Над могилами ставили памятники: длинные, вытянутые стелы, с именем умершего и с изображением предметов, характерных для его профессии или возраста. В постаменте стел иногда устанавливались небольшие антропоморфные изображения, вероятно, расписанные (Колесникова Л.Г., 1977), иногда плиты из известняка с рельефным изображением умершего или сцен загробной трапезы. Б.Н. Федоров реконструировал одни из типов надгробий из башни Зенона в виде П-образных сооружений с плоским лицевым фасадом, увенчанным фризом и украшенным живописным изображением покойного (Федоров Б.Н., 1976). Тыльная сторона такого надгробья представляла наиск, в глубине которого находилась стела. Высота стел достигала 2,50 м. Одна из самых богатых могил Херсонеса — подстенный «фамильный» склеп 1012 (табл. XIX, 7). Вход в склеп находится на наружной стороне оборонительной стены около городских ворот. Он был закрыт плитой. Узкий проход длиной 1,42 м вел в склеп, расположенный под оборонительной стеной. На полу склепа стояли шесть урн с пеплом — три глиняных и три бронзовых гидрии; при них был найден богатый погребальный инвентарь (Гриневич К.Э., 1927б, рис. 7-15, 16–24). Среди ювелирных изделий выделяются золотые серьги-подвески и ожерелье. Серьги состоят из богато украшенной розетки с крючком для подвешивания, полулунки с квадригой лошадей, управляемой женской фигурой, и подвески с цепочками. Интересен фрагмент бронзового сосуда с надписью: победителю на празднике Анакий (в Афинах). По мнению К.Э. Гриневича, склеп был сооружен около 325–250 гг. до н. э., когда оборонительная стена уже стояла (Гриневич К.Э., 1926, с. 23–40). Однако высказано предположение, что склеп принадлежал некрополю, существовавшему здесь до постройки стены, а стена перекрыла склеп (Жеребцов Е.Н., 1979).

В римское время происходят определенные изменения в погребальном обряде. Наряду с ранее бытовавшими типами могил — грунтовыми и погребениями в урнах — появляются подбойные могилы (табл. XIX, 9), что объясняется проникновением в состав населения Херсонеса сармато-алан. В III–IV вв. н. э. число захоронений в подбойных могилах увеличивается (Зубарь В.М., 1977, с. 70–72). Появляются склепы, высеченные в скале. Они имеют наклонный дромос, который ведет в погребальную камеру прямоугольной или близкой к ней формы. Умерших клали на высеченные в скале пристенные лежанки. Среди могил римского времени выделяется серия склепов с каменными стенами и двускатной крышей, содержащие погребения в урнах. Все они расположены в некрополе около крепостной стены. Наиболее известны могилы 1013 и 1014 (табл. XIX, 8 и 8а), пристроенные к стене около юго-восточных крепостных ворот (Белов Г.Д., 1927, с. 107–141). Склеп 1013 имел вход, закрытый плитой, с юго-восточной стороны. Его внутренние стены из хорошо подогнанных плит были, вероятно, оштукатурены. Три наружных стены сложены из бутового камня. Сверху была ровная площадка из плоских плит, со скамейками и следами от ограды. Во всех стенах имелись ниши для урн с пеплом.

В склепе было 16 погребений — семь трупоположений и девять трупосожжений. Несколько урн стояло на полу. В центре склепа находился саркофаг, вытесанный из монолитной каменной глыбы, перекрытый двумя плитами, ранее служившими карнизами. Одно захоронение совершено по обряду трупоположения в свинцовом гробу. В склепе обнаружено много вещей, в том числе золотые перстни, нагубники и наглазники, бронзовый светильник, стеклянные сосуды, монеты. В этом фамильном склепе хоронили с конца I по III в. н. э.

В первые века нашей эры меняется характер надгробных памятников. Исчезают высокие узкие стелы и надгробные сооружения. Надгробия становятся более скромными. Это известняковые плиты небольших размеров прямоугольной формы с рельефным изображением умершего и надписью под ним, например, надгробие Скифа. Такими же являются и надгробия умерших в Херсонесе римских солдат, например, надгробие Аврелия Виктора. Вместе с тем появляются мраморные саркофаги с рельефными изображениями, мраморные портретные надгробия. Они, так же как и склепы с богатыми вещами, свидетельствуют об имущественной дифференциации среди жителей Херсонеса. В римское время территория некрополя расширяется (табл. XVII).

Остается пока не выясненным, какова была организация сельскохозяйственной территории Херсонеса на начальном этапе истории города. Существует предположение, что Херсонес на рубеже V–IV вв. до н. э. или в первой половине IV в. освоил территорию Маячного полуострова, отстоящую от города примерно на 10 км, и только спустя столетие приступил к размежеванию земель на Гераклейском полуострове (Стржелецкий С.Ф., 1961, с. 41). Однако этому противоречит ряд фактов (см.: Стржелецкий С.Ф., 1948а; Блаватский В.Д., 1953б, с. 27). Вероятнее всего, первоначально были освоены непосредственно примыкавшие к городу земли в низовьях Карантинной балки, где обнаружены следы довольно разбросанного поселения, некрополя и вырубленные в скале винодельни (табл. XX, 1, 2). Ранние находки отсюда относятся к первой половине IV в. до н. э. Поселение прекратило существование в III в. до н. э. — не позже II в. до н. э. (Стржелецкий С.Ф., 1948а, с. 51 сл.; рис. 4, 6; с. 63). Во второй четверти — середине IV в. до н. э. было основано укрепленное поселение на перешейке Маячного полуострова (Щеглов А.Н., 1975а, с. 136).

Только на следующем этапе освоения близлежащих земель, обширная территория на Гераклейском полуострове была размежевана на наделы, следы которых превосходно сохранились до нашего времени. Твердая дата размежевания Гераклейского полуострова окончательно еще не установлена (Блаватский В.Д., 1953б, с. 26 сл.). С.Ф. Стржелецкий предположил, что это произошло на рубеже IV–III или в самом начале III в. до н. э. (Стржелецкий С.Ф., 1961, с. 41, 52) и, возможно, связано с деятельностью Агасикла. Однако совокупность археологических материалов, добытых к настоящему времени, делает более вероятным мнение, что Гераклейский полуостров был разделен на наделы еще в пределах IV в. до н. э. (Кац В.И., 1972, с. 32 сл.).

Размежеванию, которое, видимо, было единовременным актом, подверглась большая часть Гераклейского полуострова, расположенная к западу от Сарандинакиной балки. Вся эта территория, составляющая около десяти тысяч гектаров, была поделена на систему прямоугольных (или почти прямоугольных) земельных участков, в основном одинаковой величины. На указанной площади размещалось около 360 наделов, разделенных взаимно пересекающимися дорогами шириной около 6,5 и 4,5 м. (табл. XVI, 1). Вся межевая система ориентирована в целом так, что углы наделов были обращены по странам света (с некоторыми отклонениями). Направление основных продольных осей системы наделов подчинено рельефу Гераклейского полуострова (Жеребцов Е.Н., 1976, с. 14). Норма рядового надела была постоянной и составляла около 26,5 га (Стржелецкий С.Ф., 1961, с. 49 сл.). Подавляющее большинство наделов (80 %) имели стандартные размеры 420×630 м. Все прибрежные наделы (около 12 %) из-за изрезанности береговой линии получались либо меньшей, либо большей величины (от 11 до 33 га). Особую группу (около 5 %) составляют наделы, прилегающие к магистральной дороге, которая соединяла Херсонес со «старым» Херсонесом. По-видимому, чтобы сохранить существовавшую к моменту размежевания кратчайшую дорогу между указанными пунктами пришлось площади нескольких участков уменьшить до 17,5 га, а других, лежащих с противоположной стороны дороги, увеличить примерно до 30 га. Из-за некоторого несовпадения планировочных осей в центре полуострова также образовалась небольшая группа наделов, отличающаяся от стандартных по своим размерам (табл. XVI, 1).

Каждый надел был окружен со всех сторон оградой, сложенной из камня, собранного при расчистке земли. Внутри наделы делились такими же оградами на отдельные участки, занятые под различные земледельческие культуры, в основном под виноградники (табл. XVI, 2, обмеры С.Ф. Стржелецкого и А.Н. Щеглова публикуются впервые). Виноградный или садово-виноградный плантаж на многих участках хорошо прослеживается на поверхности в виде параллельных каменных полос (табл. XVI, 3). На наделах, чаще всего у магистральных дорог, которые окружали участок, стояли усадьбы. Обнаружены следы более 150 сельскохозяйственных усадеб различного времени; наиболее поздние из них относятся к средневековью. Усадьба с наделом составляла основную экономическую единицу — хозяйство херсонесского землевладельца. Примером такого хозяйства может служить надел 26, расположенный в северной части Гераклейского полуострова, между верховьями Камышевой и Стрелецкой бухт (табл. XVI, 3) (Стржелецкий С.Ф., 1961, с. 68 сл.). Он примыкал с юга к дороге из Херсонеса в «старый» Херсонес и площадь его превышает обычную — около 29 га (420×686 м). Почти всю территорию надела (около 78 %), разбитую на отдельные участки, занимал садово-виноградный плантаж. По приблизительным расчетам его виноградники могли давать урожай, позволяющий производить до 90 000 литров вина (Стржелецкий С.Ф., 1961, с. 151).