Кардиналу удалось добиться от французских солдат относительно хорошего поведения, хотя они и пограбили сторонников Сфорца. Но Тривульцио оказался для д'Амбуаза серьёзной проблемой, поскольку он поощрял насилие французских солдат по отношению к своим личным врагам, и большинство миланцев его ненавидели. Д'Амбуаз стремясь избавиться от любой угрозы своей власти в Милане, отправил королю письмо с просьбой об отзыве Тривульцио и Людовик согласился назначить племянника кардинала, Шарля де Шомона д'Амбуаза, командующим французской армией. Обладая практически неограниченной властью и имея в качестве командующего армии своего племянника, кардинал д'Амбуаз фактически правил Миланским герцогством в течение следующих трёх лет, хотя и часто уезжал к французскому двору. В 1503 году племянник сменил его на посту губернатора[365].

Людовик XII ещё в ноябре 1499 года установил своим эдиктом основную систему французского правления в Милане, учредив Сенат и общий орган по фискальным вопросам[366]. Налоговые поступления от герцогства были огромными и составляли по данным французского источника 1.686.000 ливров. Людовик же удовольствовался лишь 622.050 ливров, хотя почти вся эта сумма ушла на расходы по содержанию французских войск в герцогстве и пенсии французским дворянам, занимавшим высокие должности в армии и правительстве Милана. В 1510 году во французскую казну поступило всего 5.956 ливров, но, покрывая расходы на содержание большой французской армии в Италии, миланские налоги значительно уменьшили бремя итальянских войн для французского народа[367].

Несмотря на то, что Людовик считал восстание в Милане открытой изменой ему как верховному сюзерену, он после победы снова проявил городу большую милость, что помогло укрепить его репутацию щедрого и милосердного короля. Это сделало французское правление в Милане приемлемым на следующее десятилетие и особых волнений там больше не было. В город вернулось процветание, а экспорт зерна, запрещённый Сфорца в 1499 году, в 1508 году возобновился[368]. Однако лояльность миланцев мало помогла Людовику в осуществлении другой его амбиции в Италии — править Неаполем.

Утвердившись в Милане, Людовик XII обратил внимание на другое итальянское государство, которое он считал своим по праву — Неаполитанское королевство. Претензии на это королевство были менее очевидными, чем на Милан, поскольку вытекали из статуса Людовика как преемника Карла VIII, но это не уменьшило его решимости отстоять свои права, к тому же король Неаполя Федериго открыто помогал Лодовико Моро.

Присутствие в Южной Италии нескольких французских гарнизонов, остатков экспедиции Карла VIII 1494 года, дало Людовику плацдарм, откуда могла действовать его армия. Однако, прежде чем король смог отправить новые войска на юг полуострова, необходимо было решить несколько проблем в Северной Италии. Одна из них касалась конфликта Флоренции с Пизой. Флорентийцы завоевали Пизу в 1406 году, но в 1494 году пизанцы их выгнали. С тех пор Флоренция почти постоянно осаждала Пизу, и флорентийскому правительству для её возвращения под свою власть срочно требовалась французская помощь[369]. Людовик и его советники были несколько раздражены тем, что Флоренцией, несмотря на длительную профранцузскую ориентацию, во время войны между Францией и Миланом пыталась поддерживать строгий нейтралитет. Однако это раздражение было несколько смягчено осознанием того факта, что армия направленная в Неаполь неизбежно должна была пройти по флорентийской территории. После отвоевания французами Милана правительство Флоренции настаивало на выполнении соглашения 1499 года, предусматривавшего французскую помощь для возвращения Пизы в обмен на 50.000 экю как выплату швейцарцам. Флорентийцы даже роздали министрам короля 20.000 дукатов, чтобы побудить их поспособствовать завоеванию Пизы[370].

В конце концов Людовик согласился предоставить флорентийцам 600 жандармов и 6.000 швейцарских пехотинцев под командованием сеньора де Бомона. Флорентийцы настаивали на назначении Бомона, потому что он в 1494 году по приказу Карл VIII передал им одну крепость, тогда как несколько других капитанов сделать это отказались. Однако Бомон не был ни таким опытным, ни таким уважаемым командиром, как Ив д'Алегр, которого поначалу хотел назначить Людовик. Бомону не удавалось поддерживать дисциплину среди своих солдат, когда они продвигались к Пизе. Их поведение было ужасным, и, как это обычно бывало в недисциплинированной армии, многие дезертировали[371].

29 июня 1500 года объединенные флорентийско-французские войска установили вокруг Пизы осадные линии и артиллерийские батареи. В течение суток французские орудия проделали в средневековых городских стенах Пизы тридцатиметровый пролом. Но когда штурмовые отряды достигли пролома, они обнаружили, что пизанцы воздвигли за ним земляной вал и установили на нём пушки. Вид этого "второго пизанского вала" настолько обескуражил атакующих, что они отказались от штурма[372]. Бомон начал терять веру в предприятие, как и его люди, начавшие массово дезертировать. Он написал Людовику, что цель экспедиции недостижима и 11 июля оставшиеся французские войска покинули осаду и отступили на север[373].

Король был в ярости от ужасающего состояния своих войск и обвинил Флоренцию как в настойчивом желании видеть командующим Бомона, так и в несвоевременной выплате жалованья войскам.  В состав делегации, отправленной во Францию, чтобы успокоить Людовика и убедить его в невиновности Флоренции в этом фиаско был включен и Никколо Макиавелли. Таким образом, этот проницательный знаток политики и людей впервые познакомился с Францией и её королем. Среди прочего, из отчетов Макиавелли мы узнаем, что французский двор постоянно находился в разъездах, что делало пребывание при нём посольства дорогостоящим делом. Макиавелли постоянно требовал от флорентийского правительства больше денег на свои расходы. Похоже, что образ Людовика как скряги, жадного до денег, был создан именно флорентийской делегацией, поскольку король потребовал от Флоренции выплаты дополнительных сумм его войскам в Италии и предоставления новой субсидии достаточной для оплаты второй попытки захвата Пизы. Макиавелли сделал интересное замечание о том, каким, по его мнению, было отношение короля и его советников к более мелким державам, таким как Флоренция: "Французы ослеплены собственной властью и считают достойными своего уважения только тех, кто имеет войска или готов предоставить деньги. Они видят, что этих двух качеств вам [Флоренции] не хватает, поэтому они смотрят на вас как на сеньора Ничто". Он рекомендовал своему правительству использовать подкуп, чтобы заиметь при французском дворе друзей, "которых бы тронула не только естественная привязанность, поскольку именно это должны делать все, кто имеет дела при этом дворе. А тот, кто отказывается это делать, подобен тому, кто пытается выиграть дело, не заплатив своему адвокату"[374].

В своих донесениях Макиавелли ясно даёт понять, что ни Людовик, ни кардинал д'Амбуаз, вернувшийся из Милана ко времени прибытия флорентийского посольства, не говорили на итальянском языке, хотя позднее король его сносно выучил[375]. Макиавелли пришлось иметь дело не только с гневом короля и его министра в отношении Флоренции из-за провала пизанской кампании, но и с усилиями Александра VI, стремившегося присоединить Флоренцию и Тоскану к владениям, которые Чезаре Борджиа пытался выкроить для себя в Северной и Центральной Италии. Когда в начале сентября 1500 года один из послов заболел, Макиавелли остался при дворе один и в течение двух месяцев тесно общался с Людовиком и д'Амбуазом, пока не прибыл новый посол. В результате Никколо понял, что, несмотря на оказываемую французами помощь, они не были по-настоящему заинтересованы в успехе Чезаре, но не представляли, как его остановить. Макиавелли предположил, что кардинал подтолкнул короля к согласию с планами Чезаре, потому что сам хотел быть избранным Папой и нуждался в поддержке партии Борджиа. Флорентиец также отметил, что Людовик сильно опасался германцев, под которыми он, вероятно, подразумевал швейцарцев, которых в ту эпоху часто называли "верхними германцами" (High Germans).