Старшие братья Сергея — Николай, Александр, Владимир и Алексей — составляли свой собственный кружок, куда «малышей», с которыми дружили, всё-таки не допускали. Гораздо ближе были сестра Мария и младший брат Павел, последний ребёнок Александра II, родившийся в 1860 году. С Сергеем они делили одну детскую комнату, вместе играли и гуляли. К обоим был приставлен в качестве воспитателя Дмитрий Арсеньев, по некоторым предметам они имели общих учителей. Несмотря на небольшую разницу в годах, Сергей всегда чувствовал себя старшим, а значит, ответственным за маленького Павла, или, как его называли в семье, Пица. Заботливость о брате будет проявляться и позднее, когда Павел станет взрослым и самостоятельным. Так, в начале восьмидесятых годов, после смерти родителей, Сергей постарается помочь Пицу перенести эту огромную беду, а спустя десятилетие окружит его трогательным участием и вниманием в связи со внезапным вдовством. Сам же Павел ещё с детства привык видеть в Сергее серьёзный авторитет. Он всё время тянулся за ним и, как отмечали окружающие, находился под его абсолютным влиянием.

День в императорском дворце начинался для царевичей с посещения матери. После приветствия, поцелуев и расспросов о здоровье следовало рассказать ей о своих сегодняшних планах, и если помимо обычных повседневных дел предполагались какие-нибудь новые, нужно было получить её (а иногда и отцовское) разрешение. Когда же намечалось развлечение в городе, характер такового тщательно проверялся воспитателем. Так, прежде чем вывезти Сергея в театр, Арсеньев наводил подробные справки о благопристойности спектакля и, только убедившись в этом, позволял Великому князю побывать на представлении. Подчеркнём, что такой порядок сохранялся вплоть до полного совершеннолетия воспитанника.

Занятия с учителями начинались в девять часов и после перерыва на завтрак и прогулку продолжались до шести часов вечера, когда во дворце подавали обед. Затем семья разделялась на своеобразные кружки, причём детей не допускали к досугу родителей. Только приглашение на чай позволяло вечером увидеть играющего в карты Папа и сидящую за рукоделием милую Мама, которая, не отрываясь от работы, слушала вместе с дамами какой-нибудь роман. Летом, когда выезжали в загородные дворцы, в распорядке появлялось едва заметное послабление — перед утренним кофе можно было погулять с отцом по Царскосельскому парку, а в два часа покататься вмести с ним в коляске. Те же радости дарила жизнь в подмосковном имении, к тому же там Сергея брали в гости к соседним помещикам. Но главная прелесть таких дней заключалась для него в общении с природой — среди романтических парков, зовущих к думам и грёзам, среди бескрайних полей и лесов, поражающих своим величием, его душа обретала наслаждение. Дополниться оно могло лишь при посещении Ливадии, недавно приобретённого императором имения на южном берегу Крыма, где море, солнце и горы создавали ещё один волшебный мир.

Среди немногочисленных друзей-ровесников у Сергея появился особый, самый доверенный, его двоюродный брат Константин. Сын Великого князя Константина Николаевича, видного политического деятеля и руководителя Военно-морского флота России, он был лишь на год моложе Сергея, круг их интересов во многом совпадал, но помимо схожести настроений и присущего обоим большого художественного вкуса юношей объединяло сильное религиозное чувство. Бог постоянно присутствовал в их мятущихся душах, помогая осмысливать и переносить испытания.

Тонкая, легкоранимая натура Константина, её чувствительность и эмоциональность способствовали расцвету поэтического дара. В 1885 году выйдет первая книга его стихов, скрывающая автора под псевдонимом «К. Р.» (Константин Романов). В русской литературе появится ещё один прекрасный лирик, и Сергей, всегда тянувшийся к художественному слову, не раз насладится сочинениями двоюродного брата — чудесными зарисовками пейзажей, дивными сонетами, облечёнными в строфы молитвами. В лице чуткого родственника Сергей обретёт единственного настоящего друга — ту столь необходимую ему отдушину, без которой он мучительно задыхался. Константину юноша доверит свои сомнения, переживания, страхи и в письмах кузену не раз назовёт его своим исповедником. Ни с кем царевич не будет столь откровенен, когда придёт пора тяжёлых испытаний, никому не будет так благодарен за поддержку. «Знаешь ли, что я только тебе могу писать так — другой, может, и посмеялся бы надо мной, но в тебе, я знаю, что найду всегда отголосок всем моим чувствам, всем моим стремлениям, не только человеческим, но и духовным!» — сказано в письме 1879 года.

Время учёбы подходило к концу, впереди ждала самостоятельная дорога, начинающаяся по семейной традиции с воинской службы. Летом 1876 года Сергей Александрович направляется в военный лагерь в Красном Селе, где приступает к обязанностям ротного командира. А следующей зимой начинает готовиться к самому ответственному моменту жизни — принятию присяги Государю и Отечеству. В свой двадцатый день рождения, в торжественной обстановке он произносит слова клятвы, определяющей весь его дальнейший путь, как честное служение, как исполнение предписанного долга.

Возможность с честью послужить России представилась сразу. Началась Русско-турецкая война за освобождение славянских народов на Балканах, и Сергей вместе с императором выехал на фронт, где стал очевидцем ярких баталий, а также свидетелем повседневных военных будней.

В Ращукском отряде цесаревича Александра Великий князь получил возможность более тесного общения со старшим братом, и оба они, казалось бы, хорошо знавшие друг друга, здесь, в неформальной военной обстановке, впервые обнаружили в своих взглядах на жизнь так много общего, близкого, схожего. Им открылось то, что принято называть родством душ, и это новое чувство искренне обрадовало. «Как я счастлив, — записывает Сергей в своём дневнике, — что за всё это время я имел случай короче сойтись с Сашей — это большое счастье». Можно смело утверждать, что именно тогда между ними возникло то прочное взаимное доверие, которое они сохранят навсегда и которое будет иметь определяющее значение в дальнейшей службе Сергея.

12 октября 1877 года цесаревич доверил брату боевую разведку. Во главе небольшого отряда ему следовало выяснить расположение войск противника, с чем Сергей успешно справился, несмотря на свистевшие вокруг пули и летящие гранаты. За проявленное мужество Великий князь был удостоен ордена Святого Георгия 4-й степени, которым по праву гордился.

Война, конечно, повлияла на формирующийся характер Сергея, но, к счастью, не смогла его ожесточить. Она же усилила желание активной деятельности, возбудив юношеский задор Великого князя и доказав его готовность для серьёзных дел. Тем мучительнее для него должен был ощущаться вынужденный пятилетний «простой» — в силу молодости Сергея император не спешил поручать ему что-либо ответственное. Мы же, воспользовавшись паузой, попробуем присмотреться к нашему герою повнимательнее.

Перед нами высокий, стройный, красивый юноша с правильными и тонкими чертами лица, выражение которого на людях обычно непроницаемо. Светло-серые глаза смотрят холодно и как будто отрешённо. Впервые увидев Сергея в 1879 году, его молодой двоюродный брат Александр Михайлович решил, что перед ним «сноб, который отталкивал всех скукой и презрением, написанным на его юном лице». Так считали многие. А между тем это была лишь маска, за которой скрывалась боль от давно происходившей в Царской семье драмы и которая надёжно защищала душевное одиночество Великого князя посреди чуждой ему обстановки.

В дворцовую жизнь он явно не вписывался, а привитые с детства устои и строгость полученного воспитания сформировали в нём некую неуверенность в себе. Он скованно держался за общим столом, не любя светскую болтовню, не принимал в ней участия, избегая тем самым и опасности сказать невпопад — однажды в детстве он попробовал шутить в гостях, зная, что это производит хорошее впечатление, но получил выговор от воспитателя за неуместность его острот.