Другое написанное С.Я. Гумилевым обязательство, более пространное, включает целых тринадцать пунктов. Кроме своевременной платы за обучение там упомянуто, что родители будут следить за поведением сына во время каникул и воскресных дней, за тем, чтобы публичные места, как-то цирки, театр, концерты, он посещал только вместе с родителями либо опекунами, уведомлять гимназическое начальство о перемене семьей квартиры, а при отбытии из Царского Села родителя не только ставить в известность о том директорат гимназии, но и назначать вместо себя другого опекуна, и многое другое. Все это немаловажно, ибо гимназия, куда просил принять сына С.Я. Гумилев, не могла принять ученика экстерном. Гумилева приняли интерном, однако разрешили при этом жить не в гимназическом пансионе, а дома. Особым пунктом в обязательстве было указано, что С. Я. Гумилев обязуется внушать сыну, «чтобы при встрече с Государем Императором и членами Императорской фамилии останавливался и снимал фуражку, а при встрече с г. г. министром народного просвещения и товарищем его, попечителем учебного округа и помощником его, начальниками, почетным попечителем, преподавателями и воспитателями Гимназии, отдавал им должное почтение». Нужно помнить – что за место Царское Село, чтобы понять важность этого пункта обязательств. И члены царствующей фамилии, и сам император могли появиться рядом в самый неожиданный момент.

Царскосельская гимназия. Открытка, 1900-е гг.

Получив прошение, директор гимназии И.Ф. Анненский, в свою очередь, направил запрос директору Первой Тифлисской гимназии, прося прислать требуемые документы ученика Гумилева – свидетельство об успеваемости, свидетельства метрическое и медицинское. В запрашиваемом свидетельстве тройки по русскому, латинскому и греческому языкам и математике соседствовали с четверками по остальным предметам – Закону Божьему, физике, истории, географии и языкам французскому и немецкому. Иные оценки отсутствовали.

О том, каково было учебное заведение, для поступления в которое требовалось заполнить немало бумаг и принять на себя множество обязательств, рассказывает Д. Кленовский: «Я был в младших классах Царскосельской гимназии, когда Иннокентий Анненский заканчивал там свое директорское поприще, окончательно разваливая вверенное его попечению учебное заведение. В грязных классах, за изрезанными партами галдели и безобразничали усатые лодыри, ухитрявшиеся просидеть в каждом классе по два года, а то и больше. Учителя были под стать своим питомцам. Пьяненьким приходил в класс и уютно подхрапывал на кафедре отец дьякон. Хохлатой больной птицей хмурился из-под нависших седых бровей полусумасшедший учитель математики, Марьян Генрихович. Сам Анненский появлялся в коридорах раза два, три в неделю, не чаще, возвращаясь в свою директорскую квартиру с урока в выпускном классе, последнем доучивавшем отмененный уже о ту пору в классических гимназиях греческий язык.

И. Ф. Анненский.  Фотография, 1900-е гг.

Он выступал медленно и торжественно, с портфелем и греческими фолиантами под мышкой, никого не замечая, вдохновенно откинув голову, заложив правую руку за борт форменного сюртука. Мне он напоминал тогда Козьму Пруткова с того известного «портрета», каким обычно открывался томик его произведений. Анненский был окружен плотной, двигавшейся вместе с ним толпой гимназистов, любивших его за то, что с ним можно было совершенно не считаться. Стоял несусветный галдеж. Анненский не шел, а шествовал, медленно, с олимпийским спокойствием, с отсутствующим взглядом».

О какой-либо доверительной близости И.Ф. Анненского и Гумилева тогда не могло быть и речи. Даже и после появления сборника «Тихие песни», выпущенного в 1904 году, ровным счетом никому еще не было известно, что автор, укрывшийся под псевдонимом Ник. Т-о, и директор гимназии, знаменитый эллинист, – одно и то же лицо. Мысли этой придерживается С. Маковский, хорошо знавший обоих. А если так, то не мог И.Ф. Анненский и ассоциироваться с Царским Селом. Понимание того, кто есть на самом деле этот тихий пожилой господин, пришло много позднее, как позднее возникла и связь между поэтами, связь, о которой рассказывает Гумилев в стихотворении, посвященном памяти И.Ф. Анненского (вошло в сборник «Колчан»).

И.Ф. Анненский был тогда еще жив, Гумилев юн и менее всего походил на поэта. Вернее, на поэта в привычном смысле слова. Юность, желание выделиться сказывались и во внешнем виде, и в поступках. «Я стал присматриваться к Гумилеву в гимназии. Но с опаской – ведь он был старше меня на 6 или 7 классов! – вспоминает Д. Кленовский. – Поэтому и не разглядел его как следует… А если что и запомнил, так чисто внешнее. Помню, что был он всегда особенно чисто, даже франтовато, одет. В гимназическом журнальчике была на него карикатура: стоял он, прихорашиваясь, перед зеркалом, затянутый в мундирчик, в брюках со штрипками, в лакированных ботинках. Любил он быть на гимназических балах, энергично ухаживал за гимназистками».

Схожее впечатление осталось и у другого младшего современника, Э. Голлербаха, тот пишет, что Гумилев обличье имел «взрослое», франтил, носил усики.