Застенчивость Сергея будет порой проявляться даже в узком кругу знакомых лиц, особенно если те оказывались более сведущими в обсуждаемых при нём вопросах. Уже будучи московским генерал-губернатором, он посещал собрания Археологического общества, где обратил на себя внимание историка М. М. Богословского странной манерой вступать в дискуссию. Великий князь тихо обращался к председательствовавшей графине П. С. Уваровой, а та объявляла его мнение остальным. Такую стеснительность Богословский справедливо расценивает как одну из причин закрытости генерал-губернатора.
Внешняя красота Сергея Александровича приобрела новое звучание после того, как, отпустив усы и небольшую бороду, он стал походить на западноевропейских аристократов XVII века — благородных сеньоров, отважных идальго. Ему необыкновенно шли надеваемые на маскараде или домашнем спектакле костюмы и шляпы той романтической эпохи. И неудивительно: ведь её идеалам соответствовали рыцарские качества души Сергея — верность, храбрость, милосердие. Вот только необходимого при этом отменного здоровья ему недоставало.
В детстве он рос живым и подвижным ребёнком, но довольно быстро утомлялся. Педагоги также замечали его тонкую чувствительность, быструю возбудимость и впечатлительность. С ранних лет у него появились и какие-то проблемы с позвоночником. Болезнь приведёт к необходимости носить корсет, отчего фигура Сергея стала выглядеть несколько скованной, а в движениях появилась резкость. Злые языки тут же воспользовались поводом посудачить об «ужимках» Великого князя, а постоянную прямоту его осанки и вовсе заклеймили как нарочитую надменность.
Не довольствуясь подобными инсинуациями, недоброжелатели позднее выдвинут тезис об интеллектуальной ограниченности Сергея Александровича, что уже не имело под собой вообще никакой почвы. На самом деле полученное им образование можно смело назвать блестящим. Более того, в последовавшие за войной годы он продолжал расширять свой кругозор: посещал научные собрания, много читал. «Он был удивительно начитанным и человеком очень высокой культуры», — отмечал его шурин, Великий герцог Гессенский Эрнест Людвиг. Иногда Сергей приглашал интересного собеседника к себе и вместе с гостями слушал познавательные лекции.
Как видим, Сергей не был человеком «не от мира сего», но его отношения с той жизнью, которая постоянно окружала, складывались непросто. С юных лет положение в обществе давало ему массу преимуществ, жизнь предлагала множество удовольствий, а блистательный Петербург был готов удовлетворить любую его прихоть. Однако то, что другим представлялось вершиной счастья, в глазах Великого князя выглядело пустым и ненужным. Нет, будучи молодым, он не отказывался от увеселений: посещал балы, праздники, светские вечера. Его часто тянуло в театр, и вместе со всеми он восхищался несравненным голосом Аделины Патти, звезды итальянской оперы, гастролировавшей в России. Зимой Сергея можно было встретить на катке Таврического сада, куда, сам увлёкшись коньками, он постепенно заманил и товарищей. И вместе с тем во всех подобных развлечениях его душа не находила себе места. «Отчего я всё чувствую так глубоко? Отчего я не таков, как все другие, не весел, как все? — сокрушался он в письме другу Константину. — Я до глупости углубляюсь во всё и вижу иначе — мне самому совестно, что я до того старообразен и не могу быть как вся “золотая молодёжь” весел и беспечен». Мир Сергея Александровича, не «старообразный», а высокоинтеллектуальный и глубоко духовный, наполняли совсем иные пристрастия — русская история, мировая культура, умные собеседники, познавательные книги.
Живой интерес Великого князя всегда вызывала художественная литература, в которой предпочтение отдавалось русской классике. Пушкин, Лермонтов, недавно скончавшийся Тютчев — вот его любимые авторы. С юношеских лет сохранилось и серьёзное увлечение европейской поэзией, в первую очередь творчеством Данте Алигьери. Изучение английского языка способствовало более глубокому пониманию Сергеем драматургии Шекспира, а занятия немецким — восхищению стихами Гейне и Гёте. Из современников Великий князь высоко ценил Апухтина, Майкова, Фета. С последним он был лично знаком, сам же поэт, глубоко уважая Сергея Александровича, всегда считал за честь нанести Его Высочеству визит и с радостью подарил Августейшему читателю свой новый сборник «Вечерние огни». Заезжал к Великому князю, почтительно расписываясь в книге посетителей, и прозаик Иван Гончаров, с которым Сергея познакомил кузен Константин.
Сергей Александрович высоко ценил творчество Льва Толстого, с удовольствием прочитав «Севастопольские рассказы» и «Войну и мир». Но Толстой-проповедник вызывал у него раздражение: отрицание графом исторических русских ценностей, посягательство на Православную церковь, жёсткая критика властей, будоражащая умы, — всё это, по мнению Великого князя, играло на руку врагам России.
К произведениям другого властителя дум — Фёдора Михайловича Достоевского — Сергей относился с нескрываемым восхищением. В Царской семье он стал настоящим первооткрывателем писателя, рекомендуя его книги близким. Завораживающий мир героев, острота затрагиваемых автором проблем и поднимаемые им вопросы христианской морали волнуют душу юного Сергея. И вдруг настоящий подарок судьбы — он может встретиться и побеседовать с любимым писателем! Этим счастьем Великий князь был обязан своему наставнику, который в марте 1878 года обратился к Достоевскому с письменной просьбой провести беседу с младшими сыновьями императора. По мнению Арсеньева, такое общение способствовало бы дальнейшему нравственному совершенствованию Сергея и Павла Александровичей. Писатель принял приглашение, и Великий князь смог, наконец, познакомиться с автором «Белых ночей», «Идиота», «Бесов», «Преступления и наказания».
Спустя почти год они встретились вновь, и так же как в прошлый раз, за совместным обедом завязался серьёзный разговор. Жена писателя вспоминала: «Свидание с Великими князьями произвело на Фёдора Михайловича самое благоприятное впечатление: он нашёл, что они обладают добрым и недюжинным умом и умеют в споре отстаивать не только свои, иногда ещё незрелые убеждения, но умеют с уважением относиться и к противоположным мнениям своих собеседников». Такая оценка со стороны классика многое значит.
Впечатления Сергея были незабываемые. К восторгу от творчества Достоевского добавилось очарование его личностью. В мастере слова и знатоке человеческих душ открылся замечательный собеседник, единомышленник, общаясь с которым можно было и лучше разобраться в себе, найти давно искомые ответы и получить новые поводы для размышлений.
А задумываться приходилось о многом. Кризис проводимого курса, теряемый контроль над ситуацией и на фоне всего этого возрастающая волна терроризма заставляли всё чаще вспоминать о предостережениях писателя. Казалось, и впрямь из приоткрытых кем-то ворот преисподней вырвалась тёмная сила. Пули, кинжалы и динамит стали грозить отовсюду. Началась открытая охота на императора — попытки взорвать его поезд, выстрелы в царя на Дворцовой площади и, наконец, случившийся на глазах Сергея мощный взрыв в Зимнем дворце. Унылая, гнетущая атмосфера, воцарившаяся при дворе, усугублялась и другими причинами, постоянно терзающими сердце. Резко ухудшилось состояние здоровья императрицы. Туберкулёз окончательно подточил её силы, и теперь они поддерживались только молитвой и чутким отношением любящих детей. Сергей старался заходить к матери как можно чаще, успокаивал её, отвлекал от мрачных мыслей, но бессилие перед неизбежным приводило его в отчаяние.
Душу Великого князя больно задевало и холодное, не заходящее дальше формальных приличий отношение к больной императрице со стороны Александра II. Сергей прекрасно знал причину такого невнимания — у отца давно появилась другая семья, но обладание этой тайной приносило лишь дополнительную боль. На запретную тему нельзя было разговаривать даже с близкими, а между тем пленившая сердце императора княжна Екатерина Долгорукая поселилась, как фрейлина, в Зимнем дворце. Прямо над покоями императрицы...