Чем дольше Наполеон оставался в Москве, тем более осложнялось его положение. Последующее прерывание в разграбленном и сожженном городе становилось опасным. Мира не было, мысли же о зимовке представлялись авантюрой. «Армия в 90 000 человек с истощенными людьми и окончательно заморенными лошадьми, загнанная острым клином на 120 миль в глубь России, имевшая справа неприятельскую армию в 110 000 человек и кругом себя вооруженный народ, армию, вынужденную строить фронт ко всем странам света, не располагающая продовольственными складами и достаточным запасом снарядов и патронов, имеющая единственный путь сообщения, проходящий по совершенно опустошенной местности, не находится в условиях, допускающих расположение на зимних квартирах» (Клаузевиц). До начала зимы еще было далеко, а армия уже стала испытывать недостаток в продовольствии, в теплой одежде и особенно в фураже. Солдаты мародерствовали и пропадали без вести, дисциплина в войсках явно расшатывалась. Лошади падали тысячами. Для французской армии возникала реальная опасность быть блокированной в Москве и принужденной к капитуляции. Москва находилась в полукольце регулярных войск и ополчений. Лишь тонкая линия коммуникаций к Смоленску связывала наполеоновскую армию с тылом, и эта линии все чаще прерывалась ударами партизанских отрядов. Все указывало на то, что русские решили продолжать борьбу не на жизнь, а на смерть. Выход был один — поскорее уйти из Москвы. «Отступление Наполеона было неизбежно, и самый поход его оказался неудавшимся с той минуты, когда Александр отказался заключить мир. На достижении этого мира были построены все расчеты; в этом отношении Наполеон... ни минуты не обманывался».

Тридцать три дня пробыл Наполеон в Москве. В начале октября он начал готовиться к отходу на запад. У французской армии было для этого три возможных пути отступления. Первый путь лежал севернее Смоленского тракта через город Белый на Витебск. Этим путем можно было быстро соединиться с левофланговыми корпусами Сен-Сира, Удино и Макдональда, стоящими на Западной Двине. Второй путь шел по прежней, хорошо подготовленной операционной линии, идущей от Москвы на Смоленск. Отходя по этому пути, Наполеон мог пополнять свои войска за счет снимаемых гарнизонов. Здесь же были расположены столь необходимые ему склады продовольствия. Была также возможность двинуться на соединение с правофланговыми корпусами Ренье и Шварценберга. Этот путь лежал через хлебородные губернии, но, как и первый, не имел подготовленных баз, а в условиях проводимой русскими тактики «выжженной земли» был и вовсе бесперспективен. «Мы никогда не могли понять тех, кто так упорно отстаивает мысль, будто Наполеону следовало избрать для своего обратного пути другую дорогу, а не ту, по которой он пошел. Откуда мог он довольствовать армию помимо заготовленных складов? Что может дать неистощенная местность армии, которая не могла терять времени и была вынуждена постоянно располагаться в биваках крупными массами? Какой продовольственный комиссар согласился бы поехать впереди этой армии, чтобы реквизировать продовольствие?.. Ведь уже через неделю вся армия умирала бы от голода. Отступающий в неприятельской стране... нуждается в заранее подготовленной дороге... которая обеспечена соответственными гарнизонами и на которых устроены необходимые армии магазины».

Наполеон все это прекрасно понимал и решил двигаться по своей операционной линии на Смоленск. Однако отход по ней производил бы впечатление бегства, а император считал, что он не отступает, а осуществляет лишь маневр отхода на зимние квартиры, с тем чтобы в 1813 году начать новую кампанию. Поэтому прежде он решил выйти к Калуге, чтобы захватить заготовленные там Кутузовым боеприпасы и продовольствие, нанести молниеносный удар по главной кузнице русского оружия в Туле, а после этого быстро перейти в междуречье и прикрыть свой фронт с севера Западной Двиной, с востока — Днепром, с юга — Полесьем.

Чтобы нанести удар внезапно, Наполеон старался делать свои приготовления скрытно. С конца сентября в Москву больше не приходили маршевые батальоны, началась эвакуация раненых. Войскам было объявлено, что армия выступает, чтобы совершить экспедицию, после чего она возвратится обратно в Москву.

Приготовления императора не ускользнули от внимания Кутузова, который ежедневно получал разведывательную информацию от летучих отрядов. Особенно насторожило фельдмаршала выдвижение Наполеоном корпуса Мюрата к реке Наре, почти к расположению русских войск. Ясно было, что Наполеон хочет отвлечь внимание Кутузова, а в случае нужды прикрыть кавалерией свой отход. Изолированное положение Мюрата позволяло внезапно нанести ему поражение, а Наполеон не мог оказать помощь, находясь в 50 верстах от Тарутинской позиции.

6 октября пять русских корпусов под командованием Беннигсена и Милорадовича ударили по авангарду Мюрата, нанесли ему поражение и заставили отступить. Французы потеряли 4500 человек, 38 орудий и весь обоз. К вечеру Наполеону стало известно о бегстве его кавалерии. Это сообщение было тем более неприятным, что теперь исключало возможность скрытного маневра к Калуге. Более того, это движение становилось опасным для французов, так как Кутузов мог нанести удар во фланг.

Тарутинское дело было истолковано Наполеоном так: Кутузов чувствует себя достаточно сильным и способен загородить ему дорогу на юг. Император торопился, 19 октября французы стали выходить из Москвы. Уходя, Наполеон воскликнул: «Вперед. Идем в Калугу! И горе тем, кто станет на моем пути!» В городе была оставлена Молодая гвардия и особые отряды для укрепления подступов к Москве: Наполеон усиленно подчеркивал, что собирается возвратиться в столицу. Но этим заявлениям во французской армии никто не верил. Поэтому все старались увезти с собой награбленное. Наполеон не мог приказать оставить все в городе, ведь он обещал войскам сокровища русской столицы. «Можно было подумать, — писал Сегюр, — что двигается какой-то караван кочевников или одна из армий древних времен, возвращающаяся после великого нашествия с рабами и добычей». Из Москвы 110-тысячная армия вышла настолько отягощенной обозами, что оказалась неспособной к быстрому передвижению. Бесконечная вереница разнообразнейших экипажей и повозок следовала за армией. Дисциплина настолько ослабла, что маршал Даву даже перестал расстреливать ослушников, которые под разными предлогами старались подложить в повозки ценные вещи, захваченные в городе, хотя лошадей не хватало даже для артиллерии. Выходящая на старую Калужскую дорогу армия представляла собой колоссально растянувшуюся линию: после целого дня непрерывных маршей к вечеру 19 октября армия и обоз еще не вышли полностью из города, хотя по дороге свободно двигались по восемь экипажей в ряд. На Наполеона эта картина произвела удручающее впечатление, он понимал всю опасность подобного обоза для армии. Однако не решился отдать нужный приказ. Армия уже была не та. После пережитого, ясно сознавая свое критическое положение, понимая, что дальше предстоят очень трудные дни, армия держалась уже не столько дисциплиной, сколько чувством самосохранения в чужой, враждебной стране. Особенно это относилось к немецким, итальянским и другим нефранцузским частям.

Успех движения на Калугу зависел исключительно от быстроты и внезапности маневра. Однако в данных условиях у Наполеона не было необходимых средств для этого. Конница Мюрата была сильно расстроена и на нее нельзя было рассчитывать серьезно, гвардейская кавалерия насчитывала лишь 4600 всадников. Все же император полагал, что ему удастся усыпить внимание старого русского полководца, обойти русских по новой Калужской дороге, выйти к Малоярославцу и прорваться к Калуге.

Из села Троицкого французский император послал к Кутузову полковника Бертеми с письмом, в котором предлагалось «войне дать ход, сообразный с установленными правилами», но главной задачей было удостовериться, что Кутузов стоит на месте. В письме указывалось, что оно отправлено из Москвы. Этой хитростью Наполеон хотел ввести Кутузова в заблуждение.