Нил и его последователи считали, что иноки должны жить «нестяжательно» в скитах, осуждали насильственное присвоение чужого труда и практику вкладов. Более всего Нила интересовали внутренний мир человека, проблемы его нравственного совершенствования. Подвижник не сочинял проектов экономического переустройства монастырей, но вся практика учрежденного им пустынножительства вела к отрицанию монастырских стяжаний — земельных, денежных и прочих богатств. Преданные идеалу отшельничества, «заволжские» старцы решительно отказывались от высших церковных постов. Это лишало их возможности решающим образом влиять на дела церкви.
Как повествуют современники, будучи вызваны на собор, старец Нил, «чернец з Белоозера», и Денис, «чернец Каменский» (монах из Спасо-Каменского монастыря под Вологдой), твердо заявили: «Не достоит чернцем сел имети». Присутствующие знали, что Нил выражает мнение монарха, и потому его речь произвела на собор сильное впечатление.
Митрополит Симон попал в затруднительное положение. За несколько лет до собора он благословил Ивана III на отчуждение вотчин у новгородского владыки. Теперь он должен был испить ту же чашу. Большинство собора, зная о воле государя, готово было подчиниться, «бояшеся, да не власти своея отпадут» (иначе говоря, они боялись потерять свои места). Однако растерянность, воцарившаяся на соборе после выступления Нила, известного своим подвижничеством и святой жизнью, вскоре прошла. Иерархи осознали, какую смертельную угрозу для их благополучия таят замыслы великого князя, и решили противиться ему всеми силами. Геннадий, переживший катастрофу 1499 года, призвал иерархов не подчиняться государю. Он не побоялся вступить в пререкания с монархом и столь резко возражал ему, что тот прервал его речи бранью: «Многим лаянием уста ему загради, веды его страсть сребролюбную».
Иосиф Санин не желал ссориться с Иваном III в момент, когда решался вопрос о преследовании еретиков. Поэтому он предпочел действовать за кулисами. В «Житии Иосифа» нет и намека на смелые речи игумена в защиту монастырских имуществ. Автор «Жития» обрисовал участие Иосифа в соборе с помощью самых деликатных и уклончивых фраз. «И в сих же съвопрошаниях, — записал он, — Иосиф разумно и добре, разчиняя лучшая к лучшим, смотря обоюду ползующая». О речах Иосифа ничего не мог сказать и автор «Слова иного», сообщивший самые подробные сведения о соборе 1503 года.
В своих сочинениях Иосиф Санин выступал как яростный защитник церковных и монастырских имуществ. Кто бы ни покушался на владения святой церкви и монастыря, «князь или ин некий… будет проклят», — писал игумен. Зная принципы Санина, трудно усомниться в том, что, воздерживаясь от произнесения речей и стараясь казаться полезным для всех («обоюду ползующим»), Санин был в действительности одним из главных инициаторов выступления высшего духовенства против правительственного проекта секуляризации.
Ободренный поддержкой влиятельных иерархов, митрополит с епископами и архимандритами посетил Ивана III и заявил: «Аз убо сел пречистыя церкви не отдаю, ими же владели… чудотворцы Петр и Алексей; тако же и братия моя, архиепископы и епископы и архимандриты и игумены сел не отдают церковных».
Сохранилась выписка из соборного деяния 1503 года. Из нее следует, что священный собор сначала послал к великому князю с речью от собора дьяка Леваша, затем Симон и другие иерархи сами посетили Ивана III и «список перед ним чли». Государь отклонил доводы духовенства, и тогда члены собора в третий раз направили во дворец дьяка Леваша с посланием, в котором подробно описывали подвиги русских князей, наделявших церковь землями, и доказывали. что все «стяжания церковные — божия суть стяжания».
Всем был памятен собор 1490 года, вызвавший разногласия по поводу московских еретиков. В то время Иван III перенес решение дела в Боярскую думу и не допустил суда над Курицыным и другими «начальными» еретиками. В 1503 году он мог поступить аналогичным образом. Однако указания летописи объясняют нам, почему великий князь не пытался созвать думу и трижды принимал посланцев собора во дворце. Летом того же года, отметил летописец, государь впал в недуг и «начат изнемогать». Как и другие люди того времени, Иван III искал спасения в богомолье. Он уехал в Троицу в сентябре, едва кончился собор, и вернулся в столицу лишь в ноябре.
Согласно троицкому преданию, здоровье Ивана III резко ухудшилось (у него отнялись рука и нога), когда он спорил с игуменом из-за земель. Описание «чуда», смирившего самодержца, легендарно. Посетив Троицу после собора, Иван III ездил затем на богомолье в Переяславль, Ростов и Ярославль, чего никак не мог бы сделать, если бы его действительно разбил паралич.
В свое время новгородские еретики резко протестовали против продажи церковных должностей. Собор 1503 года строжайшим образом запретил иерархам взимать плату за поставление «всего священнического чина». Архиепископ Геннадий, славившийся сребролюбием, одобрил постановление, но не желал следовать ему в жизни. Сразу по возвращении в Новгород он «начят мъзду имати у священников от ставления наипаче первого», то есть больше прежнего. Иван III использовал благоприятный случай для расправы с Геннадием. Владыка оказал прямое неповиновение государю на соборе, грубо прекословил ему и добился отклонения проектов секуляризации. За это он должен был понести наказание. В 1504 году в Новгород приехал «Юреи Дмитрея Володимерова сын» (Юрий Грязной-Головин) и сын боярский И. Телешов с митрополичьим боярином. Посланцы Ивана III опечатали софийскую казну и 1 июня того же года увезли Геннадия в Москву. 26 июня владыка отрекся от архиепископского сана «поневоле» и был отправлен в монастырь. Там он и скончался полтора года спустя.
Суд над еретиками, которого новгородский владыка добивался много лет, состоялся, когда Геннадий томился в заточении в Чудовом монастыре. Инициатором новых гонений на еретиков выступил Иосиф Санин. Поддавшись настояниям Санина, Иван III обещал начать розыск о еретиках, но дело затянулось на год-два. Одной из причин задержки была болезнь государя. В конце 1504 года собор для суда над еретиками был наконец созван. Но вместо Ивана III на нем присутствовал его сын Василий.
В 1502–1504 годах волоцкий игумен цаписал главное сочинение своей жизни — «Сказание о новоявившейся ереси новгородских еретиков», над которым он продолжал работать и в последующие годы. Этому сочинению суждено было сыграть столь значительную роль в развитии русского богословия, что позднее почитатели таланта Санина назвали его труд «Просветителем». Иосиф начинает трактат с обоснования православного догмата о пресвятой Троице, положив в основу своих рассуждений идеи Нового завета и решительно отвергая языческое наследие. Главная цель сочинения — компрометация русского вольнодумства и искоренение ереси на Руси. В свое время митрополит Зосима отказался выполнить требование Геннадия о суде над московскими еретиками и потребовал от владыки «исповедания». Оказавшись в трудном положении, архиепископ решил одним ударом покончить со своими противниками из числа новгородцев. Не ранее 1490 года он впервые объявил, что его враги являются тайными приверженцами иудаизма и ересь все восприняли от общего вероучителя. В 1471 году, утверждал Геннадий, в Новгород приезжал литовский князь Михаил, с ним приехал некий «жидовин еретик да от того жидовина распростерлась ересь в Ноугороцкой земли…» Владыка предъявил еретикам решающее обвинение с явным запозданием. К тому же он не мог назвать по имени человека, совратившего новгородцев. Сведения о «жидовствующих» (так называли сторонников иудейской религии) носили фантастический характер. Со временем они были использованы Иосифом Саниным для дальнейшего мифотворчества. Игумен составил подробную роспись, в точности воспроизводившую порядок совращения новгородских попов. Имя главного ересиарха, неизвестное Геннадию, спустя пятнадцать лет стало ведомо Иосифу. То был некий Схария, имевший помощниками неких Иосифа Шмойло и Моисея Хануша. Ни русские летописи, ни иностранные источники не заключают в себе ни прямых, ни косвенных известий о Схарии. Можно согласиться с Я. С. Лурье, что свидетельство о Схарии является вымыслом.
