Неустанно заботясь о пополнении монастырской казны, Санин поднял цену поминания душ усопших, поставив ее в зависимость от «чина» богомольца. Вдова-княгиня просила у него разъяснений по поводу затребованной суммы, которая даже ей оказалась не по карману. Отвечая ей, Санин писал: «Надобно церковные вещи строити, святые иконы и святые сосуды и книги, и ризы, и братство кормити… и нищим, и странным, и мимоходящим давати и кормити». Волоцкий монастырь действительно тратил крупные средства на благотворительность. В голодные годы монастырские власти кормили сотни голодающих крестьян, собиравшихся со всей округи. В критических обстоятельствах Санин использовал весь свой авторитет, чтобы отвести беду. Свидетельством тому является его письмо к соседнему удельному князю. По случаю неурожая и голода игумен советовал князю установить твердую цену на хлеб, чтобы спасти жизнь голодающим. Санин управлял монастырем совершенно так же, как рачительный вотчинник-феодал. Он понимал, что разоренный крестьянин плохой плательщик оброка, и не скупился на ссуды и подмоги. Крестьянин, лишившийся лошади, всегда знал, что игумен выдаст ему подмогу из монастырской казны, даст «цену» лошади или коровы, косы или другой пропавшей вещи.

Сохранилось несколько писем Иосифа к окрестным землевладельцам. Одного боярина, у которого рабы «гладом тают и наготою стражают», игумен убеждал миловать подданных — в противном случае как разоренный земледелец даст дань, как будет кормить свою семью? Главный аргумент Санина — ссылка на суд божий: за свою вину «сицевые властители имуть мучимы быти в веки». Отстаивая неприкосновенность монастырских богатств, Иосиф указывал на то, что иноки наилучшим образом могут распорядиться ими. На пагубность церковных богатств сетовал Нил Сорский. Он писал: «Очисти келью твою, и скудость вещей научит тя воздержанию. Возлюби нищету и нестяжание и смирение». В нищете Нил видел путь к достижению идеала духовной жизни, — даже священные драгоценности не должны быть предметом вожделения: «Сосуды златы и серебряны и самые священныя не подобает имети».

Нил считал, что число жителей скита не должно превышать двух-трех человек. Но удержать свою пустынь в указанных пределах не мог. Поселение расширялось и благоустраивалось. Его обитатели устроили на Сорке небольшую мельницу, а рядом несколько земляных насыпей. На одной из них они соорудили церковку, на других — кельи. Каждая из келий находилась на расстоянии брошенного камня от храма и друг от друга. Кроме праздников монахи собирались в церкви только по субботам и воскресеньям, а в остальное время молились каждый в своей келье. Нил носил на себе грубую власяницу. Перед смертью он составил завещание, которое поражает пренебрежением к суетной славе мира и проникновенностью. «Повергните тело мое в пустыне, — наказывал перед смертью старец ученикам, — да изъядят е зверие и птица; понеже согрешило есть к Богу много и недостойно погребения. Мне потщания елико по силе моей, чтобы бысть не сподоблен чести и славы века сего никоторыя, яко в житии сем, тако и по смерти. Молю же всех, да помолятся о душе моей грешной, и прощения прошу от вас и от мене прощение, Бог да простит всех».

Некогда Сергий Радонежский ввел в Троице общинно-жительство и стал учить монахов жить «нестяжательно», своим трудом. Принцип нестяжания вел к упразднению индивидуального имущества монахов, но не означал уничтожения коллективной собственности обители. Превращение общежительных монастырей в крупных земельных собственников неизбежно изменило всю ситуацию. Иосиф Волоцкий, следуя традиции, включил в монастырский устав монашеский обет нестяжания: «Хотяй сподобится божественныя благодати в нынешнем веце и в будущем, должен есть имети совершенное нестяжание и христолюбивую нищету». Тот же самый принцип исповедовал и Нил. Но жизнь Ниловой пустыни все же нисколько не походила на жизнь Волоцкого монастыря. «Заволжские» старцы жили в уединении небольшими поселениями. Члены скитов не могли быть владельцами сел и деревень, собирать оброки и вести торговлю. Жизнь в скитах на деле вела к отрицанию крупного монастырского землевладения.

Совсем иной была практика богатых монастырей, обитатели которых погружались в мирские хлопоты и заботы. Иноки, учил Иосиф Санин, должны все иметь общее, иначе это будет не общее житие, «но разбойническаа съборища и святокрадениа». «Пища и житие» полагались всем одинаковые. «Тайноядение» из особого котла строго осуждалось. Но жизнь брала свое, и Санину, чтобы удержать в монастыре богатых постриженников и приумножить богатства обители, приходилось отступать от принципов на каждом шагу. Не желая отталкивать «первых людей», игумен разрешил им иметь в личной собственности «книги и всякие разные вещи и сребренции», творить куплю и продажу, получать отдельную пищу. Сам Иосиф в часы, свободные от молитв, усердно занимался «рукоделием»; в пище и питье был воздержан, ел раз в день или же через день; выше всего ставил дисциплину и порядок.

Историк русской церкви Г. П. Федотов справедливо заметил, что Иосиф Санин, сам того не желая, разрушил традиции Сергия Радонежского, тогда как нестяжатели выступили его наследниками. Чрезмерное обогащение монастырей вызвало зависть светских феодалов. Откликаясь на эти настроения, власти выступили с проектом распространения опыта новгородских секуляризаций на московские земли. Об этих проектах сохранилось совсем немного сведений. Летописцы и церковные писатели, по-видимому, намеренно обходили молчанием неблагочинные деяния монарха.

Конфискация церковных земель в Новгороде произвела огромное впечатление на современников. Но мы тщетно стали бы искать описание этой меры на страницах летописей, будь то великокняжеский свод или новгородская архиепископская летопись. Лишь независимая псковская летопись мимоходом обмолвилась о новгородских конфискациях 1499 года. Отчуждение церковных — «божиих» — имуществ воспринималось современниками, не зараженными вольнодумством, как святотатство. По этой причине летописцы в Москве и Новгороде предпочитали не обсуждать меры Ивана III. Сказанное относилось и к секуляризации 1499 года, и в еще большей мере к неосуществленным проектам 1503 года.

1 сентября того же года «царь всея Руси» Иван III, поговорив с митрополитом и священным собором, принял постановление отменить церковные пошлины по случаю поставления иерархов и священников на должность. Последующие прения отняли почти две недели, после чего 12 сентября государь всея Руси Иван III и великий князь Василий III утвердили приговор священного собора, запрещавший вдовым попам служить в церкви и грозивший лишить чина тех из них, кто держал наложниц.

В более поздних сочинениях, принадлежавших перу нестяжателей, можно найти сведения о, том, что помимо вопроса о вдовых попах собор 1503 года обсуждал куда более важные проблемы, не получившие отражения ни в соборных решениях, ни в летописных отчетах. В «Прениях с Иосифом Волоцким», составленных от имени Вассиана Патрикеева, сообщалось следующее: «Князь великий Иван Васильевич всея Руси повеле быти на Москве святителем, и Нилу (Сорскому), и Осифу (Санину. — Р.С.) попов ради, иже дръжаху наложниц; паче же рещи — восхоте отъимати села у святых цръквей и у манастырей».

Во второй четверти XVI века осифляне составили историю распрей («нелюбок») их учителя с Нилом Сорским, а затем с Вассианом Патрикеевым по поводу монастырских стяжаний. Автор «Письма о нелюбках» сообщает: «Егда совершися собор о вдовых попех и о дияконех, и нача старец Нил глаголати, чтобы у монастырей сел не было, а жили бы черньцы по пустыням, а кормили бы ся рукоделием, а с ним пустынники белозерские». Свидетельство осифлян объясняет, зачем Иван III вызвал на собор Нила Сорского.

Наибольшие подробности о соборе 1503 года мы находим в церковном «Слове ином», вышедшем из Троице-Сергиева монастыря. По предположению историка Н. А. Казаковой, «Слово» было написано в целях прославления бывшего тройского игумена Серапиона после его столкновения с великим князем Василием III в 1508–1511 годах. Троицкие книжники полностью подтвердили версию «нелюбок» о том, что Иван III предполагал провести в Москве такую же конфискацию церковных (митрополичьих) и монастырских земель, как в Новгороде. «В та же времена, — писал монах из Троицы, — восхоте князь великий Иван Васильевич у митрополита, и у всех владык, и всех монастырей села поимати… митрополита же, и владык, и всех монастырей из своея казны деньгами издоволити и хлебом изоброчити из своих житниц». Замыслы Ивана III вызвали неодинаковое отношение даже в великокняжеской семье. Великий князь и соправитель государства Василий, а также удельный князь Дмитрий Иванович Углицкий «присташа к совету отца своего», тогда как их брат Юрий Дмитровский уклонился от участия в сомнительном деле. В Боярской думе планы великого князя решительно поддержал Василий Борисов-Бороздин, «тферския земли боярин». Выходец из Твери Борисов верой и правдой служил Ивану III более тридцати лет. К 1503 году он числился одним из старших командиров дворянского ополчения. По заведенному порядку волю великого князя должны были объявить собору «дьяки введеныя», не названные по именам. К числу самых известных дьяков Ивана III принадлежали помимо Курицыных родной брат Нила Сорского Андрей Майко, дьяки В. Долматов, Д. Мамырев и другие. С докладом на соборе выступил кто-то из названных лиц.