В те же годы обнаружилась его неизменная тяга к совершенно непохожим на него людям. Друзья замечали, что стоило ему заподозрить, что перед ним именно такой человек, как в его глазах вспыхивал знакомый им огонек: «А вдруг этот парень знает что-то, что неизвестно мне?» В Мексике его внимание впервые привлек вышедший из тюрьмы убийца, и, встретившись с ним, Мейлер допытывался — какие тот пережил ощущения? Его подлинный интерес к насилию, проявившийся поначалу в его увлечении боксом, порожденном желанием стать современным Хемингуэем, с годами обретал все большее значение. Как отмечал один из его друзей: «Норману хотелось кровавых эмоций… для него кровь — приобщение к реальности…» Постепенно в его сознании насилие соединилось с творческим потенциалом. Еще в начале писательского пути он заявил, что «…отчужденная личность интересует меня гораздо больше укорененной». И вскоре этот серьезный интерес к насилию обернулся драмой в жизни самого писателя.

Новое десятилетие начиналось для Мейлера удачно. В 1960 году в «Эсквайре» появилась его статья о Джоне Кеннеди, который тогда представлялся Мейлеру символом романтического освобождения от скуки 50-х годов, принцем «американской мечты». После краткой встречи, понадобившейся ему для проверки своих ощущений, он дописал портрет политика, в котором увидел черты своего героя-хипстера, уже не литературного персонажа, но реального человека. Талантливый журналист Пит Хэ-мил писал о впечатлении об этом очерке Мейлера: «Словно волна прокатилась по журналистике… Все охали и ахали, говоря себе: вот как это можно делать. Было ясно, что с произошедшими переменами придется жить… Мейлер изменил жанр… Этот очерк заставлял думать больше о моральной, чем политической стороне дела». Сам автор тоже понимал важность своего выступления, сознавая, что ему удалось оказать воздействие на реальность, ощутимо изменить настроения, придать Кеннеди «чарующий ореол». Как он потом признался, эта статья привела его в «наполеоновское расположение духа», и он решил выставить свою кандидатуру на выборах в мэры Нью-Йорка.

Свою программу он изложил в обращении к Фиделю Кастро, в котором высказал мысли, очередной раз оказавшиеся пророческими во время инцидента в Заливе Свиней, но сама избранная тема и форма этого общественного заявления мало соответствовали правилам той политической игры, в которой он решил принять участие. Прием, на котором Мейлер собирался объявить о своем решении, провалился, поскольку представители власти и другие влиятельные лица не явились, и в мрачной атмосфере срыва еще не начавшейся кампании и всеобщего опьянения под утро расстроенный хозяин исчез — как оказалось, приняв вызов одного из представителей «своего» электората. Когда он вернулся с разбитой губой и синяком под глазом, жена высказала ему свое возмущение. Мейлер вынул нож и нанес ей две серьезные раны. Разбирательство длилось год, приговор был отложен, и Мейлера ненадолго поместили в больницу для психиатрической экспертизы, после чего, благодаря усилиям жены, он получил условное наказание. Однако когда шло расследование и жена была еще в больнице, выступая по телевидению и говоря о малолетних преступниках, Мейлер сказал, что нож для них чрезвычайно важен как символ их мужественности.

Свидетели утверждали, что он был временно невменяем, сам же он заявил: «Я горжусь тем, что могу исследовать те области сознания, куда другие боятся заглянуть. Я настаиваю на том, что я вменяем». У Мейлера был недолгий опыт работы в лечебнице для душевнобольных, и он был готов скорее попасть в тюрьму. «Возможно, этот безумный поступок загнал его в общественное сознание глубже, чем десятилетие серьезной целеустремленной работы», — с грустью заметил один из комментаторов. Мейлер признал, что совершил нечто ужасное, но и это драматическое событие не исчерпало его стойкого интереса к насилию. Почти два десятилетия спустя в пространной книге «Песнь палача» (1979) Мейлер попытался докопаться до корней психологии убийцы, ставшего знаменитостью из-за того, что он требовал себе замены пожизненного заключения на смертную казнь. Писатель получил за нее свою вторую Пулитцеров-скую премию, а его сценарий по этой книге был выдвинут на премию Эмми, но когда отрывки из «Песни палача» публиковались в журнале «Плейбой», рекламная кампания привлекла внимание убийцы, который послал автору свои заметки. Мейлер был пленен обнаруженным им талантом и «в интересах культуры» помог ему выйти из тюрьмы. Незаурядный литератор-убийца жил у Мейлера дома, спорил с ним о проблемах экзистанса и творил в уединенном доме, который ему помог найти его знаменитый покровитель, но вскоре опять совершил убийство и, снова оказавшись в тюрьме, пришел к убеждению, что Мейлер предал идеи свободы личности и назвал его «классовым врагом». То был последний бурный всплеск романтического увлечения Мейлера насилием.

Но в начале 60-х его взглядам, как и его стилю предстояло претерпеть существенные трансформации. Все глубже осознавая общественную роль слова, Мейлер сказал Кеннеди, что свободу в Америке поддерживают ее художники, а не ФБР. В это время он продолжает активно сотрудничать в журналах, расширяя их круг. На страницах «Комментари», например, он обсуждает вопросы религии и философии. Летом 1962 года выступление в журнале «Плейбой» положило начало его полемике с феминистками, итог которой был подведен им в интересной публицистической работе «Узник секса» (1971). В июне 1963 года Мейлер написал для «Комментари» три колонки и семь — для «Эсквайра», где прокомментировал и самоубийства двух своих кумиров и звезд американской культуры — Хемингуэя и Монро. Он встречался со студентами, считая это важным и ценя чуткость их аудитории, в суде защищал «Голый завтрак» У. Берроуза от обвинения в непристойности, появлялся он и на телевидении. И даже когда аудитория или интервьюер были настроены агрессивно, ему почти всегда удавалось овладеть ситуацией — с помощью его излюбленных «чудес Станиславского», когда на глазах изумленной публики он менял внешность и манеру поведения или когда он поднимал планку дискуссии на недосягаемую для его оппонентов высоту и в конце концов мог делать с ними все что хотел. Противостояние вдохновляло его, и он всегда был готов пострадать за свои идеи, вступив в борьбу с превосходящим его противником — и поэтому обычно одерживал верх. Как метко заметил один из критиков, мало у кого «хватает духу добровольно одиноко жить на вражеской территории», а Мейлер делал это целое десятилетие. При этом ему удавалось годами поддерживать веру в то, что он еще создаст нечто очень значительное, потому что он один мыслит так масштабно.

Со временем даже те, кто с раздражением воспринимал его рассуждения о Добре и Зле и «фашизме» в США, начали прислушиваться к его словам, улавливая за непривычной формой серьезность его аргументов, они знали, что пройдет время и он окажется прав. Но сначала и те люди, которые хорошо относились к нему, в основном воспринимали сказанное им как метафоры, что сводило его с ума. В 1963 году Мейлер объявил, что в ближайших восьми номерах «Эсквайра» вместо своей постоянной колонки начинает публикацию романа «Американская мечта» и выдержал поставленные себе жесткие условия, в которых в свое время работали великие Достоевский, Диккенс и Генри Джеймс. Эта самоубийственная затея вызвала огромный интерес, а сам автор позже признался, что пошел на нее из-за необходимости расплачиваться по счетам четырех браков — ежегодно ему требовались большие деньги, а их мог дать только роман, обычная работа над которым занимала долгое время. Читатели гадали, что же придумает автор для следующего номера, поскольку сюжет противоречил традиционным нормам повествования — главный герой уже в первом выпуске задушил свою жену. Волновались и редакторы, хоть и надеялись на то, что у Мейлера «очень рациональная и упорядоченная голова» и все встанет на свое место. В начале 1965 года роман вышел отдельной книгой и вызвал такую бурю противоречивых откликов, что в результате разошелся огромным для США тиражом в пятьдесят тысяч экземпляров и попал в список бестселлеров.