Война между Литвой и Русью стала неизбежной. Готовясь к этой войне, Дмитрий Иванович попытался создать антилитовскую коалицию. Понимая, что исключительное влияние на исход войны окажет позиция Твери, князь Дмитрий прибегнул к помощи митрополита Алексея, чтобы уладить свои взаимоотношения с тверским князем. Как повествует тверской летописец, Дмитрий Иванович и митрополит Алексей позвали Михаила «на Москву по целованию, любовию, а съдумав на него совет зол». Князь Михаил не проявил сговорчивости. Тогда князь Дмитрий решился на крайние меры. Митрополит не забыл того, как родственник тверского князя Роман захватил его в Киеве и едва не уморил в заточении. Михаил принадлежал к пастве Алексея, но ничего не предпринял, чтобы вызволить духовного отца из злой неволи. Прошло время, и тверской князь поменялся местами с архиереем. Московские власти нарушили присягу (крестное целование) и арестовали тверского князя. Узника посадили «за приставы» на Гавшине дворе (Гаврила, или сокращенно Гавша, был старшим братом Кошки, родоначальника Романовых и Шереметевых). Тверских бояр также «всех поимаша и разно разведоша, и быша вси в нятьи и дръжаша их в истоме».

Алексей, связанный присягой, должен был немедленно заступиться за тверичей, но ничего не сделал. Московские власти надеялись, что в заключении тверской князь и его бояре одумаются и примут продиктованные им условия. Однако самочинные действия Москвы в отношении Твери не были санкционированы Ордой. В качестве высшей власти Орда разрешала конфликты между подручными русскими князьями, следуя старине. В Москве ждали со дня на день прибытия ханского посла Чарынка. Ввиду этого Михаила недолго держали в заточении. После освобождения Михаила из-под стражи с ним наскоро заключили «докончание» и отпустили в Тверь.

Текст московско-тверского договора до наших дней не сохранился. Но о содержании его мы узнаем из послания патриарха Филофея на Русь, написанного по случаю русско-литовской войны. Благороднейшие русские князья, писал Филофей, заключили договор с князем Дмитрием, чтобы всем вместе идти войной против врагов креста — огнепоклонников (литовских князей), после чего Дмитрий изготовился к войне и стал дожидаться союзников (тверского и смоленского князей), но те преступили крестное целование и не только не исполнили взаимного договора, но, напротив, соединились с нечестивым Ольгердом.

Тверской князь не желал соблюдать навязанный ему договор. По возвращении в Тверь он разорвал мир с Москвой. Князь Дмитрий тотчас же собрал рать и отправил ее на тверскую границу. Князь Михаил бежал к Ольгерду в Литву. Попытки противопоставить Ольгерду коалицию князей провалились. Зато Ольгерду удалось собрать под своими знаменами помимо литовских также тверские и смоленские полки. В 1368 году союзники внезапно вторглись в пределы Московского княжества и принялись грабить и жечь московские поселения. Не ждавший нападения Дмитрий Иванович наспех собрал немногочисленный сторожевой полк, но литовцы наголову разгромили его в битве на реке Тростне 21 ноября 1368 года. Готовясь к худшему, Дмитрий Иванович велел выжечь московский посад и затворился в недавно отстроенном каменном Кремле. Московская округа была разорена дотла. Ольгерд стоял у стен Москвы три дня, после чего отступил. Летописцы сравнивали первую «литовщину» с Федорочуковой ратью — татарщиной, опустошившей Тверскую землю при Иване Калите.

В 1370 году Ольгерд предпринял новое вторжение на Русь, «собрав вой многы в силе тяжце». Его сопровождали князь Святослав «с силой смоленскою» и тверской князь Михаил. На этот раз союзники осаждали Москву восемь дней.

Литовская война обнаружила военную слабость Москвы. Князь Михаил Тверской пытался использовать момент, чтобы отобрать у московского князя великое княжество Владимирское. В конце 1370 года он отправился в Орду и в апреле следующего года вернулся на Русь с ярлыком на великое княжение. Михаила сопровождал ханский посол Сарыхожа с отрядом. Посол ультимативно потребовал, чтобы московский князь явился во Владимир «к ярлыку». Но Дмитрий Иванович затворил тверским войскам путь на Владимир и дерзко отвечал послам: «К ярлыку не еду, а в землю на княжение не пущаю». Сарыхожа был затем приглашен в Москву и там щедро одарен подарками. Дмитрию Ивановичу вскоре же пришлось ехать в Орду для объяснений.

Тем временем в Москву явились послы Ольгерда, предложившие мир. Московские бояре и митрополит Алексей «взяша» мир с литовцами и тут же сосватали дочь Ольгерда за удельного князя Владимира Андреевича. Мир Москве был необходим. Литовские вторжения поколебали ее главенство среди русских князей. Вслед за Тверью в борьбу с Москвой вступила Рязань. Против рязанцев Дмитрий Иванович послал лучшего из московских воевод Д. М. Волынского. Побоище на Скорнищеве завершилось полным разгромом рязанских войск. Рязанский князь Олег бежал из своей столицы.

В июле 1372 года тверской князь Михаил, соединившись с Ольгердом, вновь перешел московский рубеж. На этот раз Дмитрий Иванович успел подготовиться к отражению нашествия и собрал многочисленную армию. Противники сошлись в лесистой местности под Любутском и несколько дней простояли друг против друга. До большого сражения дело так и не дошло, и обе армии разошлись в разные стороны.

Русско-литовская война грозила окончательно расколоть общерусскую церковь. Поэтому она вызвала осуждение в Константинополе. Руководство вселенской православной церкви решительно встало на сторону Москвы. В 1370 году патриарх Филофей подтвердил постановление, «чтобы литовская земля ни под каким видом не отлагалась и не отделялась от власти и духовного управления митрополита Киевского» (Алексея).

В июне того же года в разгар русско-литовской войны патриарх обратился с обширными посланиями к митрополиту Алексею и русским князьям. Филофей полностью одобрил деятельность Алексея и советовал ему и впредь обращаться в Константинополь по церковным и государственным делам ввиду того, что русский «великий и многочисленный народ» требует и великого попечения: он «весь зависит от тебя (митрополита Алексея. — Р.С.), и потому старайся, сколько можешь, поучать и наставлять его во всем».

Филофей убеждал всех русских князей оказывать почтение и послушание митрополиту Алексею как представителю патриаршей власти, заместителю самого патриарха, «отцу и учителю душ». Одновременно глава вселенской церкви решительно осудил нападения Литвы на Москву, а князей, помогавших литовцам, заклеймил как нарушителей божественных заповедей.

Особую грамоту патриарх направил русским князьям, помогавшим литовцам и отлученным Алексеем за это от церкви. Филофей подтверждал законность деяний Алексея и заявлял, что проклятые князья лишь тогда получат патриаршее прощение, когда примут участие в войне с «огнепоклонниками».

Митрополит Алексей добился триумфа, но он оказался недолгим. В ответ на обращение патриарха Ольгерд в обширном послании изложил свою версию русско-литовской войны. Причиной войны он выставил захват московским князем городов Ржева, Великих Лук, Калуги, Мценска, будто бы принадлежавших Литве. Митрополита Алексея Ольгерд обвинил в вероломстве. «И при отцах наших, — писал он, — не бывало таких митрополитов, каков сей митрополит, благословляет московитян на пролитие крови…» В заключение Ольгерд требовал образования особой литовской митрополии, в которую входили бы Киев, Смоленск, Тверь, Малая Русь, Новосиль, Нижний Новгород. Свои требования литовский князь подкреплял указаниями на неправду московского князя: его шурин Михаил Тверской был схвачен в Москве, у зятя князя Бориса отобрано Нижегородское княжество, другой зять князь Иван Новосильский подвергся нападению в Новосили. Все названные города следовало, по мнению Ольгерда, подчинить литовскому архиерею, чтобы оградить от произвола московского митрополита.

Вслед за литовскими послами в Константинополь явились послы из Твери, подавшие жалобу на Алексея. Жалоба возымела действие. Патриарх уведомил митрополита Алексея о предстоящем суде в Константинополе и предлагал ему либо самому приехать в Константинополь, либо прислать на суд своих бояр.