Облегчение народной жизни через просвещение не было для Чехова самоцелью, но всё же целью, и ближайшей.
"Он желал одного, — вспоминал о Чехове М.М. Ковалевский, — чтобы земля досталась крестьянам, и не в мирскую, а в личную собственность, чтобы крестьяне жили привольно, в трезвости и материальном довольстве, чтобы в их среде было много школ и правильно поставлена была медицинская помощь".
Чехов также не разделял упования многих на крестьянскую общину. В ней, напротив, видел лишь питательную среду для разных пороков. "Община уже трещит по швам, — утверждал он в письме Суворину от 17 января 18 99 года, — так как община и культура — понятия несовместимые. Кстати сказать, наше всенародное пьянство и глубокое невежество — это общинные грехи". В общине Чехов видел не единство, а дурную общность, то есть общность на основе ложных интересов. А это иллюзия единства. В толпе, движимой нездоровыми инстинктами, никогда не обрести соборного начала.
Поэтому, на основе дурной общности, и среди самих мужиков — разобщённость. В "Новой даче" верх берут несколько горлопанов, либо не способных к трудовой жизни, либо лодырей и пьяниц. Они соединяются и сбивают с толку иных, не умеющих противостать тёмному напору. Для Чехова — таков механизм, действующий в общине. Для читателей — пророчество относительно движущих сил революции.
Чтобы противодействовать этому, нужно разрушить дурную общность и соединиться в стремлении к правде, что жива в каждом человеке. Человек уединяется в себе потому, что глохнут в нём лучшие силы и стремления, молодая свежесть чувств, а верх берут пошлые интересы апостасийной стихии. Таковы многие герои Чехова. За нередким внешним спокойствием они таят бьющуюся раненую душу.
Отчаивается обрести счастье в близости с людьми Вера Кардина ("В родном углу", 1897) и решает подменить его слиянностью с равнодушием природы: "Надо не жить, надо слиться в одно с этой роскошной степью, безграничной и равнодушной, как вечность, с её цветами, курганами и далью, и тогда будет хорошо…". Страдает от своих неловких неумелых попыток найти душевную близость с людьми Иван Жмухин ("Печенег", 1897). Иссыхает в одиночестве душа учительницы Марьи Васильевны ("На подводе", 1897). Адвокат Подгорин ("У знакомых", 1898) с тоской ощущает, что не осталось в нём и следа тех добрых чувств, которые связывали его когда-то со знакомым семейством, и он едва ли не в страхе от тяготы общения с прежде такими славными людьми — бежит, чтобы тут же забыть и о них, и о прежних своих годах. Та же тема с ещё большей силой раскрывается в «Ионыче» (1898).
Но апофеозом самозамкнутости, уединённости в себе стал рассказ "Человек в футляре" (1898), — один из общепризнанных шедевров Чехова. Футляр — символ полной отграниченности от жизни — обретает у автора жуткое осмысление в конечном своём воплощении:
"Теперь, когда он лежал в гробу, выражение у него было кроткое, приятное, даже весёлое, точно он был рад, что наконец его положили в футляр, из которого он уже никогда не выйдет".
Уединение в себе — смерть.
В "Учителе словесности" безобидный учитель Ипполит Ипполитыч изрекал одни общеизвестные банальности и поначалу казался забавным исключением из общего порядка. Но вдруг оказалось, что и все следуют тому же, не умея выйти из круга установленных шаблонов мысли и поведения. То же и в рассказе о футлярном Беликове: "…жизнь потекла по-прежнему, такая же суровая, утомительная, бестолковая, жизнь, не запрещённая циркулярно, но и не разрешённая вполне; не стало лучше. И в самом деле, Беликова похоронили, а сколько ещё таких человеков в футляре осталось, сколько их ещё будет!"
Недаром следует за Беликовым маленький любитель крыжовника Чимша-Гималайский ("Крыжовник", 1898), замкнувшийся в своей усадьбе как в футляре. Но в футлярах и те, кто не слышит постоянно стучащего человеческого страдания, заколотивши себя при жизни в гробы совершенного равнодушия ко всему. Заколотили, убегая от жизни, но сами же также стучат и стучат, ожидая помощи от кого-нибудь.
Жуткую картину мира рисует порой Чехов…
Но он сумел увидеть, понять, кто помогает людям сколачивать себе гробы. Недаром пометил в записной книжке: "Зачем Гамлету было хлопотать о видениях после смерти, когда самоё жизнь посещают видения пострашнее?"
"И похоже было, как будто среди ночной тишины издавало эти звуки само чудовище с багровыми глазами, сам дьявол, который владел тут и хозяевами, и рабочими, и обманывал и тех и других".
Так начинает ощущать мир доктор Королёв в рассказе "Случай из практики" (1898). Именно дьявол разъединяет людей, замыкает их в себе.
Чехов пытается осмыслить способы, возможности преодоления человеком самозамкнутости. Одну из таких возможностей нашла для себя самозабвенная Оленька, полностью отказавшаяся от собственной личности и растворяющаяся в интересах любимого человека ("Душечка", 1899). Лев Толстой видел в Душечке идеальное решение женского вопроса, но Чехов решал проблему вовсе иную: можно ли одолеть свою замкнутость через полное уподобление ближнему? Для Толстого слиянность мерещилась в итоге жизненного развития, поэтому ему не могла не понравиться чеховская героиня, осуществившая этот идеал уже при жизни. Для Чехова ценность личности оказалась выше — и оттого путь Душечки неприемлем. Ольга Семёновна способна не на близость, а на самоуничтожение себя в другом. А это не что иное, как одна из форм уединения в себе: просто чужие интересы и стремления становятся новой скорлупой, в которую прячется человек.
Порой, кажется, Чехов готов пренебречь всеми сдерживающими установлениями: религии, долга, общественной морали и пр. — ради установления душевной близости между людьми. В рассказе "О любви" (1898) автор обращается к давней коллизии (жизненной и литературной) к рассказу о любви между мужчиной и замужней женщиной. В отличие от литературных предшественников, Чехов заставляет героев скрывать свои чувства друг от друга до последнего расставания, когда уже нет надежды на новую встречу, — и в этот момент они вдруг ощущают, что совершили трагическую ошибку, преступление против своей любви:
"Я понял, что когда любишь, то в своих рассуждениях об этой любви нужно исходить от высшего, от более важного, чем счастье или несчастье, грех или добродетель в их ходячем смысле, или не нужно рассуждать вовсе", — приходит к важному для себя итогу герой-рассказчик, а за ним угадывается не сам ли автор? Что же именно «высшее» сознаётся им над всеми важнейшими жизненными понятиями? Любовь как выражение подлинной близости между людьми, разрушение всех преград ради одоления разъединённости.
Но не мог же он не понять, что всё это лишь плод мимолётного порыва, что жизнь предъявит тут же такие требования, создаст такие сложности, одолеть которые кто сможет? Да и сама любовь, в земной своей форме, в душевных движениях своих не могла стать для писателя высшей ценностью: "Любовь, — записывает он себе. — Или это остаток чего-то вырождающегося, бывшего когда-то громадным, или же это часть того, что в будущем разовьётся в нечто громадное, в настоящем же оно не удовлетворяет, даёт гораздо меньше, чем ждёшь". Мысль, не до конца прояснённая, но несомненно опирающаяся на интуитивное ощущение, что есть некая высшая форма любви, нежели те, в каких пытается выразить себя человек, живущий обыденной жизнью. Что это за форма — можно постичь только через христианское понимание любви: любовь душевная не может удовлетворить, ибо есть духовная сфера бытия человека. И неудовлетворённость духовных стремлений, по слову святого праведного Иоанна Кронштадтского, становится мучением для души. Не потому ли герои рассказа "О любви" не дали волю своим душевным движениям, не из страха ли разочарования, предчувствованной неудовлетворённости?
Чехов возвратился к той же теме в рассказе "Дама с собачкой" (1899). Только теперь герои переступают черту, которой устрашились их предшественники из рассказа "О любви". Автор даже намеренно опошляет ситуацию, ибо начинает рассказ с банального курортного романа, который благополучно завершается расставанием случайных любовников.