Войдя в литературу погружённым в уныние реалистом, Андреев скоро стал популярным, поскольку пессимизм был в моде. С одной стороны, такой пессимизм питал настроения революционные, поскольку «дурную» (как казалось) реальность хотелось поскорее изменить. Но со стороны иной, уныние подавляло духовные стремления и вело к богоборчеству, к отвержению религии и Церкви, смыкавшемуся с бунтарским настроем, который исповедовало большинство писателей, группировавшихся вокруг издательства «Знание», руководимого Горьким. Андреев вошёл в «Знание» как единомышленник, сочувствовал революции, отвергал Церковь, искал социальных путей к обновлению жизни. Его даже относили к «подмаксимникам» (или "подмаксимкам"), как называли тех, кому покровительствовал Горький и кто держался одних с ним взглядов. Позднее, правда, он с Горьким разошёлся.
Изначально Андреева волновали проблемы совести, но в безрелигиозном пространстве совесть не может быть истинной опорой, ибо сама ни на чём не основана. Для писателей с подобной ориентацией становится поэтому важнейшей проблема самоутверждения человека, давняя и неизлечимая болезнь гуманизма.
Люди в рассказах Андреева фатально разобщены ("Большой шлем", 1899; «Молчание» (1900); «Жили-были», 1901; «Город», 1902 и др.), одиноки, над ними тяготеет рок, влекущий их к безумию и смерти.
Социальный детерминизм не был чужд писателю, и это тесно и логически увязывалось с его уверенностью, что "царство человека должно быть на земле". Не Царство Божие, но "царство человека"? То есть абсолютное освобождение от "религиозного дурмана" и социальное (а какое может быть иное?) движение ко всеобщему благоденствию? Андреев, во всяком случае, последователен в своих заблуждениях. Последователен и в сознательном богоборчестве.
Одновременно влечёт воображение писателя и биологический детерминизм, попытка выявить тёмные звериные инстинкты, таящиеся в глубине натуры и определяющие поведение человека вопреки всякой морали ("Бездна", 1902).
Примечательна повесть "Жизнь Василия Фивейского" (1904). Она сразу сделала имя Андреева весьма популярным. Отвергший веру священник восстаёт в бунте, и гибнет, несломленный, хотя и побеждённый. Андреев несомненно сочувствует своему герою, сочувствует его выводу о неправоте мироустроения. Но, хотел того автор или нет, он показал лишь одно: гибельное действие бесовского соблазна. Человек может устоять, опираясь на веру, в тягостных испытаниях, но стократ труднее одолеть ему искушение гордыни и сохранить веру в чистоте. Экспрессионизм, если противопоставить ему духовное понимание совершающегося, бессилен достичь той цели, к которой устремлён автор. Он даёт свой "образ факта", навязывая собственное энергичное толкование реальности, но читатель вправе противопоставить тому «образ» собственный, отвергая душевное мировидение на более высоком уровне миросозерцания. Важно, что автор подменяет православное понятие Промысла Божия пантеистическим понятием Рока, хотя и сам не замечает такой подмены.
Экспрессионизм Андреева особенно ярко проявился в рассказе "Красный Смех" (1904). Его тема — безумие человека, вызванное безумием и ужасом миропорядка, в котором царит война и убийство. Рассказ о войне сошедшего с ума офицера в записи его брата, также заразившегося этим безумием, несёт в себе как бы умопомешательство в кубе (брат проникается безумием от безумного человека, столкнувшегося с безумием войны). Символом этого трёхстепенного безумия становится Красный, цвета крови, Смех, воцарившийся над землёй.
Славу Андрееву-драматургу принесли его условно-символические пьесы, первой из которых стала "Жизнь Человека" (1906). Главного персонажа, Человека, существование которого оказывается лишённым всякого смысла, на протяжении всего действия пьесы, то есть всей жизни, сопровождает Некто в сером. Критики спорили о смысле этого символического образа, отождествляя его с Роком, с Промыслом (неизбежно путая эти понятия), с природой, не имеющей ясных целей. Человек проходит в своей жизни через ряд изменений в судьбе, от надежды к отчаянию. Он постоянно пытается противостать своему серому спутнику, и перед смертью посылает ему прощальное проклятие. В этом «Некто» лучше увидеть дьявола, ведущего человека от рождения к смерти. Собственно, сама идея: жизнь, не имеющая смысла, есть путь к смерти, тоже бессмысленной, — идея, порождённая дьявольским пессимизмом, не более. Впрочем, и родственная ей концепция всевластной и безликой природы, не имеющей цели, — тоже бесовская.
Поэтизации и героизации сатанинского начала посвящена пьеса «Анатэма». Дьявол, выступивший у Андреева под именем Анатэма, пытается разгадать смысл миротворения, но железные врата, за которыми укрывается невразумительный Великий Разум Вселенной, остаются для него закрытыми. В бессильном отчаянии Анатэма устраивает на земле кощунственную пародийную мистерию. Соблазняя старого еврея Давида Лейзера идеей бессмертия, которое можно сотворить делами любви к ближним своим, дьявол затем призывает к новому «мессии» бедняков всего света, и Давид узнаёт своё бессилие перед неисчерпаемостью зла, невозможность спасения людей от этого зла, невозможность бессмертия. Обманутая надеждами своими, толпа в ярости убивает неудавшегося спасителя.
Священное Писание влекло Андреева — но и отталкивало. Ему вздумалось дать беллетристическое переложение евангельских сюжетов, что он осуществил прежде всего в рассказе "Иуда Искариот" (1907). Впрочем, Евангелие стало у автора преимущественно внешним поводом для выражения собственных фантазий о мире, о человеке. Горький утверждал, что Андреев даже не озаботился чтением Евангелия перед написанием своей истории Иуды.
Само отношение писателя ко Христу раскрылось в одном из разговоров с Горьким:
— …Кто-то сказал: "Хороший еврей — Христос, плохой — Иуда". Но я не люблю Христа, — Достоевский прав: Христос был великий путаник…
— Достоевский не утверждал этого, это — Ницше…
— Ну, Ницше. Хотя должен был утверждать именно Достоевский. Мне кто-то доказывал, что Достоевский тайно ненавидел Христа (и о Достоевском понятия не имели. — М.Д.). Я тоже не люблю Христа и христианство, оптимизм — противная, насквозь фальшивая выдумка…
— Разве христианство кажется тебе оптимистичным?
— Конечно, — Царствие Небесное и прочая чепуха. Я думаю, что Иуда был не еврей, — грек, эллин. Он, брат, умный и дерзкий человек, Иуда. Ты когда-нибудь думал о разнообразии мотивов предательства? Они — бесконечно разнообразны. У Азефа была своя философия, — глупо думать, что он предавал только ради заработка. Знаешь, — если б Иуда был убеждён, что в лице Христа перед ним Сам Иегова, — он всё-таки предал бы Его. Убить Бога, унизив Его позорной смертью — это, брат, не пустячок!
Вот идея рассказа: заурядное самоутверждение, понимаемое, как из ряда вон выходящее: как же, Самого Бога унижаем!
Цель Андреева — унижение Христа и апостолов. Подсознательно ощущая свою ущербность и не имея средств к подлинному возвышению, человек всегда будет стремиться принизить то, до чего бессилен подняться.
Христос понимается писателем только как человек (в те годы это было слишком распространено среди либералов), немощный, эмоционально подвижный, наивный. Совершая предательство, Иуда у Андреева «опровергает» тем правоту учения Христа, «обнаруживает» ничтожество и трусость Его учеников и низость толпы, которая прежде восторженно внимала Учителю.
В рассказе «Елеазар» (1906), Андреев обращается к судьбе воскрешённого Спасителем Лазаря. Писатель, возносивший мрачное воззрение на бытие, предположил, что познавший смерть Лазарь окажется не способен к новой радости жизни и будет сеять вокруг себя ужас беспредельного отчаяния. Такое понимание евангельского события можно назвать просто безверием.
Зато писателю очень нравились все, кто собственным своеволием как-то противопоставляет себя миру. Это прежде всего революционеры-террористы, которых он возвеличил в "Рассказе о семи повешенных" (1907). Превозносится им и вольнолюбивый бандит Саша Погодин, бывший гимназист, "чистый юноша", ставший атаманом лесных разбойников (роман "Сашка Жигулёв", 1911). Отголосок романтических преданий о справедливом Робин Гуде.
