В свое время Санин покинул семейный монастырь Ивана III в Боровске и укрылся в Волоцком княжестве. Семья удельного князя осыпала Волоколамский монастырь милостями, пожаловала много сел и деревень. Но в конце концов Иосиф покинул удел.

Следует вспомнить, что самые знаменитые монастыри XIV–XV веков возникли на территории удельных княжеств. Но в феодальной войне второй четверти XV века удельные порядки окончательно скомпрометировали себя, что ускорило крушение старой системы. К концу XV века от предыдущей эпохи уцелело лишь небольшое удельное княжество Федора Борисовича Волоцкого. За несколько лет до смерти Федора Иосиф Волоцкий объявил о разрыве с ним. Оправдывая свой шаг, Санин писал: «В наши лета у князя Василия Ярославича в вотчине был Сергиев монастырь, а у князя Александра Ярославского Каменской монастырь; да князь Василий Ярославич и князь Александр Федорович мало не побрегли тех монастырей, не толь честно начали их держати, как прежние их государи… и они того бесчестья не могли стерпети, били челом благоверному государю великому князю Василию Васильевичу, и князь Василий те монастыри взял в свое государство…»

Князь Василий Ярославич был внуком двоюродного брата Дмитрия Донского Владимира Андреевича. После смерти Владимира и его сына Андрея Радонежского Троице-Сергиев монастырь перешел во владение племянника Андрея князя Василия. От Андрея обитель получила множество щедрых вкладов. О пожертвованиях Василия ничего не известно. В годы феодальной войны Василий Ярославич неизменно выступал на стороне Василия II. Это не помешало великому князю забрать монастырь под свою власть после обращения к нему троицких старцев. В 1446 году Василий II отправился на богомолье в Троицу, которое окончилось для него трагически. К тому времени монастырские владения, возможно, уже входили в состав великого княжества. Василий II уехал на богомолье без войска, и мятежные князья немедленно воспользовались его оплошностью. Войска удельного князя Шемяки заняли Москву, а его союзник князь Иван Можайский поспешил в Радонеж. Узнав о приближении врагов, государь пытался найти убежище у гроба Сергия Радонежского и заперся в Троицком соборе. Когда мятежники стали ломиться в храм, Василий отпер двери и с иконой явления Сергию богоматери вышел навстречу Ивану Можайскому. Надеясь спастись, государь обещал покинуть престол и принять пострижение. Обращаясь к князю Ивану, он говорил: «Не изыду из монастыря сего и власы главы своея урежю». Однако мятежники не вняли его мольбам. Василия II силой увели от раки Сергия и отправили под конвоем в Москву, где на третий день «вынули очи».

Иосиф Волоцкий упомянул о Спасо-Каменском монастыре, находившемся на Кубенском озере во владениях Александра Федоровича — сына великого князя Федора Ярославского. Василий II принял этот монастырь в свое государство, как и Троице-Сергиев.

Оправдывая решение покинуть удельного князя, Иосиф Санин перечислил множество обид, якобы причиненных князем монастырю. Жалобы игумена отличались крайней тенденциозностью. Князь Федор пировал в обители и получал дары от старцев, что было в порядке вещей. Он брал взаймы деньги из монастырской казны и не возвращал их. Когда Иосиф прислал к Федору чернеца Герасима Черного с просьбой вернуть деньги, тот хотел старца «кнутием бити, а денег не дал». Иосиф утверждал, будто удельный князь сам решил его «из монастыря изгнати, а братию… старцев добрых хотел кнутием бити». Можно предположить, что князь Федор решил изгнать Санина с территории удела, когда узнал о его решении перейти в подданство великого князя вместе с пожалованными ему в уделе вотчинами. Поступок Иосифа был беззаконным, поскольку он действовал в обход установленного порядка. Игумен должен был получить разрешение новгородского архиепископа, в ведении которого находился его монастырь. Но архиепископ не склонен был поддержать решение Иосифа. В результате действий волоцкого князя, утверждал Санин, «ныне на Волоце пустых дворов двесте да семьдесят». Игумен забыл упомянуть о страшном море 1505 года. Бедствие, а не разбой удельного князя, по-видимому, и опустошило волоцкие вотчины.

Волоцкий монастырь отражал особенности личности его основателя. Усилия руководителей были направлены к поддержанию внешнего благочестия и безусловного послушания. Иноки находились под неусыпным наблюдением игумена и старательно следили друг за другом. По замечанию историка П. Н. Милюкова, в Волоцкой обители «монастырская дисциплина смиряла энергию характера, сглаживала личные особенности, приучала к гибкости и податливости и вырабатывала людей, готовых поддерживать и распространять идеи основателя монастыря». Куда бы ни забросила судьба питомцев монастыря — осифлян, они неизменно поддерживали друг друга, старались занять высокие посты церковной иерархии. Из осифлян вышли два известных митрополита — Даниил и Макарий, управлявшие русской церковью в XVI веке.

Ученики Иосифа усвоили и довели до крайних пределов главную черту воззрений своего учителя — начетничество и догматизм. Борьба со свободомыслием — такой лозунг начертали осифляне на своем знамени. «Всем страстям мати — мнение; мнение — второе падение» — так формулировал свое кредо один из учеников Санина. Отсутствующую мысль — «мнение» — осифляне компенсировали цитатами, которые всегда имели «на кончике языка». Искусство начетчика сводилось к тому, чтобы нанизать длинную цепь выписок из Священного писания. Суть христианства такие люди видели не в знании и размышлении, а в устройстве жизни в соответствии с догматически истолкованными священными текстами.

Волоцкий удел испокон веку подчинялся в церковном отношении Новгородскому архиепископству. Переход Иосифа под власть великого князя нарушил старину, что вызвало возмущение. Новгородский владыка Серапион, к епархии которого принадлежал удел, наложил проклятие на Санина, объявив: «Что еси отдал свой монастырь в великое государьство, ино то еси отступил от (царя. — Р.С.) небесного, а пришол к земному». Санин использовал промах владыки для доноса. Он внушил государю, будто Серапион сравнил удельного князя с небом, а великого — с землей. Донос обсуждался на соборе 1509 года. Серапион лишился сана, попал в заключение и лишь через три года был отпущен з Троице-Сергиев монастырь.

Конфликт с Серапионом побудил Иосифа Санина сформулировать новый взгляд на предназначение царской власти в России. Следуй изречению Агапита, игумен провозгласил, что властью своей государь подобен «вышнему богу». Государя русского, доказывал Санин, сам «господь бог устроил вседержатель во свое место и посадил на царьском престоле… и всего православного христьянства, всея Русския земля власть и попечение вручил ему».

Не только тесный союз с государством, но и подчинение церкви великокняжеской власти — такой вывод с неизбежностью вытекал из разработанной Иосифом теории происхождения московского самодержавия. Открывая государству широкий простор для вмешательства в церковные дела (в первую очередь, в целях очищения церкви от еретической скверны), Санин обеспечил неприкосновенность монастырских имуществ. Осифляне домогались союза с самодержавием, но цели своей достигли не сразу.

Благодаря Нилу Сорскому Кирилло-Белозерский монастырь и окружавшие его заволжские пустыни надолго стали одним из главных центров развития духовности в России. На соборе 1503 года Нил выступил против монастырского землевладения. Он не раз поддерживал замыслы и начинания Ивана III. Однако надо иметь в виду, что сам по себе вопрос о монастырских вотчинах, по-видимому, не имел в его глазах первостепенной важности. В своих сочинениях Сорский избегал прямых и определенных высказываний по поводу необходимости отчуждения сел у монастырей. Натура созерцательная, Нил сосредоточил все свое внимание на проблеме духовной жизни и нравственного совершенствования иноков. Человеком иного склада был ученик Нила Вассиан, в миру князь Василий Иванович Косой-Патрикеев. Он принадлежал к одной из самых аристократических фамилий России, к тридцати годам сделал блестящую придворную карьеру, рано получил боярский титул. Отец князя Василия Иван фактически возглавлял Боярскую думу, что и объясняло успехи сына. Опала Ивана III положила конец карьере Патрикеевых.