Пока Людовик Орлеанский охотился, участвовал в рыцарских турнирах и занимался любовными утехами, прокладывая себе путь к зрелости, во Франции и Европе происходили судьбоносные события, глубоко повлиявшие на его жизнь и царствование. Самым важным из них стала ожесточенная вражда между французскими монархами и герцогами Бургундскими. Все непосредственные участники этой вражды были членами королевского рода, но кровные узы не помешали Иоанну Бургундскому организовать убийство своего кузена Людовика I Орлеанского в 1407 году. В кровную вражду принцев оказался вовлечён и французский королевский дом, когда дофин Карл (Карл VII) в 1419 году одобрил убийство герцога Иоанна. На протяжении более века это стало одним из главных событий французской внутренней и внешней политики.

Хотя эти два убийства добавили остроту кровной вражды в соперничество двух ветвей рода Валуа, но оно, несомненно, в любом случае вспыхнуло бы в какой-то иной форме из-за роста владения Бургундского дома. Благодаря браку, Бургундский дом получил права на некоторые из семнадцати провинций Нидерландов, а герцог Филипп II Добрый в 1430 году присоединил к ним большую часть остальных, когда подтвердил свои претензии как наследник Альбрехта Баварского, их бывшего правителя. С тех пор бургундские владения, уже включавшие герцогство Бургундия и имперский фьеф Вольное графство Бургундия (Франш-Конте), теперь распространялись на Нидерланды, Артуа и часть Пикардии. Хотя геополитическая необходимость формирования единого блока земель из этих двух компактных, но далеко отстоящих друг от друга регионов, возможно, не была столь сильной тогда, как станет позже, необходимость контроля над Эльзасом и Лотарингией для бургундских герцогов была очевидной.

Приобретение Нидерландов дало бургундским герцогам земли находившиеся за пределами французской культурной и политической сферы влияния, и их внимание часто отвлекалось от французской политики. Однако герцог Филипп всё ещё осознавал себя членом королевского рода и принимал активное участие во французской политике. Например, он предоставил убежище будущему Людовику XI, когда тот бежал от своего отца в 1456 году. Сын Филиппа, Карл Смелый, унаследовавший герцогский престол в 1467 году, был гораздо менее ориентирован на Францию. Он считал себя независимым правителем, и его заветной мечтой было получить королевский титул, и возможно, даже быть избранным императором Священной Римской империи. Карл хоть и стремился использовать разногласия среди французской знати, но его политические методы в значительной степени соответствовали поведению суверенного государя, вовлеченного в международную дипломатию, интриги и даже войну против другого сюзерена.

Едва успев занять место своего отца, Карл стал неустанно трудиться над достижением двух главных целей своей династии. Он стал отстаивать свои права на части Эльзаса и Лотарингии, и в 1473 году даже убедил императора Священной Римской империи Фридриха III даровать ему королевский титул в обмен на обещание руки своей единственной дочери, Марии, сыну императора, Максимилиану. Но Фридрих, убежденный золотом французского короля, в последнюю минуту перед коронацией отказался от своих намерений, хотя переговоры о браке продолжались. Более серьёзным было то, что захват Карлом в Эльзаса возмутил швейцарцев, поскольку западная Швейцария когда-то была частью раннесредневекового Бургундского королевства, которое герцог стремился воссоздать. Щедро используя золото, Людовик XI усилил эти опасения, и в 1474 году швейцарские войска вторглись в Франш-Конте. В то время считалось, что швейцарцы сражались с Карлом как наемники Людовика. Занятый оккупацией Лотарингии, Карл какое-то время не отвечал на действия швейцарцев, но два года спустя вторгся в Швейцарию с армией состоявшей из бургундской кавалерии, германских пикинеров и лучшего на тот момент артиллерийского парка.

Осадив город Грансон, Карл внезапно столкнулся с мощной швейцарской армией. За предыдущее столетие швейцарцы выработали тактику, сделавшую их практически непобедимыми на полях сражений XV века. Вооруженные восемнадцатифутовыми пиками и восьмифутовым алебардами, одетые в минимум доспехов, что давало им подвижность, швейцарцы двинулись на врагов тремя построенными в плотный боевой порядок колоннами. Через несколько минут после того как она была замечена бургундцами центральная колонна швейцарцев  "лесом пик" обрушилась на вражеское построение. Битва при Грансоне произошла на открытом поле, благоприятном для действий кавалерии и огня артиллерии Карла, но скорость и внезапность атаки швейцарских колонн сделали их неэффективными и принесли победу альпийским горцам. Карлу всё же удалось сохранить большую часть своих войск и через три месяца повторить поход. Он продвинулся вглубь Швейцарии и осадил город Муртен находившийся в четырнадцати милях от Берна. Целую неделю швейцарцы ничего не предпринимали поэтому бургундцы ослабили бдительность. И швейцарцы вновь застали врага врасплох, атаковав лагерь Карла незаметно подойдя к нему под прикрытием соседнего леса. Залп пушек Карла нанес атакующим большие потери, но скорость с которой двигались колонны швейцарцев позволила им добраться до орудий до того, как их успели перезарядить. Бургундская армия обратилась в бегство, а швейцарцы яростно преследовали бегущих и перебили до 8.000 человек, не беря пленных и добивая раненых.

Поражение Карла позволило герцогу Рене Лотарингскому вернуть большую часть своего герцогства, включая город Нанси. Несмотря на катастрофу при Муртене, Карл с присущей ему энергией восстановил свою армию и вскоре осадил Нанси. Герцог Лотарингский обратился за помощью к швейцарцам. В январе 1477 года они собрали армию численностью около 20.000 человек и двинулись на помощь Нанси. В последовавшей кровавой битве Карл, пытаясь сплотить своих людей, был убит ударом алебарды, расколовшим ему шлем и череп. Его вмёрзшее в лёд тело было найдено на поле боя два дня спустя.

Победа при Нанси принесла самим швейцарцам мало плодов, поскольку их внутренние распри не позволяли им сохранять единство после того, как внешняя угроза миновала. Таким образом, они упустили возможность завоевать Эльзас и Лотарингию и вместо этого стали в большом количестве служить наемниками в других армиях. Но гибель Карла имела огромные последствия. Наследницей герцога стала его 20-летняя дочь Мария, которая не смогла возглавить сопротивление бургундцев Людовику XI. Людовик же немедленно попытался заставить её выйти замуж за своего 7-летнего сына Карла, хотя брак пришлось бы отложить до совершеннолетия принца. Мария, находившаяся тогда в Генте, где обосновался бургундский двор, и окруженная советниками, не без основания опасавшимися подчинения французскому королю, от этого предложения отказалась и решила выйти замуж за выбранного ещё её отцом Максимилиана Габсбурга в надежде получить надёжного покровителя. В августе 1477 года 19-летний Максимилиан прибыл в Гент, чтобы заявить права на невесту. В течение года после свадьбы у них родился сын Филипп, а ещё через год — дочь Маргарита.

Мария передала мужу полную власть, но он не смог помешать Людовику XI глубоко вклиниться в бургундские владения. Король заявил права на обе Бургундии на том основании, что они перешли в собственность короны из-за отсутствия у погибшего герцога наследника мужского пола, и французские войска быстро оккупировал эти территории. Сам же король возглавил армию вторгшуюся в Артуа и Пикардию. Завоевав эти провинции, он двинулся дальше во Фландрию, но в августе 1479 года потерпел поражение от фламандской армии при Гинегате. Вскоре начались переговоры, остававшиеся бесплодными до трагической гибели Марии в результате падения с лошади в 1481 году. Дочь Карла Смелого была гораздо более непримирима по отношению к Людовику XI, чем Максимилиан, и тот вскоре заключил Аррасский мир. Он предусматривал помолвку сына Людовика, Карла, с 3-летней дочерью Максимилиана, Маргаритой, получившей приданное в виде графств Артуа и Франш-Конте, и отправленной на воспитание при французском дворе. Графство Фландрия и герцогство Бургундия были признаны феодальными владениями французской короны. Филипп Габсбург, как наследник своей матери, по достижении совершеннолетия  должен был принести французскому королю оммаж за Фландрию, но Бургундия была навсегда включена в состав французского королевства.