Но едва кончилась война с Витовтом, как лифляндцы по истечении трехлетнего перемирия начали нападать на псковских людей и, во-первых, убили шесть человек опоческих бортников, потом на верховье реки Великой много пожгли селений и порубили поселян, а наконец начали и сено косить на псковских землях при озере. Псковичи, отправившись по озеру на двух насадах, сено, ими накошенное, сожгли, а семь человек чухонцев у Выбудска повесили. Можно было за этим ожидать новой войны, но все кончилось переговорами и миром с рыцарями и Дерптским епископом по-прежнему. Оставались им одни только враги – новгородцы, у которых каждый год просили они примирения, но едва получили его в 1434 году.
Вскоре по заключении перемирия с лифляндцами псковичи решились опять принять себе князя и послали к великому князю Московскому просить прежде бывшего у них Александра Федоровича, который и дан был им. Но он прислал к ним сперва только своего сына Дмитрия, а сам, по вторичной уже просьбе их, прибыл к ним в 1429 году, через три месяца. В правление его по смерти Витовта происшедшие в Литве междоусобия о наследии престола между Сигизмундом и Свидригайло, князем литовским, принятым в покровительство и от великого князя Московского, потребовалось и со стороны псковичей обеспечение своих границ от Полоцка, где княжил беспокойный Свидригайло. Они в 1432 году отправили к нему посольство, которое, однако же, в первый раз было без успеха. Уже второе сумело с ним заключить мир на Витовтовых условиях, а сверх того, взаимно положено в нужных случаях друг другу помогать войсками. По заключении сего союза через два года выехал от них в Москву со всем домом князь Александр, оставив княжить во Пскове зятя своего князя Владимира Даниловича, который успел помирить их и с новгородцами. Он принял княжение без позволения великого князя, потому что тогда о великом княжении Московском происходили еще споры между князьями Василием Васильевичем и Юрием Дмитриевичем. Но когда первый утвердился на престоле, то прислал было своего им князя Бориса Васильевича, однако же псковичи выпросили Владимиру дозволение оставаться у них, а через три года сами выгнали его и без отношения к великому князю приняли к себе литовского князя Александра Ивановича. Великий князь, имевший тогда войну с новгородцами, оставил без внимания этот их поступок, а только потребовал от них, чтобы разорвали они свой мир с Новгородом, возвратили ему мирные свои договоры, а ему дали вспомогательное войско. Псковичи беспрекословно исполнили это требование и даже усердно содействовали. Ибо пока между великим князем и новгородцами происходили переговоры, князь Александр с псковским войском вступил в новгородские пределы и на 300 верст от Порхова в длину, а на 50 в ширину опустошил новгородские волости. Но и новгородцы, со своей стороны, в отмщение вторгались также во псковские. По окончании войны благополучно возвратился он в Псков, а при случившейся в 1442 году здесь сильной моровой язве, заразившись, скончался. Тогда великий князь уже без выбора и просьбы псковичей прислал им своего наместника, князя Александра Васильевича Чарторижского, и повелел ему присягнуть уже не одному Пскову по-прежнему обыкновению, но вместе и себе. Такая двоякая присяга княжеская была первой во Пскове и означала явно, что князья, правительствующие этим княжеством, были уже прямые вассалы, или подданные великого князя. Кажется, псковичи сперва воспротивились этой новизне. Ибо хотя князь Чарторижский прибыл к ним 3 марта 1443 года, но в должность совершенно вступил уже 25 августа – по прибытии нарочных послов великокняжеских, в присутствии коих он в Троицком соборе возведен был на княжение и дал вышеупомянутую присягу. Впрочем, князь этот ревностно защищал права и владения псковичей, успешно воевал за них с лифляндцами и заключил с ними выгодный мир. Но через три года (в 1447) оставил Псков и перешел к новгородцам в звание также наместника, несмотря на просьбы псковичей, умолявших его у них остаться. Поводом к этому было тогдашнее замешательство в великом княжении Московском, которым завладел князь Дмитрий Шемяка, ослепивший великого князя Василия Васильевича, а новгородцы и сам князь Чарторижский были привержены к Шемяке и готовились защищать его всеми силами. Однако ж не оставил он и Пскова без защиты, и в том же году, когда лифляндцы, шведы и прусские рыцари напали на новгородские и псковские границы, то он с новгородским наместником Василием Гребенкой ходил на них за реку Нарву и прогнал всех, а в следующем, 1448 году прислал во Псков на место свое княжить упомянутого же Гребенку, который в
1449 году вместе с новгородцами заключил на 25 лет мир с лифляндским орденмейстером и Дерптским епископом и возвратил все, завоеванное ими у псковичей.
Между тем произошел переворот в Московском великом княжении, которое занял опять великий князь Василий Васильевич, а Дмитрий Шемяка был изгнан и сам договором уступил ему оное, но после возмутился и в
1450 году при Галиче был разбит Василием, ушел к новгородцам, у коих в 1453 году и скончался. В следующем году сын его, князь Иван Дмитриевич, бывший также в Новгороде, опасаясь гонения Васильева, приехал из Новгорода во Псков. Псковичи, согласно с новгородцами державшиеся стороны Шемякиной, встретили этого князя с крестами у Димитриевской церкви на Пскове-реке, содержали его у себя три недели, а для большей безопасности отпустили в Литву, подарив ему на вече 20 рублей. Эти знаки приверженности к Шемякину роду не могли быть приятны великому князю, но он питал гнев свой больше на новгородцев и князей их – Чарторижского и Гребенку. Они сами предвидели уже неминуемую себе войну, и для приготовления к ней вызван был в 1455 году из Пскова в Новгород князь Гребенка, а псковичи послали в Руссу звать к себе опять князя Чарторижского. А так как он нужен еще был новгородцам, то и оставался у них до окончания войны. Поход великого князя на Новгород действительно последовал в следующем, 1456 году, и князь Гребенка, предводительствовавший войсками новгородскими, разбит будучи, прислал ко псковичам просить помощи. Немедленно собрано было войско и отправлено к Новгороду с двумя посадниками, а сверх того, к великому князю посланы поверенные для посредства и ходатайства о мире. Известно, что война эта кончилась усмирением новгородцев и отнятием у них многих прав и вольностей. Но псковичам, как слабейшим их братьям, прощен был пока их проступок, и даже не воспрепятствовано было им опять принять к себе великокняжеского недоброхота, князя Чарторижского, который пока усердно и ревностно защищал их от обид и нападений лифляндцев; а в 1460 году он опустошил лифляндские селения на 70 верст. Но княжение его без соизволения великого князя для псковичей было ненадежно. Поэтому когда в январе того же, 1460 года великий князь вторично прибыл в Новгород, то они отправили к нему двух посадников и бояр из всех концов с подарком – 50 рублей, и, как гласит Псковская летопись, «повелеша им бити челом господину и осподарю великому князю о жалованьи и о печаловании своея отчины, мужей пскович, добровольных людей, что есми приобижении от поганых немцев и водою и землею и головами, и церкви Божии пожжени от поганых немцев на миру и на крестном целованьи, и потом бити челом великому князю о князе Александре Васильевиче, чтобы ему быть наместником, а во Пскове князем». А князь великий отвечал: «Яз вас свою отчину хощу жаловати и боронити от поганых, якож отцы наши и деды наши великие князи. А что вы повествуете о князе Александре Чарторижском, о том вас свою отчину жалую, аж только поцелует крест животворящий князь Александр ко мне к великому князю и к моим детям к великим князем, что ему зла на нас не мыслити, ино буди вам князь и от мене наместник». Но Чарторижский, конечно, не доверяя уже этому снисхождению, не согласился присягнуть ему и детям его и, несмотря на просьбы псковичей, чтобы не оставлял их, выехал в Литву.
Как скоро услышал о том великий князь, то немедленно назначил и послал во Псков князем сына своего Юрия со своими боярами. Посадники и псковские бояре встретили его за границей, на Дубровне, а псковские игумены и все священство – за градской стеной с крестами, против церкви Старого Вознесения, и оттуда довели его в соборную Троицкую церковь, где воспели ему многолетие, и по осенении крестом посадили его на княжеском месте, поднесли ему меч Домантов и потом проводили на княжий двор. Лифляндцы, услышав об этом, немедленно прислали к нему просить мира, и им назначено было вести о том переговоры в Новгороде, где в следующем же году и был заключен он на пять лет. Но князь этот не располагал пребывать во Пскове и через три недели и два дня поехал в Москву. Во все время его пребывания псковичи оказывали ему всевозможные почести, а при отъезде подарили ему 100 рублей и проводили за рубеж 20 верст; по просьбе же и собственному их избранию прислал он им наместником князя Ивана Васильевича Стригу, которого они по-прежнему обыкновению привели в Троицком соборе к присяге Пскову. Но через год не захотел он у них оставаться и выехал в Москву. Псковичи, может быть, чувствуя свою вину, вместе с ним послали одного своего посадника и несколько бояр к великому князю – поднести ему в подарок от города 50 рублей – и просили, дабы он «печаловался своею отчиною мужей псковичей, добровольных людей», как выражается Псковская летопись. Они умоляли прислать к ним на княжение самого сына своего Юрия. Но великий князь, приняв милостиво их послов и подарок и обещав им продолжение своего покровительства и защиты, не отпустил, однако ж, к ним сына своего, а назначил другого наместника – князя Владимира Андреевича, без их выбора, и с этих пор лишил уже их права заключать мир и союзы с соседями без его дозволения. Псковичи принуждены были беспрекословно принять это повеление. Но в 1462 году, когда скончался великий князь Василий Васильевич, оставив престол свой юному еще сыну своему Иоанну, то они восстали на своего наместника князя Владимира, обругали его на вече, сопхнули даже его со степени, как сказано во Псковской летописи, и с бесчестьем выгнали; а потом, надеясь на послабление себе от юного великого князя, послали в Москву одного посадника с несколькими боярами требовать себе не наместника, но князя по собственному их выбору. Великий князь сначала изъявил гнев свой послам сим и три дня не допускал их к себе; наконец, предоставив дерзость их рассмотрению потом, позволил им, по старому обыкновению, выбрать себе князя, однако ж с тем, чтобы представить ему через послов на утверждение его наместником своим. Они избрали себе князя Ивана Александровича Звенигородского, которого и великий князь утвердил; а сверх того, в защиту им от лифляндцев, нападавших тогда на их селения и исады, прислал им и вспомогательное войско с воеводой князем Федором Юрьевичем, который с 15 июля вошел в лифляндские земли, осадил Нейгаузен и к сентябрю принудил Юрьевского епископа заключить на девять лет мир с уплатой дани по древним грамотам и с обещанием не обижать живших в Юрьеве русских купцов и не притеснять русских церквей. По окончании этой войны псковичи подарили воеводе 30, а всем боярам его 50 рублей и отпустили их с честью.
