В начале 1499 года венецианский посол сообщил сенату, что король отправляет в Асти 12.000 пехотинцев, 1.500 конных латников и 200 дворян из своего окружения[342]. Людовик предпринял последнюю попытку добиться от Сфорца признания своего суверенитета над Миланом, предложив ему остаться у власти в обмен на выплату ежегодной дань. Но в июле Сфорца ответил категорическим отказом, поэтому в Асти из Лиона была отправлена оставшаяся часть французской армии. По наиболее точным оценкам, в августе там собралось 27.000 человек, из которых 10.000 были кавалеристами и 5.000 швейцарскими пехотинцами[343]. В отсутствие короля командовать французской армией должен был коннетабль. Однако ещё Карл VIII оставил этот пост вакантным с 1488 года, а Людовик так на него никого и не назначил. Оба короля, вероятно, чувствовали потенциальную угрозу со стороны огромной власти, которую традиция наделяла коннетабля. Таким образом, командование армией было доверено маршалам, одним из которых стал Джан Джакомо Тривульцио. Он был уроженцем Милана и опытным кондотьером, перебравшимся во Францию ещё во время царствования Людовика XI. Хотя у Тривульцио не было такого большого боевого опыта, как у некоторых французских капитанов, он прекрасно знал окрестности Милана, поэтому было сочтено уместным, чтобы маршалом стал местный дворянин[344].

Людовик и его капитаны приложили немало усилий для обеспечения кампании должной логистикой. Экспорт пшеницы из Прованса был запрещен, и по всему Провансу и Дофине были направлены комиссары для закупки продовольствия. Генеральный казначей Лангедока был доставлен в Лион, чтобы исполнять обязанности казначея армии. Людовик также учредил в каждой роте должность "наместника юстиции", который должен был предотвращать грабежи и изнасилования в регионах, через которые проходила армия[345]. Когда французская армия двинулась в Савойю, Людовик оставил беременную королеву Анну в Роморантене, куда двор переехал из-за эпидемии чумы в Блуа, и отправился в Лион, где 10 июля совершил торжественный въезд в город. Король оставался там на протяжении всей  кампании, потому что, как было сказано венецианскому послу кардиналом д'Амбуазом, он считал, что Сфорца недостоин чести сразиться с королем Франции[346]. Основные силы французской армии добрались до Асти лишь через пятнадцать дней, а Сфорца почти не готовился к нападению, видимо, поверив сообщениям о том, что французы в этом году не решатся на вторжение. Армия Лодовико Моро состоящая в основном из наемников — итальянцев в качестве кавалерии и швейцарцев в качестве пехоты — насчитывала примерно 23.000 человек[347]. Максимилиан обещал направить Моро подкрепления, но, как это обычно с ним случалось, ничего не сделал.

10 августа Тривульцио вывел свою армию из Асти и вторгся на миланскую территорию, быстро достигнув укрепленного города Рокка-ди-Араццо, первой из серии крепостей, охранявших западную часть герцогства. После установки батарей и начала обстрела потребовалось всего пять часов, чтобы пробить брешь в стене. После штурма через брешь французы захватили город и устроили резню гарнизона, а заодно и мирных жителей. Людовик XII специально приказал устроить резню в первой взятой штурмом крепости, чтобы побудить к быстрой сдаче гарнизоны других крепостей. Юридическое обоснование этот приказа заключалось в том, что защитники, оказав сопротивление французской армии, совершили измену своему законному господину[348]. В целом, за несколькими исключениями, такими как только что описанное, Людовик держал свои войска под строгим контролем, особенно когда находился во главе армии. Флорентиец Лука Ландуччи, оплакивая зверства войск Чезаре Борджиа в 1501 году, заметил: "Когда здесь находился король Франции, мы не слышали ни о каких непотребствах связанных с женщинами; французы проживали в наших домах вместе с благородными дамами, но ни у кого никогда не возникало мысли о том, что они поведут себя дурно"[349].

Французы несколько дней спустя повторили расправу над гарнизоном и жителями городка Анноне, и это возымело желаемый эффект, убедив гарнизоны ещё трёх крепостей сдаться без сопротивления. Это привело французскую армию к стенам Алессандрии, второго по величине города Миланского герцогства. 25 августа Тривульцио начал обстрел стены. Энергичная оборона Алессандрии внезапно прекратилась, когда губернатор и большая часть гарнизона ещё до рассвета 29 августа покинули город[350]. Когда венецианцы вошли в герцогство с востока, а французы установили свои батареи перед Павией, последним оплотом, защищавшим сам Милан, Сфорца понял, что продолжать сопротивление бессмысленно. 2 сентября он с отрядом кавалерии бежал из Милана и направился на север, в Империю. Три дня спустя Тривульцио встретился с городскими властями Милана и оговорил условия подчинения города Людовику XII. Городские власти взяли на себя задачу убедить гарнизон цитадели сдаться в обмен на обещание запрета французским солдатам входить в Милан. Тем временем город Генуя согласился принять французского губернатора и Людовик назначил на этот пост своего кузена Филиппа Клевского[351].

Когда 17 сентября Людовик узнал о капитуляции миланской цитадели, он немедленно покинул Лион. Позже, увидев, насколько хорошо была укреплена миланская цитадель, он назвал её коменданта за быструю капитуляцию новым Иудой. 6 октября Людовик триумфально въехал в город, что было обставлено "по древнему обычаю римлян". Главным элементом церемонии стала триумфальная арка, украшенная портретом Людовика и увенчанная его конной статуей. Поздравить его прибыли многочисленные итальянские князья, прелаты и послы, включая папского легата. Когда Людовик, представившийся герцогом, а не королём, достиг главных ворот, Тривульцио вручил ему ключи от города. Народу были розданы монеты с надписью "Людовик, король Франции и герцог Миланский". По словам официального хрониста Людовика, Жана д'Отона, когда король, облачённый в герцогское одеяние, проезжал по улицам, миланцы, охваченные восторгом, кричали "Франция! Франция!". Но венецианский посол, чей официальный доклад описывал ту же картину, написал своему брату, что народ был очень угрюм[352].

Людовик во время шестинедельного пребывания в Милане, создал там новое правительство, и совершил краткосрочную поездку в Геную. Он назначил Тривульцио губернатором Милана и учредил правящий Совет, названный Сенатом, но французы часто именовали его Парламентом. В Сенате заседали восемь итальянцев и семь французов, и он обладал теми же полномочиями, что и Парижский Парламент, регистрируя королевские эдикты касающиеся герцогства. Людовик значительно сократил введённые при Сфорца налоги, возможно, на треть, но не настолько, как надеялись миланцы убеждённые французскими агентами до свержения Лодовико Моро. Французские войска захватили за пределами города значительную добычу, и Людовик действительно намеревался оплатить расходы на экспедицию за счет эффективного сбора налогов; но нет никаких сомнений в том, что налоговое бремя на миланцев стало ниже, чем при Сфорца[353].

Людовик явно хотел рассматривать герцогство как часть своих законных владений, а не как завоеванную территорию и проявил там тот же дух примирения, что и во Франции при своём восшествии на престол. Он также предложил льготные условия для возвращения тем, кто бежал со Сфорца в Тироль. Тем не менее, вскоре дела у французов пошли наперекосяк. За неделю до отъезда Людовика во Францию попытка арестовать сторонника Сфорца вызвала беспорядки, которые Людовику пришлось подавить лично. Он сказал толпе, что приехал в их город не для того, чтобы установить тиранию, а чтобы править справедливо. Теперь же ему, из-за приближающейся зимы, необходимо вернуться во Францию, но он будет приезжать в Милан раз в год. Тем временем все жители города должны был подчиняться его лейтенанту ― Тривульцио[354].