Приём Брауна был огромным личным успехом и большим финансовым разочарованием. Элита Бостона была глубоко идеологически привержена делу свободы в Канзасе и, вероятно, чувствовала некоторую вину за то, что большая часть их поддержки была просто риторической. Поэтому они были готовы обожествлять настоящего боевого человека Канзаса, и Джон Браун идеально вписался в эту роль своим мрачным молчанием, выражением презрения к словам, а не к делу, и своей живописной одеждой пограничника, включая нож-бауи в сапоге, который он отобрал у известного прорабовладельческого бушвакера. Это был человек, за которым охотились его враги, который всегда ходил вооруженным и по ночам баррикадировался в своей комнате даже в Бостоне. Сэнборн, молодой школьный учитель, был совершенно очарован и стал его учеником; он взял Брауна к доктору Сэмюэлю Гридли Хау, известному на всю страну своей работой со слепыми и другими благотворительными акциями, и Теодору Паркеру, возможно, самому выдающемуся священнослужителю в Соединенных Штатах. Очень скоро Браун познакомился со многими выдающимися деятелями Бостона: Амос А. Лоуренс, текстильный магнат; Джордж Л. Стернс, ещё один человек с собственностью; Томас Вентворт Хиггинсон, молодой унитарианский священник из семьи браминов; доктор Сэмюэл Кэбот, Уэнделл Филлипс, Уильям Ллойд Гаррисон (чья доктрина непротивления препятствовала близким отношениям с Брауном), а чуть позже Генри Дэвид Торо и Ральф Уолдо Эмерсон (в обоих домах которых Браун останавливался в качестве гостя), а также Бронсон Олкотт.

Жесткая угловатость осанки, манер и речи Джона Брауна напомнила высокограмотным бостонцам некоторые знакомые литературные, исторические и библейские образы. Браун был вождем горцев, кромвелевским ковенантером, ветхозаветным пророком. Они видели в нём по природе и инстинкту человека действия, начисто лишённого артистизма и риторики, и совершенно не чувствовали, что он в некотором смысле был большим художником и человеком слова, чем любой из них. Он романтизировал себя не меньше, чем другие, и, хотя не был широко образован, осознавал значимость вождей и пророков горцев как моделей для своего образа и как альтернативных личностей для Джона Брауна, чья прежняя личность была дряхлой и неудовлетворительной. Природа Джона Брауна, как зеркало перед искусством, покорила литераторов своей непревзойденной «естественностью». Так, Торо видел в нём человека «редкого здравого смысла и прямоты речи», а Бронсон Олкотт писал с трансцендентной точки зрения: «Я привык определять темперамент людей по их голосам — его голос был сводчатым и металлическим, выдавая подавленную силу и неукротимую волю». Эмерсон сделал его практически благородным дикарем: «Пастух и скотовод, он изучил манеры животных и знал тайные сигналы, с помощью которых животные общаются».[660]

В личном плане Браун в Бостоне имел успех. Бостонские интеллектуалы приостанавливали свои обычные критические способности, когда дело касалось его, и в конечном итоге это приостановление должно было иметь серьёзные последствия. Но хотя они идеализировали его и принимали в своих домах, они не собрали для него много денег. После того как провалилась попытка получить для него 100 000 долларов по решению законодательного собрания Массачусетса, ему пришлось довольствоваться небольшими подарками — немногим лучше подачек — и условным обещанием Джорджа Стернса выделить 7000 долларов на пропитание ста добровольцев-регуляров, если возникнет необходимость призвать это число на службу в Канзас.[661] По мере того как поступали ограниченные пожертвования, он все чаще чувствовал себя вынужденным вернуться на территорию и заняться прямыми действиями, которые, как предполагалось, были его сильной стороной. Поэтому к июню он отправился на запад, в Айову, а в ноябре снова перебрался в Канзас.

Канзас в ноябре 1857 года сильно отличался от территории, которую он покинул в октябре 1856 года. Роберт Дж. Уокер сменил Джона В. Гири на посту губернатора, боевые действия утихли, а сторонники свободы получили большинство в новом законодательном собрании благодаря решительным действиям Уокера по уничтожению фальсифицированных результатов выборов. Партия против рабства ничего не выиграла от возобновления пограничных войн. Они с неприязнью вспоминали о том, что Браун сделал в Поттаватоми (чего не знали бостонцы); они считали его нарушителем спокойствия; и они явно не приветствовали его возвращение. Браун понял, что Канзас — не место для него, что его карьера канзасского партизана подошла к концу, и покинул территорию менее чем через две недели, вернувшись на свою базу в Таборе, штат Айова.[662]

В этот момент Браун столкнулся с трудным и судьбоносным решением. Он должен был либо отказаться от роли борца с рабством, признав очередной провал, либо переосмыслить свою миссию. Свой ответ он дал в Таборе в конце ноября или начале декабря девяти мужчинам, которые сопровождали его туда. Он сказал им, что его конечным пунктом назначения является штат Вирджиния.[663] Это, должно быть, стало для них шоком, и некоторые из них были настроены возразить, но гипнотическое красноречие Брауна покорило их.

На первый взгляд может показаться, что Браун ухватился за виргинский план как за отчаянную альтернативу, когда приключение в Канзасе подошло к неизбежному концу. Но при ближайшем рассмотрении становится ясно, что Аллегенские горы давно привлекали этого странного, замаскированного романтика. Канзас был лишь окольным путем на пути его судьбы. Судя по всему, возможность обосноваться в горах и оттуда начать освобождение рабов в Вирджинии была главной темой обсуждения во время его первой встречи с Фредериком Дугласом, самым известным негром Америки, в 1848 году. Кроме того, дочь Брауна, спустя полвека, утверждала, что план вторжения с гор свободно обсуждался в их доме ещё в 1854 году.[664] Браун собирал информацию о восстаниях рабов уже в 1855 году. Но нет никаких свидетельств о каких-либо четких планах или обязательствах до августа 1857 года, незадолго до своего возвращения в Канзас. В это время он рассказал своему соратнику, английскому солдату удачи Хью Форбсу, о плане вторжения в Виргинию и освобождения рабов, и Форбс поставил под сомнение осуществимость этого плана.[665] Но Браун все равно продолжил реализацию своего проекта, и после ноября он предстал в виде грандиозного и революционного замысла, совершенно не похожего на его участие в домашних войнах в Канзасе. Ему снова нужны были деньги, и на этот раз это был проект, который нельзя было отстаивать перед законодательным собранием. Многие из тех, к кому он обращался ранее, были слишком мягкими, чтобы обращаться к ним по этому вопросу, и Браун презирал робость большинства аболиционистов, в любом случае. Но в Бостоне было несколько человек, которым, как ему казалось, можно было доверять. В январе 1858 года он снова отправился на восток.

В начале февраля он раскрыл свой план Фредерику Дугласу, который был и рабом, и беглецом и реально понимал, о чём идет речь. Дуглас предостерег его от этого плана, но Браун поступил с ним так же, как и со всеми советами, — проигнорировал их.[666] Позже в том же месяце в доме Геррита Смита в Питерборо, штат Нью-Йорк, он изложил Смиту и Франклину Сэнборну план кампании на территории рабовладельцев где-то к востоку от Аллегени, чтобы создать правительство, которое свергнет рабство. Сэнборн точно описал его как «удивительное предложение, отчаянное по своему характеру, совершенно неадекватное по предоставленным средствам» и, как он мог бы добавить, глубоко незаконное по своим целям. Смит и Сэнборн пытались убедить его отказаться от этой идеи, но когда он оказался непреклонен, они поддержали его, и, как он вскоре написал своей семье, «мистер Смит и семья идут со мной на все сто».[667]