В рассказе «Огни» писатель уже изображал подобную интрижку, завершившуюся раскаянием героя, вымаливанием прощения у соблазнённой женщины и благополучным же расставанием примирившихся со своим положением героев. В "Даме с собачкой" ситуация переходит в парадоксальное продолжение: в зарождение подлинной любви между двумя одинокими существами.

Много раз отмечалась неслучайность сходства имён главных героинь "Дамы с собачкой" и "Анны Карениной". Намеренно или нет, Чехов коснулся той же проблемы, но по-иному, без осуждения (столь явного у Толстого), а скорее с недоумением, с мучительным незнанием выхода из создавшегося положения.

Это дало Толстому повод и возможность строго осудить рассказ Чехова, отметив в записной книжке: "Читал "Даму с собачкой". Это по сю сторону добра, т. е. не дошло ещё до человека". И тогда же (в январе 1900 г.) записав в Дневнике: "Читал "Даму с собачкой" Чехова. Это всё Ничше. Люди не выработавшие себе ясного миросозерцания, разделяющего добро и зло. Прежде робели, искали; теперь же, думая, что они по ту сторону добра и зла, остаются по сю сторону, т. е. почти животные". С такою категоричностью согласиться вряд ли возможно.

Чеховские Анна Сергеевна и Гуров — не "почти животные", но безнадёжно одинокие люди. Любовь Гурова и Анны Сергеевны — их бегство от одиночества. И теперь автор сознаёт, что она не может стать подлинным исходом из безнадёжного состояния одиночества, но ввергает в ещё большую безысходность. Чехов прибегает к принципу non finito, завершает всё открытым финалом:

"И казалось, что ещё немного — и решение будет найдено, и тогда начнётся новая, прекрасная жизнь; и обоим было ясно, что до конца ещё далеко-далеко и что самое сложное и трудное только ещё начинается".

Сам автор как будто отказывается решить обозначенную проблему. Но Чехов даёт понять намёком, что эта проблема есть лишь частное проявление некоего незримого хода событий, возносящегося над мимолётностью времени.

Внешне в "Даме с собачкой" решается вопрос о человеческом счастье. То есть центральный вопрос эвдемонической культуры. Достижимо или не достижимо счастье, и при каких условиях возможно? Время при этом всегда воспринималось как некое препятствие абсолютному счастью: течение времени безнадежно отбрасывает счастливые мгновения в прошлое. Чехов парадоксально утверждает иное постижение хода времени. Сидя над шумным морем, Гуров и Анна Сергеевна проникаются ощущением вечности, осуществляемой в земной жизни как бесконечность времени:

"Листва не шевелилась на деревьях, кричали цикады, и однообразный, глухой шум моря, доносившийся снизу, говорил о покое, о вечном сне, какой ожидает нас. Так шумело внизу, когда ещё тут не было ни Ялты, ни Ореанды, теперь шумит и будет шуметь так же равнодушно и глухо, когда нас не будет. И в этом постоянстве, в полном равнодушии к жизни и смерти каждого из нас кроется, быть может, залог нашего вечного спасения, непрерывного движения жизни на земле, непрерывного совершенства".

Такое восприятие позволяет перенести события рассказа с крупного плана на общий, осознать их как единомоментное составляющее общего хода времени, ничего не решающее отдельно и самостоятельно, но лишь необходимо включённое в сменяющуюся череду судеб человеческих. И если в отдельном событии замкнута безнадежность, то в общем ходе равнодушного ко всему времени скрыта возможность одоления её, одоления апостасийной деградации жизни.

Есть соблазн осмысления этого образа как некоей тяги к безликости потока дурной бесконечности времени, если бы не следующее за тем рассуждение Гурова: "…Гуров думал о том, как, в сущности, если вдуматься, всё прекрасно на этом свете, всё, кроме того, что мы сами мыслим и делаем, когда забываем о высших целях бытия, о своём человеческом достоинстве".

Смысл общего хода времени постигается только через осознание в себе человеческого достоинства, то есть образа и подобия Божия в себе, — вне же этого все вопросы останутся открытыми, как открыты они в намеренной незавершённости рассказа. Эта незавершённость, бесконечность времени — одновременно пугает. Пугает как бездна, в которую страшно упасть, ибо она станет равнозначною бесконечному падению, бесконечной адской муке. Тут можно вспомнить инфернальный образ вечности как тёмной закоптелой избы с пауками, порождённый порочным сознанием Свидригайлова. В такой муке избавление только в одном — в конечности её.

"Смерть страшна, — помещает Чехов в записной книжке парадоксальное признание, — но ещё страшнее было бы сознание, что будешь жить вечно и никогда не умрёшь".

И ведь недаром он делает эту запись вслед за одной из важнейших для понимания миросозерцания его: "Вера есть способность духа. У животных её нет, у дикарей и неразвитых людей — страх и сомнения. Она доступна только высшим организациям".

Значит, вера побеждает страх. Но этот страх особый: страх от сознания бессмысленности бытия в дурной бесконечности. Смерть, сознаваемая через веру, становится необходимостью: как переход от возможной дурной бесконечности времени к вечности. Существованию Гурова и Анны Сергеевны грозит именно дурная бесконечность незавершённости. Равнодушие же природы, которое ощущает Гуров, становится именно залогом спасения от дурной бесконечности земного бессмертия. Следовательно, всё как бы ненамеренно и невольно побуждает движение ищущего сознания к вопросу: с чем человек придёт к этой избавительной смерти?

Признание необходимости смерти определено в мировоззрении Чехова совершенным отсутствием у него эсхатологических переживаний, апокалиптических предчувствий. В конце 1902 года он пишет Дягилеву, что работа во имя будущего "будет продолжаться быть может, ещё десятки тысяч лет". И поэтому смерть признаётся им необходимой, ибо он ощущает эти "десятки тысяч лет" как всё же дурную бесконечность их долгой череды. Подсознательно ощущает. Тут своего рода «эсхатология» Чехова, вернее, подмена её особым переживанием смысла смерти. Тут как бы совмещение: круг нескончаемого времени и «эсхатологический» для каждого конкретного существования выход из круга. Круг времени необходим для совершенствования бытия, но безвыходное пребывание в этом круге становится для человека адом. "Дама с собачкой" перенасыщена ощущением этого.

Характер проблем, как видим, обретает сугубо религиозный характер. Ибо и вообще все вопрошания о смысле жизни (и смерти, неотделимой от жизни) вне религиозного поиска абсолютно абсурдны.

Автор восходит, таким образом, и увлекает читателя в осмыслении бессмертия на новый уровень.

Духовные потребности обретаются на уровне веры. Сама жажда веры, духовная жажда, становится для человека ориентиром в его внутренних исканиях. Это давняя истина. Вне веры — всё тупики. Но и вера должна быть закалена самыми жестокими испытаниями, иначе человек может оказаться способным изменить ей. Чехов показывает такое испытание в кажущейся беспросветности народной крестьянской жизни, и тем испытывает на прочность жизнь вообще. Этому посвящено едва ли не самое поразительное и совершенное создание его — повесть "В овраге" (1900).

Эта повесть, шедевр последних лет творчества Чехова, — одно из самых страшных, самых беспросветных произведений писателя. Содержание её составляют описания следующих одно за другим преступлений: преступления купца Григория Цыбукина, живущего обманом и обкрадыванием ближних своих, преступления его сына, фальшивомонетчика Анисима Цыбукина, преступлений снохи Цыбукиных, Аксиньи, убивающей младенца, сына Анисима, а затем присваивающей себе всё состояние этого выморочного семейства. Повесть "В овраге" — это история надругательства над детски чистой душой молодой матери, жены Анисима Цыбукина, Липы. Это повесть о жизни "в овраге", в мире, который, кажется, ближе к преисподней, чем к небу, и где неправда, торжествующая несправедливость, заставляет усомниться в самом существовании Бога. И до того сжились с этой неправдой, что одно из самых страшных преступлений — убийство ребёнка — оставляет всех равнодушными. После похорон ни у кого нет в мыслях, что совершено преступление.