Самозванец процарствовал недолго. 17 мая 1606 года в Москве поднялось восстание, большинство приведённых «царём Дмитрием» шляхтичей было перебито, погиб и он сам, а царём поспешно провозгласили Василия Шуйского.

Народные массы всё ещё верили в «своего» царя, сохраняя так называемые царистские иллюзии, поэтому южные уезды ответили на события в Москве массовыми выступлениями. Небольшой гарнизон Михаила Шеина в Ливнах, пограничной крепости на реке Быстрой Сосне, оказался среди бушующего моря. В крепости стояли «две станицы добрые» казаков, были стрельцы и пушкари, которые «стояли крепко» против крымских татар и «черкасов», но не имели никакого желания сражаться с восставшими. Михаил Шеин оказался воеводой без войска...

Что произошло дальше, мы узнаем из кратких записей разрядной книги: «И в Украинных, и в Северских городах люди смутились и заворовали, воевод почали и ратных людей побивать, а с Ливен Михайло Борисович Шеин утёк, душою да телом, а животы его и дворянские пограбили».

В это время в южных уездах уже разворачивалась крестьянская война под предводительством Ивана Болотникова. В июне 1606 года царь Василий Шуйский начал готовить для похода на восставших большую армию. Судя по разрядным записям, воевода Шеин вновь оказался в Ливнах, с «наказом» в случае необходимости идти со своим полком «на сход» к князю Ивану Михайловичу Воротынскому, который стоял под Ельцом. Ещё во время своего похода на Москву Лжедмитрий I сосредоточил в Ельце военные припасы и множество пушек, поэтому овладению этим городом, жители которого «передались» Ивану Болотникову, правительство уделяло большое внимание. Во время сражения под Ельцом воевода Шеин находился в передовом полку. В этом бою отрядам Ивана Болотникова, которые пытались подойти к городу, было нанесено поражение. «Воровских людей под Ельцом побили», — сообщает разрядная книга. Но этот эпизод мало повлиял на общее положение. В тылу Воротынского восстали города Новосиль и Мценск, к Ельцу двинулись крупные силы восставших во главе с Истомой Пашковым, которого современник называл «полководцем и храброборцем и большим промыслеником». Князь Иван Воротынский «был побит в прах, и всё войско его расстроено, и он сам едва успел бежать в Москву».

Осенью 1606 года воевода Шеин принимал участие ещё в одном сражении, на этот раз под командованием Михаила Скопина-Шуйского. Сражение произошло на реке Пахре, было длительным и упорным, и фактически сорвало прямой поход на Москву войска Ивана Болотникова — восставшим пришлось обходить Москву с запада. Разрядная книга сообщала, что на реке Пахре «воровских людей побили», но другая разрядная запись скорее свидетельствует о том, что ни та, ни другая стороны не сумели добиться победы: «Многое множество обоих падоша, не хотяше бо ни едино войско вспетитися, и не возмогоша, и тако разыдошеся».

Во время осады восставшими Москвы воевода Михаил Шеин вместе с князем Иваном Голицыным командовал полком смоленских дворян и, видимо, снова отличился: в 1607 году ему был пожалован чин боярина. Показательно, что ещё до получения боярского чина разрядная книга упомянула имя Шеина в списке главных воевод царского войска: пять бояр-воевод и один окольничий — Михаил Шеин!

В мае 1607 года, в «походе царя и великого князя Василия Ивановича всеа Русии под Тулу», Михаил Борисович Шеин уже включён в число шести бояр, которые находились непосредственно с государем. Это означало признание его как большого воеводы и, по существу, сделало возможным назначение главным воеводой в Смоленск.

В Смоленск Михаил Шеин был послан из-под Тулы, сразу после её взятия царскими войсками и пленения Ивана Болотникова в том же, 1607 году. Вот запись разрядной книги: «Из-под Тулы же послан в Смоленск боярин Михайло Борисович Шеин да князь Пётр княж Иванов сын Горчаков».

В 1608 году разрядная книга уже сообщала о воеводстве Шеина в Смоленске как о свершившемся факте: «В Смоленске: боярин и воевода Михаил Борисович Шеин, да князь Пётр Иванович Горчаков, да дьяк».

Это были имена будущих героев Смоленской обороны!

В первый год своего воеводства Михаил Шеин почти не занимался чисто военными делами: Польша и Россия формально ещё не находились в состоянии войны, шла скрытая интервенция, польские и литовские отряды выступали как бы самовольно, без королевской санкции. Но спокойной жизнь смоленского воеводы, конечно, не была. На границе происходили постоянные стычки между «смолянами» и «литовскими людьми», те и другие жаловались своим воеводам на нападения соседей. По этому вопросу Михаил Шеин постоянно сносился с оршинским старостой Андреем Сапегой и с велижским старостой Александром Гонсевским. Сапега в своих ответных посланиях утверждал, что именитые паны вторгаются в пределы Московского государства самовольно, будто бы без ведома и даже против желания короля. От имени польского короля оршинский староста даже просил, чтобы не было нарушений перемирия со стороны московского царя, а что касается польского короля, то тот и впредь будет соблюдать все условия перемирия.

В действительности набеги на пограничные русские земли были организованы велижским старостой Александром Гонсевским и являлись частью общего плана завоевания России. Не случайно основные удары были направлены на самые северные уезды Смоленской земли — Щучейскую и Порецкую волости, через которые шла прямая дорога из Литвы к Москве.

Но были у этих набегов и другие, скрытые цели. Угрозой постоянных разорений Гонсевский и его воеводы — бывшие смоленские помещики Иван и Григорий Хрипуновы, изменившие России, — пробовали склонить на королевское «покровительство» местных дворян и крестьянское население. Так, осенью 1608 года «при шёл из-за рубежа, из Литвы, с Велижа, в Щучейскую волость велижский урядник Семён Александров, брат Гонсевского, а с ним литовских людей 300 человек гайдуков, и Щучейской волости землю отводят (присоединяют) к Велижу вдоль на 70 вёрст, а поперёк на 20 вёрст; а из Щучейской волости итти им в Порецкую волость» В Щучейской волости поляки «выграбили четыре деревни, животы и статки поймали, а иных в полон взяли». Весной 1609 года начались нападения на Порецкую волость, сопровождавшиеся грабежами и угоном в плен крестьян. Пострадавшие крестьяне засыпали смоленского воеводу слёзными челобитными, из которых складывается картина поголовного разорения и литовских грабежей. Вот что писали, например, крестьяне трёх деревень Порецкой волости — Козыревой, Немытновой и Кондратовой: «Нас, бедных сирот твоих государевых, воевали, да сожгли, государь, в трёх деревнях пятнадцать дворов и на тех дворах сожгли и ржи и ярового всякого хлеба 1000 и 30 в смоленскую меру, да на тех дворах сожжено коров и всякой дробной животины пятьсот, да взяли наших животов в полон с тех с трёх деревень пятьдесят лошадей на сорок коров дойных и быков, да выдроли, государь, семьдесят роёв пчёл, а мы, государь, сироты твои государевы бедные, воеванные, от тех литовских людей убежали на лесы и за реки с же нитками и с детишками. Нам, бедным, воеванным, жити негде, на тех пожжённых деревнях жить немочно и пахать не на чем и твои государевы пошлины платить нечем».

В других крестьянских челобитных можно встретить такие строки: «Нас, бедных сирот твоих государевых, секли насмерть и мучили всякими муками из-за денег», «Воевали и били и секли и животы наши — лошади и коровы и всякую дробную скотину и платья побрали и дворы и гумна и клети с хлебом пожгли, и в хоромах всякую посуду пожгли, из денег мучили», «Утопили в реку в Касплю жонку да девку, да поймали крестьянина Свиридка Тимофеева и вымучили пятнадцать рублей денег...»

Намеренно жестокое разорение северных волостей Смоленской земли преследовало вполне определённые политические цели, о которых доносили в Смоленск служилые люди с пограничных застав: «Да пан же Олександро (Александр Гонсевский) присылал крестьян Велижского повета в Щучейскую волость к крестьянам с грозами, а приказывает щучейским крестьянам: «Живите за мною, не бойтесь, от нас войны вам не будет, а которые крестьяне Щучейской волости не имут за нами жити, и нам де их хлеб жати и их воевати и нигде им от моих литовских людей не избыти». Зачастую польские солдаты просто силой заставляли местных крестьян «целовать крест», то есть присягать польскому королю.