердящего? – говорил он своим почитателям. – Обращайтесь с чистою верою к Пречистой Божией Матери и св. угодникам Печерским. Они вам все дадут, что нужно. А у меня ничего нет. Подите!

Когда же к нему в келью входил какой-нибудь из образованных людей, Феофил говорил: «я невежа, простец, несведущий и неученый; в состязание с вами входить не могу, а пустословить не хочу; чего доброго, вы, нынешние мудрецы, пожалуй, и меня собьете с пути».

Так говорил он людям, гордым своею мнимою мудростью. Но, когда к нему приходил простой человек, жаждавший полезного слова, Феофил принимал его охотно, хотя не удлинял беседу. Он говорил какую-нибудь знаменательную притчу или даже резкий укор, освещавший посетителю все его душевное состояние. Часто он давал какую-нибудь вещь, незначительную, но содержавшую намек па предстоявшую человеку участь.

На внешность свою Феофил, занятый молитвою, не обращал никакого внимания, навлекая на себя от некоторых укоры в неряшестве. Он носил ветхую одежду, всю исшитую белыми нитками; грудь была почти и всегда полуоткрыта, на ногах изорванные туфли, а то иногда на одной сапог, а на другой валенок. Голова была иногда повязана грязним полотенцем. Замечали, что, чем неопрятнее он одет, тем неспокойнее внутреннее состояние его души. Когда Феофил приступал к своим келейным молитвам, он надевал на себя мантию, а пред чтением евангелие и акафистов надевал епитрахиль и фелонь и зажигал три лампады. Опоясанный по телу железным поясом с иконою Богоявления, которой он никогда не снимал, он клал множество поклонов, а для отдыха прислонялся к стене или ложился на узкую скамью. Постоянно занятый внутреннею своею жизнью, он не заботился о порядке в келье, и когда его спрашивали, как это он допускает у себя такую неустроенность, он отвечал: «пусть все вокруг меня напоминает мне о беспорядке в моей душе». Кроме стола, аналойчика и скамейки, в комнате ничего не было. Печка топилась курящимся не рубленным бревном, и в комнате бывало так холодно, что замерзала вода. Но старец, надев тулуп и валенки, становился на молитву и, весь охваченный ею, уже ничего больше не замечал.

Денег Феофил не брал, а если после долгих о том просьб, и соглашался взять, то тут же раздавал их бедным.

Чтоб не оставаться праздным, он сучил шерсть, вязал чулки и ткал холст, который давал иконописцам для их работы. Трудясь, он читал наизусть псалтирь и разные молитвы.

Получая пищу из братской трапезы, он перемешивал все вместе – сладкое с горьким и, когда ему говорили, как это он может делать, он отвечал: «ведь и в жизни сладкое перемешано с горьким». Но часто старец вовсе не касался пищи, оставляя ее всю для бедных и странников. Вообще пост он соблюдал чрезмерный.

В конце 1844 г., крайне ослабев силами, подвижник стал проситься перевести его к Больничной церкви Киево-Печерской Лавры. Но вместо того он определен в Голосеевскую пустынь, лежащую в очаровательной местности в окрестностях Киева.

Многие, по слухам о высокой жизни его, хотели его видеть, и тогда он, для избежания мирской славы, усилил свое юродство. За это он был удален на так называемую Новую пасеку. По значительности расстояния очень было трудно старцу ежедневно приходить к службам, и его перевели неподалеку, в Китаевскую пустынь, окруженную высокими, поросшими густым лесом горами. Старец уходил в глубь леса и целыми днями погружался в молитву. Еще теперь показывают тот пень, на котором он иногда целыми сутками молился о прощении всего мира, несведущего, что он творит, и скорбел о растлении века.

При внешней угрюмости, кроткий и незлобный сердцем, он на самые жестокие оскорбления отвечал мольбою о прощении и терпением побеждал злобу.

Замечательную мысль высказал он однажды:

«Молиться надо за врагов. Они большею частью сами не видят, что творят. Да они даже и благодетели наши: нападками своими они укрепляют в нас добродетели, смиряют на земле дух наш, а на небе сплетают нам райские венцы. Род человеческий приходит в изнеможение, подвижники ослабевают в силах, и тем только и спасаются, что их гонят и причиняют им скорби».

Не часто делился старец своими думами, лишь во глубокой решимости о необходимости того. «Смотри, – сказал он одному из близких к себе, – не сей пшеницы между тернием, а сей на тучной земле; да и тут еще хорошо разглядывай, сеет ли лебеды, чтоб не выросло плевелов, заглушая ростки пшеницы».

Несколько странно стоял старец в церкви. Он обыкновенно отворачивался от людей к стене и никогда не подымал своих опущенных глаз. Также, когда он участвовал в соборном служении, он стоял в полоборота от стоявшего пред алтарем, кланяясь на восток. Один брат спросил его о том. «Бог видит мою простоту, отвечал старец, я делаю все по положенному. Но когда углубляюсь мыслию в совершаемое таинство, то забываю о себе, и то, что вокруг меня. Я вижу во время Божественной литургии луч, крестообразно сходящий с высоты и осеняющий служащих, – но иногда не всех; вижу росу, сходящую на дары. Тогда все мое существо несказанно восторгается, и во мне все гласит: «Свят, свят, свят Господь Бог Саваов, исполнь небо и земля славы Твоея… Я не оправдываю себя, брать, в том, как я стою – я говорю только истину. Но никому не открывай ее».

Недолго пробыв опять в Голосеевскоий пустыне, старец вернулся умирать в Китаев, и здесь часто говорил о близкой и своей кончине.

В последние месяцы о. Феофил охотнее говорил и, прося не забывать в молитвах смердящего Феофила, не скупился на советы и наставления.

«Любите, – повторял он, – любите друг друга любовью святой и не держите гнева друг на друга. Не прельщайтесь ничем. Не прилагай ее сердца ни к чему земному. Все это оставим здесь. Только одни добрые дела пойдут с нами на тот свет. Чаще надо молиться и оплакивать свои грехи, да не свои только, но и своего ближнего».

Много хранилось рассказов о прозорливости о. Феофила и силе его молитв на больных.

Ровно за месяц до кончины старец вовсе перестал вкушать пищу, принимая лишь кусочек антидора, омоченный в воде.

У него стали пухнуть ноги от долгого стояния, но он продолжал по-прежнему ходить в церковь и почти ежедневно приобщался.

За несколько дней до смерти он просил, чтоб 28 октября ему принесли св. Дары в келью, и несколько раз напоминал о том, прибавляя, что это в последний раз, и что он больше никого не будет беспокоить.

Рано утром в этот день он приобщился и совсем успокоился. Перед вечернею велел зажечь у себя ладану со смирной и засветить пред иконами лампадку.

Затем он сам поставил чрез порог кельи скамейку, велел зажечь восковую свечку и подать крест, которым обыкновенно осенял приходивших к нему.