Нахождение впереди становилось неизбежным, когда речь шла о массовых мероприятиях с целью получения дополнительных средств. К ним относились уже известные нам благотворительные базары, где присутствие Августейших устроителей являлось ещё и лучшей «рекламой», сюда же следовало отнести и красочные праздники цветов, подаренные москвичам в 1901 году. По форме идея не была новинкой — фестиваль цветов с выездом декорированных экипажей и «битвой букетов» регулярно проходил в Ницце с 1876 года. Однако, перенеся столь феерическое действие в Москву, Великокняжеская чета вложила в него иной смысл — красота на службе милосердия.
Для первого цветочного праздника выбрали День Святой Троицы, когда зеленью и цветами украшаются храмы и жилища. 20 мая 1901 года в четыре часа пополудни на дорожку бегового ипподрома выехала вереница экипажей, причудливо убранных гирляндами и букетами. Открывала процессию карета, представленная Великим князем Сергеем Александровичем, — вся в ландышах и белых лилиях. За ней в собственном экипаже, украшенном розами, лилиями, незабудками и голубыми лентами, ехала Великая княгиня Елизавета Фёдоровна. Третьим следовал «детский шарабанчик», запряжённый пони и обвитый сиренью. Стоявшая в нём маленькая девочка ловко бросала в публику букеты, и восторженные зрители отвечали ей тем же. Одна за другой проезжали кареты, напоминающие нарядные клумбы, — их упряжь, оглобли и даже спицы колёс сплошь покрывали цветы. Затем началась цветочная «битва», когда все участники праздника принялись осыпать друг друга букетами. Зрелище получилось фантастическим и завершилось награждением лучших экипажей, заодно подсчётом вырученных средств, предназначенных для благотворительных целей.
Эстетическая составляющая в трудах Елизаветы Фёдоровны проявлялась по-разному, но неизменно присутствовала в них, становясь заметной чертой новой культуры благотворения. Понятно, что в первую очередь это наблюдалось во всём, что принято относить к творчеству. Изобразительное искусство, музыка, театр — они содержали огромный потенциал, скрывая уникальные возможности и мощные силы, способные преображать людей. Лучших союзников милосердию нельзя было и придумать. Вот только сами они порой нуждались в защите, поддержке и помощи. Великокняжеская чета оказалась в авангарде и здесь.
Пожалуй, нигде личность Сергея Александровича не проявилась так ярко и многогранно, как в отношении к искусству. Будучи человеком высокой культуры, не лишённый творческих способностей и обладающий тонким вкусом, он с огромным удовольствием погружался в тот мир, где царили гармония, красота и совершенство. Со временем, поняв, сколь огромна преобразовательная сила искусства, Великий князь охотно соединил увлечение со службой и всегда с готовностью откликался на соответствующие запросы общества.
Нередко в генерал-губернаторском доме проводились музыкальные вечера, где помимо любителей могли выступать профессионалы. Среди таковых Великий князь особо выделял талант Леонида Собинова и Фёдора Шаляпина. Первый — сенсационное открытие Москвы. С 1897 года он блистал в Большом театре, поступив туда сразу по окончании музыкального училища. Второй воцарился на той же сцене двумя годами позднее, но его имя уже было известно в обеих столицах, а для москвичей (после громких успехов Ф. И. Шаляпина в частной опере С. И. Мамонтова) стало одной из главных тем в разговорах о театре. Именно их, величайших русских певцов, Сергей Александрович пригласит к себе для выступления перед Императорской четой 22 апреля 1900 года.
Выдающийся тенор Л. В. Собинов вообще очень нравился Великому князю и Великой княгине. Дивный голос, восхитительная игра! Словом, настоящий бриллиант! Немаловажное значение имела и общественная деятельность певца — он состоял действительным членом патронируемого генерал-губернатором актёрского общества, принимал участие в благотворительных вечерах и в итоге снискал в лице Сергея Александровича сильного покровителя. Вскоре это спасло артиста от серьёзных неприятностей. Случилось так, что после очередного ужина в Художественном клубе Собинов разговорился на политические темы. Посетовал на положение народа, покритиковал деятельность властей. Непременные «доброжелатели» тут же сообщили «куда следует», информация быстро дошла до обер-полицмейстера, а тот доложил её генерал-губернатору. Великий князь растерялся — стоит ли придавать значение одиночному всплеску эмоций? Да и кто не скажет лишнего за бутылкой вина? Впрочем, наказать артиста, конечно, следовало, и Сергей Александрович выбрал для этого моральное средство — Великой княгине Елизавете он временно запретил при встрече с провинившимся всякие разговоры. Быстро поняв свою оплошность, Собинов раскаялся и тем самым восстановил пошатнувшийся авторитет.
Тонко чувствующий красоту во всех её проявлениях, Великий князь понимал как одно из высочайших искусств духовную музыку, неизменно ценя её мастерское исполнение. В частности, ему очень нравился знаменитый московский Синодальный хор, слушать который Сергею Александровичу и Елизавете Фёдоровне доводилось не только на богослужениях. Прославленный коллектив и его руководитель, регент Василий Орлов, будут не раз участвовать в концертах, организуемых генерал-губернатором с благотворительной целью, а в апреле 1900 года им будет оказана высокая честь выступления перед гостившим у Великого князя Государем. После знаменующих наступившую Пасху праздничных песнопений по желанию императора хор исполнит произведение П. И. Чайковского «Был у Христа-младенца сад», одинаково любимое Николаем II и Сергеем Александровичем. Через три года пасхальные дни порадовали грандиозным концертом духовной музыки. Для невиданного по масштабу мероприятия был предоставлен городской манеж, который едва вместил участников и слушателей. Перед Великокняжеской четой, митрополитом Владимиром и многочисленной публикой выступили все духовно-певческие хоры Москвы. В общей сложности, более двух тысяч человек!
Нередко вечерами Сергей Александрович и Елизавета Фёдоровна выезжали в Большой театр, где помимо Леонида Собинова в то время блистали Антонина Нежданова, Лаврентий Донской, а иногда и приезжавший из Петербурга Николай Фигнер. Генерал-губернаторская ложа располагалась возле сцены и соединялась с ней специальным проходом, так что после спектакля Великокняжеская чета могла пригласить к себе дирижёра Ипполита Альтани или кого-то из артистов, чтобы удостоить их своей похвалы.
Трудно сказать, был ли у них любимый оперный спектакль. Судя по всему, им нравились сочинения М. П. Мусоргского, Ж. Бизе, Р. Вагнера, С. В. Рахманинова и особенно П. И. Чайковского. На «Евгения Онегина» они всегда отправлялись в театр с большим удовольствием, но ещё выше ценили «Пиковую даму». Как только состоялась её петербургская премьера, за две недели побывали на трёх спектаклях и остались в полном восхищении. Что касается Сергея Васильевича Рахманинова, то с ним посчастливилось не только познакомиться, но и сотрудничать. Гениальный композитор и музыкант не раз принимал участие в благотворительных концертах, которые устраивало Московское Филармоническое общество (МФО), находившееся под покровительством Елизаветы Фёдоровны.
Та же организация свела Великую княгиню с двумя театральными режиссёрами, Константином Сергеевичем Станиславским и Владимиром Ивановичем Немировичем-Данченко. Первого давно приметил Великий князь, заинтересовавшийся его новаторскими постановками на сцене Охотничьего клуба. Второй активно работал в состоявшем при МФО Музыкально-драматическом училище и высоко ценился покровительницей общества. «Елизавета Фёдоровна любила театр, — отмечал он, — привязалась к моим школьным спектаклям, конфузливо старалась бывать даже на моих простых классах». Так что не было ничего удивительного в том, что оба режиссёра обратились к семье генерал-губернатора за помощью, когда возникли сложности в их проекте. Задумывался принципиально новый театр, сначала называвшийся «общедоступным», а затем «художественным», однако бюрократические и финансовые барьеры сильно мешали продвижению вперёд. Тогда 11 февраля 1898 года с подачи и в доме Их Высочеств состоялся любительский спектакль, поставленный Станиславским и окончательно выпущенный (из-за болезни напарника) Немировичем-Данченко. При участии великокняжеского окружения и нескольких профессионалов решили сыграть сцены из пушкинского «Евгения Онегина», комедию А. Доде «Лилия», две картины из оперы А. Симона «Песнь торжествующей любви» и первый акт пьесы Э. Ростана «Романтики». Все части дивертисмента объединял романтический дух, усиленный множеством женских ролей и красотой костюмов, которые утверждала Елизавета Фёдоровна.