На утро 7 сентября при самом рассвете король открыл стрельбу по стенам градским с трех бойничных туров из 20 пушек и из расставленных по прикопам, продолжал оную весь день до ночи и на другой день от утра до девяти часов оного. 24 сажени городовой стены от Великих ворот до Свинусской башни и весь охаб были разбиты до земли, и еще 69 саженей стены избиты и рассыпаны в разных местах. Осажденные успели наскоро заградить пролом только рвом и фашинами, работая почти под пушечными выстрелами. Около полудня 8 числа стрельба с бойничных туров умолкла, но появились из окопов выступившие к стенам пришедшие войска. Воеводы, видя приближение их, для извещения народа приказали зазвонить в осадной колокол, висевший в Среднем городе на стене у церкви Василия Великого на горке, а неприятеля встретили со стен жестокой пушечной стрельбой, коей целые ряды его положили на поле. По звуку колокола изо всех концов города граждане, прощаясь с домашними, сбежались к стенам на оборону, а в Троицком соборе духовенство с остальным народом начало совершать беспрестанное моление. В самый полдень, по сказанию Гейденштейна, немцы, а по сказанию других – венгерские гайдуки, одетые в латы, под предводительством вождей своих Борнемиссы, Матфея Керекеза и Фомы Дерцена с частью немцев, столпившись и закрывшись щитами, усиленно и поспешно приближались к пролому от Покровской башни с ручным оружием, но, дошедши, вдруг остановились, либо почитая пролом для себя тесным, или встретив вышеупомянутые фашинную и палисадную преграды со рвом, как пишут лифляндские историки, а вероятнее – сильное сопротивление. Тогда поляки, за ними шедшие, из ревности протеснившись сквозь них, устремились с такой яростью на сопротивляющихся, что, сломив их, одни встали на проломе, другие взлезли на разбитые стены, третьи взошли уже на Покровскую и Свинусскую башни и, подняв там свои знамена, стреляли с высоты в осажденных. К ним туда же влезли и венгерские вожди Керекеза и Дерцен. Самая великая трудность предстояла осажденным – не допустить неприятеля через проломы в открытый уже город. Ибо, к несчастью, не успели еще они в сем месте закончить начатую перед осадой заднюю деревянную стену в заслон проломной. Несмотря на это, воеводы с войском и народом упорно отбивали вторгающихся неприятелей и старались сбивать взошедших уже на стены. Крик с обеих сторон, звук и треск оружия и взаимные выстрелы пищальные заглушали даже все начальнические приказания, и каждый действовал почти только по своему устремлению. Польский король, на все сие смотревший за полверсты, из-за города – с колокольни Никитской церкви, заметив смятение граждан, а своих уже на башнях и на стенах со знаменами, полагал, наверное, взять Псков в тот же день. Окружавшие его бояре, завидуя успеху и славе осаждающих, сами выпросились у него к стенам, обещаясь встретить его в городе и представить ему плененных начальствующих псковских воевод. Таких охотников с польскими и литовскими войсками пошло тогда под стены всего около 2000. Они все, оставив венгерцев и немцев на проломе, сами взошли на стены и в башни, а оттуда, как частым градом, осыпали пулями защитников, падавших рядами от поражения и от утомления при случившемся тогда солнечном жарком дне. Стон раненых, разносимых по улицам и по домам, распространил ужас по всему городу, а весть о занятии уже стен врагами достигла множество народа, собравшегося в соборе на беспрерывное моление. Отчаяние овладело всех сердцами. Все подняли руки к небу с рыданием; старые, жены и дети наполнили воплем всю церковь и, как говорит летописец, весь пол облили слезами, моля о защите града и о внушении защитникам доброго совета и храбрости. В то самое время пришла мысль воеводам завести большую псковскую пушку, Барса, к церкви Похвалы Богородицы и, поставив на раскате, направить на Свинусскую башню, заполненную лучшими чиновниками польскими. Несколькими выстрелами из оной потрясена была башня и засыпала многих, а воеводы в то же время успели подложить еще под оную порох, зажгли и развалинами погребли всех там засевших. От взрыва и погибели многих королевских бояр ужас перешел на сторону неприятеля, а осажденные, оживясь мужеством, погнали смятенных в поле. Король, увидев бегущих, немедленно выслал в помощь им свежие лучшие свои войска, с решительным повелением не отступать от стен до совершенного взятия города. Битва неприятельская возобновилась, и защитники опять начали ослабевать от усиленного напора. Тогда воеводы послали в собор к духовенству сказать, чтобы они принесли к пролому мощи святого благоверного князя Псковского Гавриила с чудотворными иконами Богородицы и другими. Немедленно были подняты из собора сии святыни, а наперед их прискакали к пролому на конях три монаха: Печерского монастыря – келарь Арсений Хвостов, Снетогорского монастыря – казначей Иона Наумов и игумен Мартирий – все родом из бояр и в мире бывшие храбрыми воинами. Они воскликнули к воеводам и воинам громким голосом: «Не бойтесь, братия! станем крепко! устремимся вкупе на литовскую силу! Богородица бо к нам грядет с милостию и заступлением и со всех святых помощью!»

Сей неожиданный глас духовных воинов оживил всех и ослабевавших. Все друг другу повторяли торжественно: «Богородица к нам грядет! о друзи! умрем вкупе за Христову веру и за православного царя и не предадим града Пскова». Вслед засим появилось духовенство, несущее мощи святого благоверного князя Гавриила и чудотворные иконы. Началось молебствие перед самым проломом на виду у защитников и врагов и продолжалось шествием к Покровской церкви. Сие зрелище вдохнуло в защитников такое мужество, что все устремились в пролом на неприятеля; самые женщины вмешивались в сражение: иные приносили жаждущим воинам питье, иные подавали оружие, иные сами бросали на врагов каменья и со стен лили на них кипящую воду и всякие нечистоты. Сражение с обеих сторон было жаркое, долговременное и упорное. Наконец, при наступавшей уже ночи неприятели все были вытеснены в пролом, сбиты со стен и прогнаны с беспорядком в поле, где на бегу добиваемы были уже народом без пощады; а иные, укрывавшиеся во рвах и за стенами, взяты в плен. Больше всех потерпели в осаде и в отступлении венгерцы, кои были впереди. Оставались только засадные в Покровской башне, из коей нельзя было ни самим им сойти, ни выгнать их защитникам, хотя многие уже и там были подстрелены. Поэтому остальные пороховым взрывом под башней были погребены в развалинах. Бежавший неприятель бросил на поле много оружия и военных снарядов, которые все подобраны гражданами. Таким образом, Псков избавился от первого и жесточайшего Баториева нападения. Воеводы, бояре и все граждане обещались тогда же в память сего построить близ Покровской церкви новую – во имя Рождества Богородицы, день сего приступа, а убиенных своих погребли с честью. Псковская летопись при сем, жалуясь на укрывшегося в Старице-городе царя Ивана Васильевича, говорит: «А у него было в собрании тогда триста тысяч; а на выручку бояр своих не посылал подо Псков, ни сам не пошел, но страхом одержим был».

Король Стефан Баторий на сем приступе потерял знатных и храбрых чиновников более 40 своих и такое же число венгерских, по признанию самих польских историков; а венгерский корпус лишился и предводителя своего Гавриила Бекеша. Наши статейные книги полагают тогда потерю его до 7000 убитыми, а псковский описатель осады сей – более 5000 убитыми и вдвое ранеными. Напротив того, из псковского войска, считает он, – только 863 убитых и 1106, а по другому списку – 1526, раненых. В числе убитых у нас был казацкий начальник Николай Черкасский. Как бы то ни было, но король после сей первой неудачи в приступе долго не предпринимал ничего важного против города. В совете его решено было только продолжать осаду и сперва беспокоить осажденных частыми подступами и стрельбой по стенам, потом увещевать к добровольной сдаче и наконец ворваться в город подкопами. Между тем осажденные успели против пролома срубить позади деревянную стену с такими же башнями; уставили по ней и в башнях большие орудия; прокопали еще между проломом и сей стеной рвы; укрепили их дубовыми засеками в тарасах, надолбами и палисадом; заготовили много зажигательных снарядов для метания на неприятеля, и даже сухую сеяную известь для бросания им в глаза и прочее. Каждый день, а иногда по дважды и трижды на день подходили неприятельские отряды к стенам, но всегда удачно были отбиваемы осажденными. После сего король написал к воеводам, боярам и гражданам увещательную грамоту о сдаче города со многими льстивыми обещаниями, а в случае упорства – с угрозами, и велел им бросить оную в город на стреле. Но ему таким же образом отвечали – с отказом и с грубостью; а вслед затем сами осажденные начали делать на отряды его вылазки, коими хватали многих, и через них допытывались о состоянии его войска. В одну из таковых вылазок за Варлаамскими воротами поймали они несколько литовцев и от них узнали, что с 17 сентября проведено уже от неприятеля под город с различных сторон девять подкопов, разделенных по корпусам войск, и венгерский подкоп скорее всех окончен будет. Но где сии подкопы, пленные указать не могли, отзываясь тем, что ведутся оные в тайне. Граждане долго искали места сии посредством копания слуховых ям, однако ж без успеха, и беспрестанными крестохождениями к пролому молили только Бога об открытии сей им тайны. Но как только приходили они на место пролома, так литовские гайдуки, услышав пение, осыпали их из-за стены бросаемыми каменьями. 20 сентября по обыкновению пришли они туда с чудотворными иконами, в числе коих принесена была и Святого великомученика Димитрия Солунского, греческого, корсунского письма. Гайдуки не приминули пустить и при сем случае тучу каменьев на народ, и один большой камень прямо ударился в икону Святого Димитрия и выбил большое место на иконе – в воинском его доспехе золоченного оклада, выше пояса, против правого рама, а под ним пробил и живопись, и доску. Народ с ужасом тогда воскликнул: «О великомучениче Димитрие! дерзость вражия не только над нами, но и над святым твоим чудотворным образом поругается! но ты избавил еси от плена и свой град Солун; ты и великому князю Александру Ярославичу Невскому на озере Чудском поганых немцев прогнавшему и сию икону твою с собою носившему, споборал еси. Ополчися и за ся и за ны на сопротивные ныне, и открый нам их козни!». Последняя молитва действительно была вскоре услышана. Ибо в тот же день, 20 сентября, перебежал в город из литовского войска один бывший полотский русский стрелец, именем Игнатий, который указал воеводам все места подкопов. Немедленно начали по указанию копать поперечный под стеной ров, и 23 сентября встретили один подкоп пониже ворот Покровских и Свинусских, другой – уже под Покровской башней, а многие еще – за городом, и все оные были взорваны порохом, а иные найдены завалившимися сами собой. Гейденштейн говорит, что каменистый грунт земли мешал продолжать оные, а венгерцы прокопали только свой до стены по поверхности земли и прикрыли было оный землей на плетневых решетках. Тогда король, увидев, что и последнее советом его придуманное средство безуспешно, снова обратился к первому и усугубил свои приступы. Каждый день от него посылаемые отряды порывались открыть опять пролом и взойти на стены, однако ж всегда с уроном были отражаемы. Для облегчения себе предприятия сего король велел с устроенной на Завеличье батареи почти целый день 24 октября бросать в город бомбы, а с Мирожской колокольни – раскаленные ядра, дабы произвести ими пожар и от стен отвлечь войска и граждан по улицам. Однако ж и сие было безуспешно. Потом он выдумал странное средство разрушать стены псковские, и именно 28 октября подослал под стену от Покровской башни до водяных Покровских же ворот гайдуков литовских, которые, закрывшись большими щитами, начали ту стену подсекать кирками и ломами. Но против них псковичи также изобрели необыкновенное оружие – кнут с острыми крюками, навязанный на шест, которым с размаху, зацепляя подкопателей за платье, а иногда и за тело, вздергивали их к себе на стену, а стрельцы между тем расстреливали их висячих; других отгоняли выливанием на них кипящей смолы, бросанием осмоленной и зажженной пакли и кувшинов, наполненных порохом, также стрелянием сквозь стену в проверченные окна, кололи вылезавших, а иных задавливали низвергаемыми большими каменьями – и наконец всех отогнали. С сих пор от неудачи началось сказываться неудовольствие в войсках Баториевых, требовавших уже отступления. Король с трудом уговорил их сделать еще два или три решительных приступа, после коих в случае неуспеха обещал вывести их из окопов и из-под стен. Он приказал из Завеличья, с батареи, беспрестанно бить в набережный угол, дабы, пробив оный, дать направление ядрам вдоль стены Покровской и тем воспрепятствовать осажденным всход на стены, а себе с поля делать свободные приступы. Пять дней продолжаема была батарейная стрельба, и когда она сделала уже довольный пролом в набережной стене, то 2 ноября приведены были под оную на приступ гайдуки по замерзшей уже реке. Осажденные встретили их мужественно и своими пушками с пролома побили целые ряды их. Тщетно ездившие на конях предводители то ободрениями, то угрозами и даже сабельными ударами принуждали их всходить на пролом и в каждое приближение сами с осаждающими устилали только реку трупами своими. Наконец без успеха и в сей день отступили. Осажденные между тем, опасаясь продолжения осады, писали и к царю, и к соседним городам просьбы о подании себе помощи. Некоторые из сих писем были неприятелем перехвачены и только ободрили его к усилиям. Но некоторые дошли до своих мест. Из Гдова поднялся один отряд по Чудскому и Псковскому озера еще до заморозков. Но королевский гетман Замойский, узнав о сем, перегородил реку лодками и плотами на цепях, на лодки посадил немецкие войска, а по берегам для стражи расставил еще пехоту под начальством Вровецкого. В то же время пришли еще к королю свежие отряды войск: Варшавский кастелян Резайский с 150 ратниками, Стефан Билавский с 700 конных, Николай Корф и Вильгельм Платер с несколькими конными из лифляндцев. Всем им был назначен стан около Снетогорского монастыря и приказано было им лагерь свой окопать рвами для безопасности от набегов. Плывшие на помощь Пскову из Гдова достигли устья ночью, но, встретив преграду и неожиданное нападение неприятеля, выскочили на берег, а перед рассветом все были переловлены и приведены в лагерь. По сказанию Гейденштейна, в числе их было до 200 боярских детей. Немного времени спустя выплыл было и из Дерпта ко Пскову русский отряд, но по приближении, заметив неприятельскую засаду, воротился назад. После того стрелецкий голова Никита Хвостов с 7000 стрельцов прислан был от царя. Но Замойский, узнав о сем, весь корпус около Снетогорского монастыря стоявших войск расставил отводными стражами до города и до Псковы-реки. К ним присовокупились еще и литовцы. Хвостов, узнав о сем, простоял немного времени на одном острове Псковского озера, потом, высадившись на берег, потянулся ночью влево ко Пскову лесами. Но стрельцы его начали от страха разбегаться, и, по сказанию Гейденштейна, якобы оставалось у него не более 300 человек. В сию ночь неприятельские отводные на страже от осеннего холода засветили у себя огни, и сие-то помогло ведшему передовой отряд стрельцов Даниле Исленьеву обойти их и неожиданно войти в город; а Хвостов, шедший с задним отрядом, опоздавший к рассвету, выйдя из лесов, скрылся было в кустарниках, но конные Волынского палатина Андрея Вишневецкого поймали его и привели к королю. Прочие, ушедшие от него, частью были побиты, а частью переловлены. Спустя несколько дней прислан был еще от царя стрелецкий голова Федор Мясоедов с корпусом стрельцов. Он обошел литовских отводных стражей, но задний его отряд замечен был неприятелем, который напал на него – около 150 человек побили и до 60 полонили, прочие, однако же, вошли в город. Псковский описатель сей осады полагает приход сего корпуса причиной того, что король 6 ноября ночью вывел из окопов свои войска и даже с батарей своих снял пушки. Но одна причина сия была недостаточна. Статейные списки говорят, что и без того польские и венгерские вельможи, наскучив безуспешной осадой, усильно уже советовали королю и великому гетману Замойскому вступить в переговоры о мире и уменьшить свои требования при оных; а наемные войска вовсе служить отказывались и просили отпуска; иные ж и без отпуска уходили домой. Польские историки еще присовокупляют, что войска вообще роптали и на чрезвычайную строгость великого гетмана Замойского, и на королевское будто бы намерение разделить всю Лифляндию во владение племянникам своим венгерцам; а литовцы подали даже письменную просьбу королю об окончании войны и назначили даже срок оному. В то же время по войску появлялись уже пасквильные стихи на Замойского. Все сие известно было и осажденным от многих к ним перебежчиков, из коих один, некто Савва, принес им и список с литовской просьбой, поданной королю. Важнейшее же затруднение неприятеля состояло в том, что у него недоставало пороха, которого и просил король у курляндцев и рижан взаймы, а также и несколько стрелков. Поэтому рижане прислали ему оного 80 бочек с 200 стрелками. Однако ж сие пособие он употребил уже не столько на Псков, как на разорение Псковской и Новгородской областей. Сего именно просили у него и войска, оставшиеся еще при нем. Ибо в наступившую глубокую, сперва грязную, а потом холодную и морозную осень почувствовали они крайнее неудобство держаться всем при Пскове, по недостатку квартир и пропитания людям и лошадям. Рожь в их стане продавалась уже по два рубля четверть, грошевой хлеб печеный – по 12 копеек, корова – по пять рублей и так далее. Сено и солому трудно было и достать, и то не меньше как за 200 верст, отчего начали падать и лошади. Сверх того, король крайне оскудел и в деньгах. Наемные войска считали уже свои на нем недоимки и, как выше сказано, уходили от Пскова из самого стана его; а шедшие к нему и еще на помощь 3000 немецкого войска, услышав о сем, с дороги воротились, и от случившейся тогда жестокой зимы в лагере его открылись повальные горячки. В сих обстоятельствах разослал он как для предохранения от повальных болезней, так и для прокорма и собирания запасов по сторонам многие отряды своего войска, которые везде производили разорение, добегали и до Гдова, а Кобылинск заняли. С другой стороны – от Могилева и Шклова оставленный там королем Христофор Радзивилл с Филоном Кмитой и Гарабурдой, присоединив к себе литовских татар, двинулся на южные города. Кмита с двумя почти тысячами конницы и с татарами, под начальством Гарабурды бывшими, выйдя из Великих Лук, простерся за Торопец к Старице, где пребывал тогда царь. К ним подошел и Радзивилл и с ними начал там разорять селения, но высланными против них от царя войсками удержаны были они и поворотили к Торопцу, который, однако ж, не взяли. Оттуда Радзивилл потянулся к Холму и к Старой Руссе, где имел также несколько сшибок с новгородскими войсками, и, наделав много опустошений, возвратился к королю. Но наши летописи говорят, что литовцы простерлись даже до Новгорода и засели в Юрьеве монастыре, тогда как с 40 000 войска князь Юрий Голицын сидел там в городе без действия и от страха сам хотел выжечь торговую сторону. Ржев Володимиров в то же время занят был оршанским старостой Филоном Кмитой.