Первые поселенцы обосновались в северо-восточной части городища. Постепенно город расширял своп границы в западном и юго-западном направлении, захватывая и берега Карантинной бухты. Строительных остатков времени основания города не найдено. Но в 1977–1978 гг. в северо-восточной части Херсонеса С.Г. Рыжов обнаружил остатки жилых домов IV в. до н. э., построенных прямо на скале из мелких плит известняка на глиняном растворе. Слой содержал наряду с керамикой IV в. до н. э. керамику VI–V вв. до н. э. Ранее в Херсонесе уже было обнаружено несколько фрагментов сосудов, которые можно отнести к периоду, предшествующему времени основания города. Ионийская керамика V в. до н. э. была найдена при раскопках оборонительной стены и некрополя на Северном берегу (Белов Г.Д., 1972, с. 17). Она дала основание В.Д. Блаватскому поддержать высказанное выше М.И. Ростовцевым предположение о существовании до основания Херсонеса ионийской морской станции (Ростовцев М.И., 1918, с. 80), на месте которой возникла торговая фактория или эмпорий (Жебелев С.А., 1953, с. 80; Блаватский В.Д., 1949б, с. 146; 1954в, с. 16). В пользу наличия временной стоянки судов, следовавших из Средиземноморья вдоль северного побережья Черного моря, говорит единичность обломков керамики VI и первых трех четвертей V в. до н. э. (Зедгенидзе А.А., 1979). Где проходила вся линия городских укреплений V — начала IV в. до н. э., пока не известно. По местоположению древнейшего некрополя и керамических свалок, в которых найдена краснофигурная керамика конца V–IV вв. до н. э. удается примерно очертить территорию раннего города. Его площадь в это время была небольшой, около 10–11 га. Территория, позднее вошедшая в границы города в V–IV вв. до н. э. была частично занята некрополем, остатки которого обнаружены К.К. Косцюшко-Валюжиничем в 1890 г. в южной его части, а затем открыты Г.Д. Беловым на северном берегу.

К концу IV — началу III в. до н. э. площадь города расширяется, достигая примерно 24–26 га (табл. XVII). Городские стены этого времени проходят совсем близко от линии средневековых стен, которые обозначают максимальные границы города. Зафиксирована четкая планировка с прямоугольной сеткой улиц. Продольная главная улица шириной 6 м, длиной 900 м пересекала город с юго-запада на северо-восток. Она раскопана примерно на половину длины с запада у городских ворот и в ее восточном конце. Северо-восточная ее часть завершалась площадью, выстланной каменными плитами. Улица была вымощена и под вымосткой проходили каналы. Они были выдолблены в скале и частично выложены каменными плитами. Каналы сохранились и на других улицах. В крепостной стене видны выходы этих каналов. Кое-где в них обнаружены глиняные водопроводные трубы, относящиеся, вероятно, к первым векам нашей эры. Продольных улиц было около восьми, а поперечных до 20. Поперечные улицы шириной около 4 м были вымощены мелким камнем, щебнем и черепками. В восточной части города, ближе к его центру, находилась большая площадь, по-видимому, центральная. Именно в этом районе были найдены важнейшие эпиграфические памятники. Прямоугольная планировка города сохранилась вплоть до его гибели. В Северном районе было открыто десять кварталов эллинистического времени — каждый размером 52×26 м. Несколько кварталов имели меньшие размеры (27×24 м). В квартал обычно входило четыре дома, иногда два. Водопровода в эллинистический период не было, воду брали из колодцев или собирали в цистерны, которые имелись в каждом доме. К середине III в. до н. э. Херсонес стал одним из крупных государственных образований с развитым ремесленным производством, с обширными торговыми связями как с греческим миром, так и со степными районами. К этому времени относятся многочисленные постройки, обнаруженные при раскопках в разных районах города. Открыты городские ворота конца IV — начала III в. до н. э., расположенные южнее, более ранних. Рядом находилась полукруглая башня XIV, которая, по мнению К.Э. Гриневича, одновременна воротам и защищала их (табл. XVIII, II). Внутри города, около ворот, находится большое прямоугольное здание, существовавшее с рубежа IV–III вв. по первые века нашей эры (Гриневич К.Э., 1927б). На главной улице в северо-восточной части города во втором квартале Р.X. Лепер открыл остатки большого здания (Хсб., т. III, с. 8, рис. 14) со стенами из хорошо обработанных плит известняка. Размеры здания, его расположение и планировка говорят о его специальном назначении, возможно, для органов городского управления. В центре города находился монетный двор (табл. XVII, 2). Сохранился его подвальный этаж с массивными стенами. В середине здания был коридор. По сторонам коридора расположены помещения. В одном из них были найдены 43 бронзовых кружка-заготовки для чеканки монет. В северо-восточной части здания находилась, по-видимому, плавильная печь, а в центре имелся перистильный двор (ОАК за 1904 г., с. 54 сл.; Карасев А.Н., 1955а, с. 203, рис. 19).

В южной части города недалеко от городских ворот на склоне глубокой балки был открыт театр или, может быть, одейон (табл. XVIII, I), построенный в середине III в. до н. э. и основательно перестроенный в I в. н. э. Он был сооружен по обычной схеме и состоял из театрона, орхестры, проскениума и скены. В римский период театр мог вместить до 3000 зрителей. Расположен он на склонах глубокой балки, дно которой было насыпано для устройства орхестры. Сохранились первая скамья, две лестницы, разделявшие места для зрителей на сектора, высокая стена между театроном и орхестрой, фундамент стены. На плитах, служивших основанием проскения, видны углубления для полуколонн. Театр перестал функционировать во второй половине IV в. н. э. (Домбровский О.И., 1960, с. 29 сл.).

В разных частях города было раскопано несколько жилых домов. На главной улице в VII квартале открыт частный дом с перистильным двориком. Один частный дом рубежа IV–III вв. до н. э. открыт в 1930 г. в западной части городища. Но больше всего построек III–II вв. до н. э. открыто в северном районе. Жилые дома там небольших размеров, так, в XIX квартале дома примерно 13×13 м. Выделяется дом в XV квартале, величиной около 22×23 м. В нем имелось помещение 3,5×3,5 м с мозаичным полом II в. до н. э., служившее домашней баней. Мозаика, выполненная из морской гальки желтого и синеватого цвета с редкими вкраплениями красного цвета, передает изображение двух обнаженных женских фигур (Белов Г.Д., 1953б, с. 279 сл.). Интересен дом Аполлония (15×12 м), занимающий северную часть XIX квартала. Он состоит из дворика, соединявшегося с улицей коридором и нескольких помещений. Во дворе была цистерна. Помещение, расположенное в углу двора, было жилищем привратника, в другом находился квадратный алтарь, сложенный из камней, там же найдено большинство вещей: 40 грузил, каменные гири, различные сосуды, рыбные блюда, светильники, четыре терракотовых алтарика и терракотовые статуэтки. Четыре помещения, одно из них подвальное, служили для хозяйственных целей. В доме найдено несколько форм для изготовления терракотовых фигурок. Керамика была частично херсонесского производства, частично — привозная — амфоры из Синопы, Родоса, Гераклеи, чернолаковая посуда из Афин и других центров. В этом доме, по мнению Г.Д. Белова, находилась и лавка (Белов Г.Д., 1962). Кроме того, по-видимому, в северном районе открыты торговые ряды — ряд одиночных помещений, тянувшихся от дома с винодельней к морю вдоль X поперечной улицы.

Для жилого эллинистического дома характерно единообразие плана: с улицы ведет узкий коридор во двор, расположенный в центре усадьбы, жилые помещения и кладовые окружают двор со всех сторон, во дворе находился колодец или оштукатуренная цистерна для дождевой воды, поступавшей с кровли дома, а также подвал или погреб, вырубленный в материке. Со двора берут начало каналы водостоков, обычно из аккуратно обработанных плит с желобом. Вымостка во дворе сделана из морской гальки или из каменных плит. Полы в жилых комнатах были земляные с глиняной обмазкой. Стены обычно оштукатурены и очень часто украшены энкаустической росписью красного и желтого цвета. Кровли черепичные, наряду с черепицами местной работы использовались импортные из Синопы. В нескольких домах зафиксированы алтари, сложенные из плит, имеющие форму четырехгранного или круглого в сечении блока, иногда украшенного изображением змеи.