И первый самозванец сам по себе не силён был, кому как не Василию Шуйскому это знать! В первом же большом бою под Добрыничами разбили его царские воеводы наголову, едва ноги унёс. Только когда крестьяне, холопы да мятежные дворяне под его знамя собрались, двинулся вор к Москве. И снова бы его побили, но бояре-воеводы не пожелали больше служить царю Борису Годунову, сами ввели самозванца в столицу. И Василий Шуйский к сему делу руку приложил, трон для себя освобождая. Ныне же помогать вору некому, бояре за него, царя Василия Шуйского, крепко стоять будут, полная дана им воля. Так и зовут Шуйского в народе: «боярский царь». Погуляет самозванец по «украинам» и тоже сгинет...
Так бы, наверное, и случилось, но за спиной нового самозванца стояла чужая враждебная сила. Его именем прикрывалась польско-литовская интервенция, и не на возможных сторонников «чудесно спасшегося» из Москвы царя Дмитрия делалась основная ставка, а на панцирную польскую конницу и железные роты пикинёров, которые поведут на «московитян» опытные в военном деле королевские полковники и ротмистры. Такого оборота царь Василий Шуйский не ожидал. Да и о новом самозванце известно было немного. Говорили, что пришёл он из Литвы, из местечка Пропойска, одни называли его бывшим подьячим, другие — поповским сыном. Одно было доподлинно известно: сопровождал его некий «лях» (поляк), и сам он пришёл «из ляхов». Самозванцу покровительствовал пан Рогозинский, начальник замка в Пропойске, и пан Маховецкий.
Польский историк XVII столетия Краевскии писал, что самозванец назначил Маховецкого гетманом своего войска. Другой историк, Самуил Маскевич, прямо утверждал, что пан Маховецкий «нашёл одного москаля, телом похожего на покойника (Лжедмитрия I), решил его возвысить и стал разглашать в народе, что Димитрий ушёл от убийственных рук московитян теми же средствами, какими ещё в младенчестве спасся от Годунова».
Ещё откровеннее был гетман Ян Сапега, который хвастался как-то за столом: «За три года перед сим вооружённою рукою мы посадили на русский престол бродягу под именем сына царя Иоанна Грозного; теперь в другой раз даём русским нового царя и уже завоевали половину государства; он также будет называться Димитрием». Об этой многозначительной застольной беседе поведал в своих записках очевидец, немец Конрад Буссов, который жил в России с 1601 по 1612 год и последовательно служил царю Борису Годунову, Лжедмитрию I, Лжедмитрию II и польскому королю Сигизмунду III.
С самого начала Дмитрий повёл себя как прямой польский ставленник. Из Стародуба он посылал в Польшу и Литву «призывные грамоты», вербуя на службу панов, обещая платить жалованье в два-три раза большее, чем они могли бы получать от своего короля. Этим же занимался и гетман Маховецкий, который, по словам современника, «именем царика рассылал письма кому хотел».
Уничижительное прозвище «царик» прочно прилепилось к самозванцу: так его называли паны в своих записках и деловых письмах. Это прозвище очень точно определяет действительное положение самозванца — сам он не представлял реальной силы.
По подсчётам современника, «царь Дмитрий» с большим трудом собрал в Стародубе около трёх тысяч русских, что было ничтожно мало для серьёзных военных действий. Но вот в Стародуб пришёл пан Маховецкий с пятью тысячами поляков и хорунжий Будила с большим отрядом конницы. Зная, что главные силы царя Василия Шуйского заняты под Тулой, самозванец начинает «воевать» соседние города. В сентябре он занимает Брянск, в начале октября — Трубчевск. Польская конница Маховецкого и Будилы прорывается к Козельску, где разбивает отряд князя Василия Мосальского. Но этим успехи «царика» и ограничиваются: узнав, что пала Тула и царское войско освободилось от осады, он поспешно возвращается в Стародуб.
И снова — полная зависимость от панов. «Царик» сидит в Стародубе и ждёт отряды из Польши и Литвы. Приходит пан Тышкевич с семью сотнями конницы и двумя сотнями пехоты, пан Валевский с пятью сотнями конницы и четырьмя сотнями пехоты, паны Вишневецкий, Милешка и Хрусталинский с войском, полковник Лисовский со своим полком. Сосредоточение польско-литовского войска в Стародубе попадает в поле зрения русского летописца, и он замечает с тревогой: «Нача прибывати литовские люди...».
9 ноября 1607 года воинство «царика» подступило к Брянску и надолго застряло под стенами города: приступ не удался, началась осада, продолжавшаяся полтора месяца. К Брянску отрядами стекались «многие люди литовские», запорожские и донские казаки. Общая численность армии самозванца достигла двадцати двух тысяч человек. Очень показательны данные о её составе: примерно двенадцать тысяч поляков и литовцев, восемь тысяч казаков и только две тысячи русских сторонников «царя Дмитрия»! Ничтожная горстка среди иноземного воинства.
Осада Брянска не принесла славы королевским полковникам и ротмистрам. Город успешно защищался. В середине декабря подошедшая московская рать завязала сражение под стенами города. Осаду снять не удалось, но к защитникам прорвались обозы с продовольствием и подкрепление. В начале января 1608 года, убедившись в бесперспективности дальнейшего «стояния» под Брянском, армия «царика» ушла в Орёл.
Здесь, в южных районах страны, где скопились остатки разбитой повстанческой армии Ивана Болотникова, самозванец надеялся пополнить свои отряды. Он рассылает повсюду «призывные грамоты», щедро обещая «детям боярским» и дворянам высокое жалованье, а крестьянам и холопам — волю и землю. И недовольные «боярским царём» Василием Шуйским служилые люди потянулись в Орел. Увеличивается войско самозванца и за счёт «чёрных людей» и казаков. Но главные надежды по-прежнему возлагаются на помощь из-за границы. И действительно, вскоре в Орел пришли четыреста всад ников пана Тышкевича и пана Тупальского, а затем столько же воинов князя Ружинского. К весне войско «царика» выросло до двадцати семи тысяч человек. Это была уже хорошо вооружённая и организованная внушительная военная сила, состоящая из панцирной польской и литовской конницы, наёмной пехоты, отрядов казаков под командованием опытных профессионалов — полковников и ротмистров. Военную организацию возглавил гетман Ружинский, оттеснив на второй план пана Маховецкого. Во главе русской части войска встали пан Лисовский и атаман Заруцкий. Войско «царика» готовилось к походу на Москву.
В Москве знали о положении в Орле. Зимой 1608 года в городе Алексине начали собираться царские рати, были сформированы три полка — большой, передовой и сторожевой, назначены воеводы. Затем войско выдвинулось дальше на юг, в город Волхов, где и простояло до весны. Командовал полками брат царя — Дмитрий Шуйский, нерешительный и бездарный военачальник. Шведский историк XVII века Видекинд отмечал, что он не отличался ни уменьем, ни удачей, ни мужеством. Вместо того чтобы сразу ударить на Орел, Дмитрий Шуйский выжидал, действуя крайне осторожно, и в итоге упустил время. Между тем силы, находившиеся в его распоряжении, были значительными. По подсчётам военных историков, в полках Дмитрия Шуйского собралось тридцать — сорок тысяч русских ратников. Правда, состав войска был весьма пёстрым: бояре со своими военными слугами, «дети боярские» и дворяне, «даточные люди» из замосковных и северных уездов, татарские мурзы с конными отрядами, иностранные наёмники во главе с капитаном Ламсдорфом. Командовать таким разношёрстным воинством было трудно, да и боевые качества его оказались невысокими. «Даточные люди», собранные из крестьян и посадских людей, не имели большого желания сражаться за «боярского царя». Недовольство коснулось и части служилых людей. А иноземцы-наёмники открыто помышляли об измене. Конрад Буссов писал, что накануне решительного сражения начальники немецкой дружины предлагали Дмитрию свои услуги, обещая при первом же сражении перейти на его сторону с распущенными знамёнами (что, кстати, они и сделали). Шатанье в войске усиливало нерешительность Дмитрия Шуйского.
Только во второй половине апреля 1608 года, понуждаемый приказами царя, Дмитрий Шуйский, наконец, покинул Волхов и медленно двинулся к Орлу. Но было уже поздно: наступавшая армия самозванца встретила его на походе. Всего в десяти вёрстах от Волхова, у деревни Каменка, передовой полк был неожиданно атакован польской конницей. От полного разгрома его спасла только смелая контратака сторожевого полка под командованием князя Куракина, позволившая главным силам Дмитрия Шуйского отступить и развернуться в боевые порядки.
