В начале XVII столетия стольника Михаила Шеина посылали воеводой в разные пограничные городки, но только в 1604 году получил он первое самостоятельное назначение — воеводой большого полка в Мценск, крепость в Тульской земле, на одном из татарских шляхов. Воеводы из соседних городков, в случае опасности нападения крымского хана, должны были идти к нему «в сход». Но крымцы в этом году на «украину» России не нападали.

Боевое крещение молодой воевода принял в 1605 году, в сражении под Добрыничами, где царские воеводы Фёдор Мстиславский и князь Василий Шуйский остановили продвижение войска Лжедмитрия I к Москве. В пяти полках русского войска, по подсчётам военных историков, было примерно двадцать тысяч ратников, в том числе пять—шесть тысяч стрельцов, четырнадцать полевых пушек. Лжедмитрий I вёл за собой семь конных польских хоругвей, отряд польской пехоты, три тысячи донских казаков, несколько тысяч запорожцев и около тысячи примкнувших к нему конных и пеших московских людей — всего четырнадцать—пятнадцать тысяч человек.

20 января 1605 года русские полки расположились на ночлег в селе Добрыничи. Царские воеводы не знали, что навстречу им уже движутся из Севска войска самозванца. Но сторожевые заставы сообщили о приближении противника, и на рассвете 21 января полки заняли боевой строй: в центре, перед селом — стрелецкая пехота с пушками, на правом и левом крыльях — конница. Вперёд выехал сторожевой полк.

Стрельцы поставили перед собой возы с сеном. Это импровизированное укрепление очень помогло в бою с польской и казацкой конницей.

Русский сторожевой полк был атакован многочисленной польской конницей и после короткого боя отступил к главным силам. Противники теперь стояли лицом к лицу.

Самозванец и его польские советники главную надежду возлагали на закованную в латы тяжёлую конницу с длинными пиками в руках. Удар кованой рати в сомкнутом строю должен был сокрушить правое крыло русского войска, а затем врезаться в центр, где находился стрелецкий строй. На другом своём фланге самозванец поставил запорожскую конницу, чтобы сковать боем противостоящую конницу русских воевод. В центре же находился «наряд», наёмные пехотинцы и пешие казаки, которым отводилась вспомогательная роль — в случае неудачи прикрыть пушечным огнём конницу.

Бой начался яростной атакой тяжёлой конницы самозванца на русский правый фланг. Здесь, впереди русской конницы, стояли отряды иноземцев-рейтар под командованием француза Маржерета. Наёмники не выдержали удара и начали поспешно отступать, смяв стоящие позади них конные полки Мстиславского. Лжедмитрий I уже торжествовал победу. Немедля, он двинул свою тяжёлую конницу на центр русского строя.

Но тут случилось то, чего сторонники самозванца совсем не ожидали. Стрелецкая пехота, стоявшая в нескольких шеренгах за возами, не устрашилась грозного зрелища кавалерийской атаки. Когда всадники в сверкающих латах, с белыми крыльями за спиной и яркими перьями на железных шлемах приблизились, грянул; залп из многих сотен пищалей, за ним ещё и ещё. Огонь вёлся почти непрерывно. Первые две шеренги, дав залп, опускались на правое колено, затем стреляли следующие две шеренги и тоже пригибались, давая возможность: выстрелить стоявшим позади стрельцам, а в это время первые шеренги заряжали свои пищали. Заграждение из возов охраняло их от прямой атаки конницы.

Эффект массированного залпового огня был ошеломляющим. Француз Жак Маржерет вспоминал в своих записках: «Сказанная пехота, видя поляков так близко, дала залп в десять или двенадцать тысяч аркебузных выстрелов, который произвёл такой ужас среди поляков, что они в полном смятении обратились в бегство». Следом побежали казаки. «Пять или шесть тысяч всадников преследовали их более семи или восьми вёрст. Дмитрий потерял почти всю свою пехоту, пятнадцать знамён и штандартов, 30 пушек и пять или шесть тысяч убитыми, не считая пленных».

О том же повествует в «Кратком известии о Московии в начале XVII в.» и другой современник, голландский купец Исаак Масса: «Стрельцы из-за шанцев выстрелили из полевых пушек и затем открыли пальбу из мушкетов, и это нагнало на поляков такой страх, что они в полном беспорядке обратились в бегство».

В разрядной книге о сражении под Добрыничами записано следующее: «Литовских и польских и русских воров и черкас побили на голову, а убито польских и литовских и запорожских черкас и русских воров тысяч с 15 и больше, а живых всяких людей поймано тысяч семь...» Русское войско потеряло всего пятьсот ратников.

Дьяк Разрядного приказа, сделавший эту запись, несколько преувеличил число убитых и пленённых «воров», но то, что победа была несомненной и полной, совершенно ясно. Самозванец с остатками своего разношёрстного воинства бежал в Путивль.

Может быть, именно с этого дня воевода Михаил Шеин поверил в непреодолимую силу «огненного боя», в твёрдость русских «пешцев», занявших позиции за укреплениями, пусть такими ненадёжными, как возы с сеном? Эта вера и уменье использовать лучшие качества русских «огненных стрельцов» и «наряда» крепко помогут ему в будущем...

А лично Михаила Шеина битва при Добрыничах привела к крутому повороту в жизни. По всей вероятности, он сражался на правом крыле русского войска, на который обрушился самый страшный удар польской Конницы, и проявил героизм: известно, что он спас от гибели главного воеводу — князя Мстиславского. За это ему была доверена великая честь: привезти в Москву весть о победе. В разрядной книге, сразу после записи о том, что «побили вора расстригу и литовских людей бояре и воеводы князь Фёдор Иванович Мстиславский с товарищами», добавлено: «Прислали к государю с сеунчом Михаила Борисовича Шеина».

Исаак Масса сообщает некоторые подробности: «С пленными послали к царю молодого дворянина, с просьбой к царю наградить этого дворянина, ибо в одном сражении он спас от смерти воеводу; и я видел, как всё это было привезено в Москву 8 февраля 1605 года».

Так Михаил Шеин был впервые отмечен царской милостью: ему пожаловали чин окольничего и поручили воеводство в Новгороде-Северском, что само по себе было почётно — молодой окольничий (Михаилу Шеину было, видимо, не более тридцати лет) сменил известного воеводу князя Ивана Голицына.

В разрядной книге записи об этом стоят почти рядом:

«...государь Михаила Борисовича пожаловал, велел ему быть в окольничих...»

«...в Новегородке Северском велено быть окольничему Михайлу Борисовичу Шеину, да Олександру Плещееву, да князю Фёдору Звенигородскому...»

Новгород-Северский был, пожалуй, самой значительной крепостью Северской земли — юго-западного края России на стыке Литвы и Дикого Поля. С той и другой Стороны исходила постоянная военная опасность (особенно от крымских татар, набеги которых прежде всего обрушивались на «Северу»), в результате чего суровые и стойкие «мужики-севрюки» как бы пожизненно находились на военной службе.

По «росписи» 1605 года в Новгороде-Северском постоянно жили двадцать пушкарей и тридцать «затинщиков» больших стенных пищалей, гарнизон в сотню городовых казаков; к городу было приписано около сотни уездных «детей боярских».

Новый воевода Новгорода-Северского сразу оказался в очень трудном положении. Соседние города и уезды один за другим переходили на сторону «царя Дмитрия», царские воеводы действовали вяло, нерешительно и наконец изменили Борису Годунову — после его смерти, в мае 1605 года, воевода Басманов капитулировал под Кромами. Бояре «целовали крест расстриге».

Воевода Михаил Шеин сохранял верность правительству до последней возможности, не торопился с присягой, несмотря на то, что остался почти в полной изоляции, и «поклонился Гришке (Отрепьеву) только тогда, когда ему поклонились другие», за что самозванец был на него «сердит», сообщает летописец.

Есть что-то общее в политической линии, которую проводили два героя «Смутного времени» — Дмитрий Пожарский и Михаил Шеин. Это общее — верность воинскому долгу.

Лжедмитрий I поспешил отослать молодого воеводу подальше от Москвы, на «крымскую украину». В 1606 году в очередной «росписи» воеводам на «украине» записано: «В передовом полку на Ливнах окольничему Михаилу Борисовичу Шеину...»