Государыня тихо скончалась ранним утром 22 мая 1880 года, через шесть дней в Петропавловском соборе состоялось погребение. «Бедный Сергей был бледнее своего белого кирасирского мундира, — отмечал его друг Константин, — у меня сердце болит, глядя на него». В последующие дни осиротевший и раздавленный горем сын часто заходил в спальню матери и подолгу сидел там в полном одиночестве. Он много и горячо молился, но боль утраты не отпускала, и терзаемый ею Сергей ходил, словно во сне. Эта рана так никогда и не зарубцуется, никогда полностью не заживёт.

Перенесённый стресс на первых порах должна была смягчить длительная поездка в Италию, страну, культуру которой Сергей ценил особенно высоко. Ему представилась возможность воочию увидеть то, что давно интересовало: Флоренцию, наполненную шедеврами, восхитительную Венецию, залитый солнцем Неаполь и, наконец, Рим со следами его богатой истории, музеями Ватикана, древними святынями и весёлым карнавалом. Но даже здесь, среди памятников Античности и Ренессанса, среди красот природы и шума бурлящей жизни, душевная травма заживала с трудом. И здесь же мир Великого князя опрокинулся, когда в середине дня 1 марта 1881 года пришло известие о цареубийстве.

Уже в Петербурге он напишет старому воспитателю Арсеньеву, делясь пережитым за последние дни: «Душа и сердце — всё, всё разбито и перевёрнуто. Все ужасные впечатления меня уничтожили... все подробности его кончины ужасны. Вся его одежда — одни клочки. Говорят, что вся лестница собственного подъезда и коридора была покрыта его кровью — целые лужи крови. Все эти ощущения невыносимо тяжелы! Для человеческого ума трудно всё это переварить...» После похорон императора Сергей признается бывшему наставнику: «Я ещё как в тумане, но совершенно раздавлен грустью... Да, тяжёлый крест. Только была бы вера и надежда на свидание. Там, где нет печали, ни воздыхания, но жизнь бесконечная! Вернувшись домой, мною овладела такая тоска! Всё кончено, только пустые комнаты да воспоминания о былой, счастливой семейной жизни... Сегодня сожгли ковёр лестницы собственного подъезда, покрытый кровью Государя! Спрашиваю себя, как можно всё это пережить».

Эти настроения вернули Великого князя к мысли о паломничестве на Святую землю. В первую годовщину кончины матери он хотел помолиться о её душе перед Гробом Господним, и незабвенный отец ещё успел одобрить задуманное. Теперь молитвы вознесутся и о нём. Вместе с Сергеем в поездку отправился Павел, а по дороге к ним присоединился Константин. «Чистые, благие и святые души царевичей пленили меня», — скажет встретивший их в Иерусалиме начальник Русской духовной миссии архимандрит Антонин Капустин. Августейшие паломники посетили Вифлеем, побывали в древнем Иерихоне, совершили омовение в водах Иордана. Литургии перед Гробом Господним и панихида по дорогим родителям на Голгофе произвели на Сергея сильнейшее впечатление. И там же, на Святой земле, ему окончательно открылось понимание собственного жизненного пути, яснее стали мысли о ниспосланных испытаниях, об уготованном предназначении. «Конечно, — писала ему в Иерусалим А. Ф. Аксакова (Тютчева), — если Бог заставил Вас пройти через эту суровую школу страдания в том возрасте, когда в жизни обыкновенно знают только радости, сладостные мысли и беззаботность, — значит, он много спрашивает с Вашей души и призывает её к серьёзной задаче в жизни, и я молю Его, да укажет Он Вам её и поможет выполнить, чтобы в самой Вашей скорби Вы нашли залог жизни в Боге».

В том чёрном для России 1881 году принцесса Гессенская Елизавета вместе с сестрой Викторией начала выезжать в свет. Её сразу признали невероятной красавицей, заговорив о возможных брачных партиях. Тем более что у старшей сестры вскоре появился жених — её дальний родственник, офицер Британского флота принц Людвиг Александр Баттенберг.

Наиболее серьёзной кандидатурой для Эллы у бабушки-королевы был принц Фридрих Баденский. Однако этот замкнутый в себе и равнодушный к образованию молодой человек совсем не заинтересовал Елизавету.

Некоторое время знаки внимания уделял ей кронпринц Германии Вильгельм, считавший, что перед перспективой стать императрицей могучей европейской страны не устоит ни одна принцесса. Неизвестно, сделал ли он Елизавете официальное предложение, но его настойчивые ухаживания были заметны всем. Напрасный труд. Ничего кроме раздражения кузен Вили не вызывал. Грубый, вспыльчивый, высокомерный и слишком навязчивый, он добился лишь полного неприятия со стороны Эллы, затаив на неё долгую и страшную обиду.

Сердце юной красавицы давно принадлежало другому. Её русский родственник, милый кузен Сергей год от года становился ей ближе, понятнее и роднее. Они знали друг друга давно, с самого детства Эллы. И каждая встреча приносила обоим тёплые светлые чувства. Возможно, впервые они познакомились в далёком 1865 году, когда семилетний Сергей вместе с родителями остановился в гессенском замке Хайлигенберг. Семья Александра II возвращалась из Ниццы, где только что скончался старший сын императора, цесаревич Николай. Среди дармштадтских родственников императрицы в доме, скорее всего, оказалась и очаровательная кроха, которой не исполнилось и шести месяцев и которая была той самой малышкой Людвига и Алисы, что совсем недавно, только ожидаясь родителями, вызвала интерес русской родни. Так в тесном домашнем кругу радость одной семьи пересеклась с тяжёлой утратой другой.

В последующие годы Сергей и Елизавета неоднократно виделись, когда Великий князь, сопровождая матушку, приезжал в Дармштадт. Там, беседуя с юной принцессой, он постепенно узнавал её характер, интересы, вкусы. Непринуждённая домашняя обстановка помогала им ближе сойтись, подружиться. Между ними, конечно, завязалась переписка, но, овдовев, Великая княгиня Елизавета Фёдоровна уничтожит все письменные свидетельства о их ранних взаимоотношениях — в эту сугубо личную историю не должны были проникать чужие взгляды...

Императрица Мария Александровна очень надеялась, что взаимное влечение Сергея и Елизаветы перерастёт в большую любовь. Она не ошиблась, хотя на пути к желаемому не раз возникали трудности. Лишившись матери, Елизавета заметно замкнулась, а спустя пятнадцать месяцев такое же несчастье постигло Сергея. Но схожее горе сближает людей, полнее раскрывая их души; и когда Элла начинает выезжать в свет, она уже явно считает русского царевича своим суженым. Её чувства не остались без ответа — красивая, добрая и чуткая девушка с возвышенной и отзывчивой душой пленила сердце Сергея Александровича. В одну из встреч молодые люди объяснились, после чего их родственники заговорили о свадьбе.

Однако пройдёт ещё целый год, прежде чем Сергей предпримет следующие шаги. Что же его останавливало? Выбор брата одобрил и поддержал император Александр III; сестра Сергея, герцогиня Эдинбургская Мария, была в восторге от намеченной партии и удивлялась возникшей паузе. Разгадка же скрывалась в понимании Сергеем своего сложного характера и давнем предпочтении одиночества среди столь чуждой светской жизни. Теперь к этим чувствам прибавлялся страх перед ответственностью за будущую супругу. Ведь вступив в брак, Великий князь будет вынужден ввести её в скользкое придворное общество, подставляя тем самым под остриё интриг и жернова молвы.

Сергей Александрович хорошо знал этот мирок, льстящий в глаза и злобно шепчущийся за спиной. Знал и всей душой ненавидел. Причём, не желая играть по правилам блестящего бомонда, он не только не скрывал своего презрения к царящей там двойной морали, но и демонстративно пренебрегал мнениями большого света. Подобное не прощалось. И ответная реакция не заставила себя ждать. По Петербургу поползли слухи о разгульном образе жизни Великого князя: говорили, что он пьянствует, развратничает и предаётся всевозможным грехам. Никаких конкретных фактов не приводилось, очевидцев не было, но постоянно муссируемая сплетня постепенно превращалась в аксиому. Не раз испытанное оружие — злые языки, которые, как известно, «страшнее пистолета», — сработало и на сей раз. Постарались профессионалы — тётушка Сергея, Великая княгиня Ольга Фёдоровна, чьи гостиные давно превратились в главный столичный цех по производству слухов, толков и уничижительных характеристик, генеральша А. Богданович, известная своими сплетнями всему Петербургу, и целый ряд более мелких интриганов. Горечью наполнены написанные тогда Сергеем строки об отсутствии в окружающем мире правды и о жестокости людей к тем, кто открывает им своё сердце.