Людовик Генеральными Штатами был сильно разочарован. Поскольку супруги де Божё быстро укрепляли свою власть, его надежда на аннулирование брака угасала. Карл и Анна не желали дать свою сестру в обиду. Людовик увидел Жанну рядом с братом, когда в сентябре 1483 года отправился в Амбуаз, чтобы принести новому королю оммаж, и Карл сообщил ему, что они должны занять в замке одну и ту же спальню[64]. Стало очевидно, что брат Жанны, как и её отец, вряд ли согласился бы на аннулирование брака.

Тем не менее, как первый принц крови, Людовик имел полное право находиться рядом с королем, и после роспуска Генеральных Штатов он остался при дворе. Герцог и король вскоре сблизились, поскольку открытый и энергичный характер Людовика пришёлся по душе юному монарху. После коронации Карла в Реймсе в мае 1484 года двор вернулся в Амбуаз, где Людовик, несмотря на присутствие рядом жены, провел несколько счастливых месяцев участвуя в рыцарских турнирах, охоте и спортивных играх. В июне король отправил Людовика в Онфлёр, в устье Сены, чтобы проконсультироваться с адмиралом о организации обороны побережья ввиду возможного английского вторжения. В своём письме к Карлу Людовик писал, что стремится служить ему наилучшим образом. Его естественная забота о простом народе, ставшая ещё более очевидной после того, как он стал королем, проявилась в письме, когда он сообщил королю, что обнаружил людей в глубоком отчаянии из-за грабежей, устроенных королевскими солдатами. Он также отметил, что солдат "собирали и распускали три или четыре раза, не обеспечивая их тем, что необходимо"[65].

Вскоре ситуация изменилась к худшему. Людовик ожидал, что председательство в Совете приведет к усилению его власти, но принцесса Анна следила за тем, чтобы её брат регулярно посещал заседания. Людовик же мало интересовался деятельностью Совета и его присутствие на заседаниях быстро стало эпизодическим. Но что ещё серьезнее, Анна была крайне встревожена его влиянием на брата, поэтому она отвезла короля в замок Монтаржи близ Орлеана, который был слишком мал, чтобы вместить весь двор. В ответ Людовик направил в Парижский Парламент жалобу, обвинив Анну в том, что она вопреки решению Генеральных Штатов сохраняет над королем единоличный контроль. В начале января 1485 года канцлер герцога  изложил его позицию, представив Людовика как истинного защитника законов и обычаев королевства от Анны, которая их нарушает. Парламент отказался принять точку зрения Людовика и призвал его не нарушать согласие в королевском доме. Аналогичное обращение к богословскому факультету Парижского Университета имело тот же результат[66].

Парламент также переслал жалобу Людовика королю и Карл ответил на неё длинным письмом, в котором хвалил сестру за управление его делами и опеку над его персоной, отвергнув утверждение Людовика о том, что Анна удерживает его против его воли[67]. Король также добавил, что надеется, что Людовик будет вести себя в соответствии со своим заявленным уважением к монархии и если он этого не сделает, то Карл ответит соответствующим образом. Угроза явно присутствовавшая в этом письме взбесила Людовика. Когда ему сообщили, что Анна собирается приехать в Париж с намерением его арестовать, то он, Дюнуа и Гийо Пот бежали из столицы[68]. Они так поспешно и без подготовки ударились в бега, что передвигались только на мулах, и не захватили одежду для верховой езды. Проехав всю ночь, беглецы добрались Манта, где переоделись и сменили мулов на лошадей, а далее направились в Вернёй, находившийся к западу от города Дрё, принадлежавшего, союзнику Людовика, герцогу Алансонскому.

Оттуда во все стороны были отправлены гонцы с призывом к союзникам герцога Орлеанского привести в действие заговор, который они планировали с прошлой весны. Главной фигурой в заговоре был Франциск Бретонский, здоровье которого становилось все слабее, а вопрос о преемственности все более актуальным. Однако Франциск имел при себе "серого кардинала" в лице своего казначея Пьера Ланде. Будучи сыном портного, Ланде привлек внимание герцога, занимаясь пошивом его одежды, и вскоре завоевал доверие своего господина. Обладая истинным талантом в политических интригах, он нажил множество врагов среди бретонской знати. С другой стороны, будучи представителем Бретани в Генеральных Штатах, Ланде установил тесные отношения с Людовиком. Он придумал план, согласно которому Людовик женится на дочери герцога и, станет его наследником, а Орлеан передаст Карлу VIII в обмен на его одобрение. Поскольку Бретань имела обособленные отношения с папством, интриганы полагали, что смогут добиться аннулирования брака Людовика, пока он будет находиться в герцогстве. Тем временем Ланде склонил Франциска поддержать Людовика и других принцев в любом их противостоянии с супругами де Божё. Дюнуа от имени Людовика подписал соглашение, в котором заговорщики договорились вырвать короля "из рук тех, кто в настоящее время удерживает его в качестве порабощенного пленника"[69].

Но прежде чем это план был реализован, ситуация в Бретани резко изменилась. В апреле 1484 года группа видных бретонских дворян, уставших от высокомерия и пренебрежения Ланде, попыталась его похитить. Но из-за вопиющей некомпетентности им этого сделать не удалось, и неудавшиеся похитители были вынуждены бежать во Францию. Супруги де Божё пригласили этих людей ко двору, где намеревались использовать их для осуществления французских планов в отношении Бретани. Но всё это помогло и Людовику, поскольку герцогу Франциску пришлось более тесно сблизиться с французскими дворянами-диссидентами. Заговорщики связались с Максимилианом Габсбургом и Ричардом III, оба из которых пообещали им помощь[70]. Одним из результатов союза с англичанами стало то, что Генрих Тюдор, ставший надеждой дома Ланкастеров, несмотря на то, что являлся лишь дальним родственником, был вынужден бежать из Бретани, где он жил в изгнании. Герцог Бретонский пообещал передать его Ричарду III и Тюдор, возможно, заранее предупрежденный Франциском, отправился ко французскому двору, где его тепло приняли.

Альянс, созданный Людовиком и Франциском, хоть и выглядел мощным, но имел серьёзные недостатки, а именно отсутствие четкого плана действий и харизматичного лидера. А вот супруги де Божё, напротив, быстро и решительно отреагировали на бегство Людовика из Парижа. Они отстранили его от должности губернатора Иль-де-Франс и передали её старому врагу герцога, Антуану де Шабанну. Франциска де Дюнуа лишили управления Дофине и передали его зятю де Божё. Что ещё важнее, Анна и Пьер направили в Нормандию королевские войсками, чтобы перекрыть связь между Людовиком и Франциском и помешать им объединить свои силы. Не имея собственной сильной армии и убедившись, что союзники в ближайшее время не смогут ему помочь, Людовик был вынужден капитулировать. Он подчинился приказу короля встретиться с де Божё в Эврё и подчинился им 23 марта 1485 года.

Первая попытка Людовика Орлеанского поднять мятеж в 1485 году, стала началом так называемой Безумной войны, и закончилась для него лишь с небольшими потерями. Это не стоило ему расположения его кузена, Карла VIII, поскольку примерно в то же время, когда он бежал из Парижа, король сказал Жоржу д'Амбуазу, что хочет наладить с Людовиком хорошие отношения. Хотя агенты Анны де Божё арестовали д'Амбуаза после того, как его письмо с подробным описанием разговора с королём попало ей в руки, обнадёживающая весть всё же дошла до Людовика, и он почувствовав воодушевление вернулся ко двору.