В споре с еретиками и вольнодумцами Геннадий неизменно отстаивал мысль о надвигающемся конце света. Среди православных богословов было широко распространено мнение о том, что с наступлением 7000 года произойдет светопреставление. По этой причине таблицы для расчета пасхи — пасхалии — были составлены не далее указанного года. Жизнь подтвердила правоту новгородских вольнодумцев, не веривших в скорое наступление конца света. Церковным иерархам Москвы и Новгорода пришлось составить пасхалии на последующие семьдесят лет. Размышляя о «втором пришествии», Геннадий обратился за советом к греку Траханиоту. Тот отвечал, что после 7000 года следует ждать еще 7 лет. В 1500 году владыка провел грандиозные богослужения в Новгороде. Их описаниям скупой на слова летописец посвятил десятки страниц. Два воскресения подряд архиепископ, возглавляя крестный ход, обходил стены вновь построенной и старой крепостей, велел нести иконы о Страшном суде, при многократных остановках «еувангелие на молебнех чел» и «крестом воздвизал, благословляя крестообразно народ на все четыре стороны», кропил святой водой городские ворота и церковные двери и «великого князя дворецкого и детей боярских и весь народ».

Готовился ли владыка вновь к наступлению Страшного суда или намерения его не были столь замысловаты, никто сказать не может. Между тем споры с еретиками продолжались. Вольнодумцы обрушились с резкими нападками на монастыри и монашество и задавались вопросом: не следует ли упразднить монастыри? Проекты секуляризации земель были созвучны их идеям. Некоторые из еретиков, например дьяки братья Курицыны, пользовались расположением Ивана III. Однако позиции еретиков оказались подорванными вследствие неблагоприятного для них исхода династического кризиса.

Иван III тщетно пытался примирить политические и семейные традиции при устройстве власти. В течение четырех лет на Руси было три великих князя — сам Иван III, его внук Дмитрий и сын Василий. Положение Дмитрия как великого князя Московского пошатнулось после падения старого боярского руководства. В 1502 году наступила развязка. Иван III приказал заключить под стражу Дмитрия и его мать Елену Волошанку, а через несколько дней посадил на великое княжение Владимирское и Московское сына Василия.

Софья Палеолог и ее сын Василий, выступавшие в защиту ортодоксальной веры, одержали верх в борьбе за власть. Главная покровительница московских еретиков Елена Волошанка оказалась в тюрьме. Обвинения насчет ереси оправдывали жестокость Ивана III по отношению к ближайшей родне, и великий князь поспешил снять грех с души. Он просил у митрополита и епископов прощения за то, что знал о ереси протопопа Алексея и Федора Курицына, но покровительствовал им. Беседуя с Иосифом Саниным, государь вновь повинился в терпимости к еретикам и тут же пожаловался на поповского сына Ивана Максимова, зятя протопопа Алексея: «А Иван, деи, Максимов, и сноху у мене в жидовство свел». Санину удалось вырвать у Ивана III обещание начать следствие о еретиках и подвергнуть их строгому наказанию.

Дьяк Федор Курицын и его друзья принадлежали к числу самых просвещенных деятелей своего времени. Ум, независимые и смелые сужденйя Федора и одновременно верная служба на административном и дипломатическом поприще создали ему прочное положение при дворе. Однако его карьера рухнула, едва решилась судьба Елены Волошанки. Курицын угодил в тюрьму. Покаявшись в пособничестве еретикам и пообещав выдать их на суд церкви, Иван III рассчитывал на то, что церковное руководство со своей стороны не будет препятствовать его проектам секуляризации. Но его расчеты оказались ошибочными.

В XIV–XV веках монастыри в России переживали расцвет. В центре и на окраинах появились сотни новых обителей. Одни из них превратились в крупных землевладельцев, другие существовали в виде скитов и крохотных лесных пустынь. В пустынях иноки жили трудами своих рук и вели аскетический образ жизни. В богатых монастырях жизнь братии претерпела разительные перемены. Старцы не жалели усилий на то, чтобы приумножить свои владения. Они вели торговлю, занимались ростовщичеством, а полученные деньги тратили на приобретение недвижимости. Быстрому обогащению монастырей способствовали пожертвования богомольцев. Вера в загробную жизнь была одним из главных устоев христианской религии. Православная церковь культивировала особый взгляд на необходимость устроения души умершего на том свете. Набожный человек Древней Руси, по меткому замечанию историка В. О. Ключевского, недостаточно вдумчиво и осторожно постигал смысл молитвы за усопших. Всяк мог сподобиться вечного блаженства через посмертную молитву, а чтобы обеспечить себе такую молитву, следовало не скупиться на щедрые пожертвования в пользу монастыря. Таким образом грешник как бы покупал себе богомольцев на веки вечные.

На помин души жертвовали церковные вещи — книги, сосуды, колокола, а также хлеб, скот, платье, наконец, недвижимость, считавшуюся самым надежным залогом. Состоятельные люди усвоили своеобразный взгляд на грех и покаяние. Любой грех они надеялись после кончины замолить чужой молитвой. Власть и преступление были нераздельны, а потому князья на старости лет щедро наделяли монастыри селами, выдавали им жалованные грамоты. Их примеру следовали другие богатые землевладельцы, из поколения в поколение поддерживавшие тесные отношения с семейными монастырями. Для устройства души усопшего наследники при разделе имущества выделяли обязательную долю в пользу монастыря, что получило отражение в нормах наследственного права. Монахи назначали все более крупные суммы за внесение имени умершего в монастырские поминальные книги — синодики. Пожертвования сопровождались учреждением «корма» в пользу всей молящейся братии — в день ангела и в день кончины вкладчика. «Корм» включал изысканную по тем временам пищу: пшеничный хлеб вместо ржаных лепешек, медвяный квас вместо простого братского. Монахи, удалившиеся из мира во имя духовного подвига, стали вести жизнь, весьма далекую от идеалов иноческой подвижнической жизни. Вместо того чтобы кормиться «рукоделием», они предавались стяжанию, собирали оброки с крестьян, вымогали пожертвования у вдов, вели вполне мирской образ жизни.

Упадок благочестия в монастырях вызвал тревогу в церковных кругах. Лучшие умы церкви искали выход из кризиса. Нил Сорский развивал идеи аскетизма. Иосиф Санин отстаивал монастырские богатства, а спасение видел в умножении строгостей.

В самый момент основания Волоцкого монастыря обитель получила от удельного князя богатое село. Санин неустанно хлопотал о привлечении в монастырь богатых вкладчиков. Монастырские владения быстро расширялись, казна пополнилась пожертвованиями. В течение семи лет Иосиф истратил тысячу рублей на строительство каменного храма. Эта сумма была по тем временам неслыханной. Очевидно, субсидировал строительство удельный князь Борис Волоцкий. Среди постриженников обители скоро появились бояре (вотчинники) из удельного княжества и других земель, отпрыски княжеских фамилий. Волоцкий монастырь по составу был аристократичнее других обителей. В России XV века господство боярства давало о себе знать не только в политической области, но и в духовной сфере. В среде «заволжских» старцев члены знатнейших фамилий играли не менее заметную роль, чем в Волоцком монастыре. Самыми известными учениками Нила Сорского были князь инок Вассиан Патрикеев — сын опального правителя государства, состоявший в родстве с династией, и старец Дионисий из князей Звенигородских. Последний был прислан в Нилову пустынь Иосифом Саниным.

Переступая порог обители, князья расставались со своими мирскими богатствами. По словам Саввы Черного, братия Волоцкого монастыря «вси в лычных обущах (лаптях) и в плаченых (заплатанных. — Р.С.) ризах, аще от вельмож кто, от князей или от бояр…» Не всем оказывалась по плечу суровая монастырская жизнь с ее постом, молитвами и трудами. Нестойкие покидали монастырь.

Делая некоторые послабления боярам, Иосиф лично для себя исключал какие бы то ни было льготы. Волоцкий монастырь давно стал одним из богатейших землевладельцев страны, а его глава продолжал щеголять в старых одеждах, «худых и плаченых», порванных едва ли не в годы странствий по России. Современники составили живые описания дней и трудов Санина. Одно из них В. О. Ключевский воспроизвел в следующей зарисовке: «При устроении монастыря, когда у него не было еще мельницы, хлеб мололи ручными жерновами. Этим делом после заутрени усердно занимался сам Иосиф. Один пришлый монах, раз застав игумена за такой не приличествующей его сану работой, воскликнул: «Что ты делаешь, отче! Пусти меня» — и стал на его место. На другой день он опять нашел Иосифа за жерновами и опять заместил его. Так повторялось много дней. Наконец монах покинул обитель со словами: „Не перемолоть мне этого игумена“».