Основное планировочное решение отдельных усадеб в окрестностях Херсонеса на протяжении столетий оставалось устойчивым, изменяясь в деталях. Это — прямоугольная, часто квадратная замкнутая постройка, с одним или двумя внутренними дворами, окруженными жилыми и хозяйственными помещениями. Непременным элементом усадьбы была башня, чаще всего стоявшая на одном из углов здания. Начиная со II в. до н. э. башни многих усадеб (иногда и сами здания) стали укрепляться пирамидальными противотаранными поясами. Эта традиция сохранялась и в первые века нашей эры, когда, по-видимому, происходила концентрация земель и стали возникать крупные хозяйственные комплексы с весьма сложной планировкой крупных усадеб (табл. XXV).

Во второй половине IV в. до н. э., по-видимому, вскоре после размежевания земель на Гераклейском полуострове, вдоль его восточной окраины — по склонам Сапун-горы и в Балаклавской долине, — возникла группа небольших открытых поселений, керамика из которых носит облик, характерный для варварских поселений (АО 1973 г., с. 338; АО 1974 г., с. 331). Не позднее II в. до н. э. указанные поселения перестают существовать, что безусловно связано с разгромом окрестностей Херсонеса в период скифо-херсонесских войн.

В ближайших окрестностях Херсонеса выявлены следы трех пригородных специализированных производственных поселков: гончаров, виноделов и каменщиков (табл. XX). Поселок гончаров находился непосредственно за юго-восточной крепостной стеной. Раскрыты три группы мастерских, существовавших с конца IV по конец III или первую половину II в. до н. э. (Борисова В.В., 1958; 1966б). Поселок виноделов и его некрополь находился в верховье Карантинной бухты (Стржелецкий С.Ф., 1948а). Предполагаемое местоположение поселка каменщиков устанавливается по раскопкам некрополя в верховье ложбины, впадающей в Песочную бухту, к юго-западу от Херсонеса. В конструкциях могил и в насыпи некрополя обнаружено значительное количество камнетесного брака — испорченных квадров, обломков архитектурных деталей, испорченных надгробий и их заготовок, а также просто отесов и сколов известняка (Щеглов А.Н., 1975б). Древние каменоломни зафиксированы в нескольких местах Гераклейского полуострова, однако их датировка не установлена. Что же касается упомянутых поселков, жизнь на них прекратилась в конце III–II вв. до н. э.

Какова была организация земледельческой территории города на Гераклейском полуострове в I в. до н. э. IV в. н. э. не выяснено. Известно, что в первые века нашей эры значительно сокращается количество загородных сельскохозяйственных усадеб (Стржелецкий С.Ф., 1961, с. 133 сл.). В то же время некоторые усадьбы становятся крупнее, значительно усложняется их планировка, наряду с крупными продолжают существовать усадьбы средних размеров, наблюдается некоторая перепланировка наделов. Не исключено, что в этот период шел интенсивный процесс дифференциации земельных владений — наряду с сохранением рядовых наделов происходит значительная концентрация земель и укрупнение отдельных хозяйств.

Но поводу местоположения, времени возникновения и характера этого поселения, упомянутого только Страбоном (VII, 4, 3), давно ведется дискуссия, что в значительной степени объясняется отсутствием публикаций материалов из раскопок Н.М. Печенкина (1911 г.) и Р.Х. Лепера (1914 г.). Время основания «старого» Херсонеса определяется по-разному — от конца V до конца IV в. до н. э. (Белов Г.Д., 1948а, с. 35 сл.; Стржелецкий С.Ф., 1959б, с. 69 сл.). Что касается характеристики и локализации самого поселения, то здесь сложились две основные точки зрения, базирующиеся главным образом на результатах более ранних исследований К.К. Косцюшко-Валюжинича и Н.М. Печенкина. Согласно одной, «старый» Херсонес занимал весь Маячный полуостров и представлял собой разбросанное по указанной территории сельское поселение, состоявшее из изолированных усадеб с земельными участками при них. От Гераклейского полуострова это поселение было отделено двойной линией крепостных стен с башнями, пересекавшей перешеек Маячного полуострова у Казачьей бухты; пространство между стенами оставалось незастроенным, образуя своего рода убежище для населения на случай военной опасности (Белов Г.Д., 1948а, с. 35 сл.; Гайдукевич В.Ф., 1955, с. 142 сл.; 1955, с. 68 сл.). Согласно второй гипотезе — «старый» Херсонес лежал на перешейке у Казачьей бухты между двумя линиями оборонительных стен и был поселением городского тина, а территорию Маячного полуострова занимала его сельская округа, поделенная на наделы, занятые загородными усадьбами (Стржелецкий С.Ф., 1959б, с. 71 сл.). Как показали дополнительные исследования, городище «старого» Херсонеса занимает перешеек Маячного полуострова (табл. XVI, 1; XXI, 1). Поперек всего перешейка были возведены две крепостные стены с башнями, отстоящие одна от другой на 210 м. Внешняя стена, обращенная в сторону Гераклейского полуострова, имеет толщину 2,75 м, а внутренняя, обращенная в сторону Маячного полуострова, только 1,6 м. Кроме того, некоторые башни внутренней стены сообщались двумя входами как с территорией Маячного полуострова, так и с домами, стоявшими внутри крепостных стен (табл. XXI, 4). Таким образом, оборонительная система на перешейке была направлена, прежде всего, в сторону Гераклейского полуострова. Само по себе это указывает на то, что западная часть Гераклейского полуострова к моменту строительства стен еще не была освоена херсонесцами. О том же свидетельствует и сохраненная при размежевании Гераклейского полуострова дорога, связывавшая «старый» Херсонес с Херсонесом.

Площадь «старого» Херсонеса внутри крепостных стен составляла около 18 га, но, как показывают раскопки Н.М. Печенкина (Архив ЛОИА, ф. 27) и Р.Х. Лепера (ОАК за 1913–1915 гг., с. 68), она была застроена не полностью. Внутри крепостных стен поселение, очевидно, делилось на ряд прямоугольных кварталов. Один из них, частично раскопанный Н.М. Печенкиным, в 1911 г. примыкал непосредственно к внутренней оборонительной стене и состоял из трех пристроенных друг к другу вплотную домов, имевших сообщение как с улицей, так и выходы на земледельческую территорию, расположенную на Маячном полуострове. Такие же дома были раскопаны Р.Х. Лепером. Дома имели внутренние дворики, вокруг которых располагались помещения различного назначения.

Земледельческая территория «старого» Херсонеса надежно защищенная оборонительными стенами самого поселения, была разделена сетью магистральных дорог на квадратные и прямоугольные участки (табл. XVI, 1; XXI, 1–3). В северной части полуострова участки были квадратными (420×420 м), в прибрежной западной и южной частях продольные дороги, проложенные на расстоянии от 200 до 420 м параллельно одна другой, делили территорию на участки различной длины — от 325 до 710–715 м. Направление системы продольных и поперечных дорог строго соответствует общей конфигурации и рельефу Маячного полуострова. Каждый участок, ограниченный дорогами, был в свою очередь разделен массивными каменными оградами на два-четыре самостоятельных земельных надела (табл. XXI, 2, 3). Более крупные участки делились соответственно на большее количество наделов. Подавляющее большинство земельных наделов были стандартными, площадью около 4,4 га. Незначительные отклонения объясняются топографическими условиями размежевания, когда нельзя было нарезать участок стандартной величины. Всего на землях «старого» Херсонеса было около 80-100 наделов. На большинстве из них зафиксированы следы усадеб, несколько усадеб раскапывались Н.М. Печенкиным и К.Э. Гриневичем (Печенкин Н.М., 1911; Гриневич К.Э., 1931, Стржелецкий С.Ф., 1961; Щеглов А.Н., 1976а). Усадьбы на Маячном полуострове были меньших размеров, чем на Гераклейском. Известно два типа построек: усадьбы замкнутого плана 18×22 м; 17,6×20,5 м, неукрепленные, с внутренним двором, по двум или трем сторонам которого шли жилые и хозяйственные помещения (табл. XXI, 7, 8) и изолированные дома-башни (пирги), прямоугольные в плане, размерами 10×8,7 м (табл. XXI, 5, 6). К дому-башне примыкал небольшой огражденный двор с хозяйственными постройками. Башня была, по меньшей мере, двухэтажной, на что указывают остатки каменной лестницы внутри одного из помещений в ее первом этаже. На сохранившихся наделах выявлен садово-виноградный плантаж того же типа, что и на Гераклейском полуострове. По-видимому, здесь так же ведущей земледельческой культурой было виноградарство, что подкрепляется находками переносных и стационарных тарапанов. Керамический комплекс из раскопок «старого» Херсонеса и усадеб на его сельскохозяйственной территории позволяет датировать время возникновения этого поселения, по-видимому, в пределах второй четверти — середины IV в. до н. э. Время гибели на основании свидетельства Страбона и археологического материала — конец II в. до н. э. — наиболее напряженный период скифо-херсонесских войн. Совокупность археологического материала позволяет предполагать, что «старый» Херсонес был, вероятно, первым херсонесским военно-хозяйственным укрепленным поселением, основанным с целью освоения западной оконечности Гераклейского полуострова, тогда еще, возможно, не принадлежащей Херсонесу. В связи с этим, по-видимому, были не так уж и далеки от истины М.И. Ростовцев, увидевший в открытых Н.М. Печенкиным наделах следы «древнейшей клерухии Херсонеса» (Ростовцев М.И., 1916, с. 8) и Э.Р. Штерн, который предположил, что «старый» Херсонес был одним из τείχ — укреплений, упоминавшихся в херсонесской присяге и в декрете в честь Диофанта (Штерн Э.Р., 1908, с. 40 сл.).