По кончине князя Даниила, случившейся во Пскове в 1409 году, псковичи у великого князя Московского Василия Дмитриевича испросили себе князя Александра Федоровича Ростовского, но, опасаясь уже ограничения прав своих и вольности, вздумали привести сего князя к крестному целованию в том, чтобы он не нарушал древних псковских уставов и обычаев. Однако ж предосторожность эта была уже тщетна. Присланные от великого князя все князья псковские в надежде на него, а может быть и по наставлению его самого, действовали самовластно, хотя с этого времени все давали Пскову присягу. С другой стороны, дабы обезопасить себя от Литвы, псковичи отправили к литовскому великому князю Витовту посадника Якима с двумя боярами и заключили с ним мир без участия новгородцев. Но в 1412 году выехал от них с неудовольствием князь Александр, и по их просьбе прислан к ним опять брат великого князя Константин, который примирил их с новгородцами, хотя и ненадолго, а через два года и он оставил Псков. На место его выпросили они себе князя Андрея Александровича Ростовского, но в 1417 году сами его выгнали, а приняли брата его Федора Александровича, который в 1420 году сам отказался от княжения. Следующие за ним князья иные присылаемы были от великого князя Московского, а иные без отношения к нему самими псковичами, по древнему праву своему принимаемы были, но редкие пребывали у них по несколько лет, и многие были выгнаны. Столь частые перемены князей, очевидно, вредны были самим псковичам. Но не видя в них надежной себе защиты против сильных соседей, особливо при союзе их между собой, они не знали, к кому лучше обратиться, а часто и за саму приверженность к Московскому великому князю страдали от литовцев и от лифляндцев. В 1402 году Свидригайло, князь литовский, по согласию с Витовтом и с Прусским орденом, постановил даже договор: кем из них ни завоеван будет Псков, уступить его во владение рыцарям. В 1408 году Витовт хотел уже посадить своего князя во Пскове, а М. Стрыковский пишет, что якобы он в 1414 году действительно посадил в Новгороде и Пскове своих князей и обложил эти города податью. Но ни псковские, ни другие летописи наши не говорят этого. Впрочем, частые тех и других соседей иногда и без причины покушения на Псков доказывали это их намерение, а потому, хотя псковичи от времени до времени мирились с обоими, но не могли твердо быть уверены в их мире и тогда только бывали несколько спокойны, когда они между собой находились в раздоре. В 1415 году литовский великий князь Витовт, идучи войной на Новгород, подошел и ко Пскову и, несмотря на заключенный за пять лет до того мир, взял со псковичей откуп; а в предыдущем году, летом, юрьевцы в Нейгаузене изрубили одного псковского посла и взаимно псковичи – юрьевского, несмотря на бывшее также перемирие. Но иногда и при раздоре литовцев с лифляндцами псковичи находили себя в затруднении. Таким образом, в 1417 году Витовт, намереваясь напасть на рыцарей, прислал требование ко псковичам, чтобы они разорвали мир с ними и шли на них войной, но псковичи, опасаясь больше вероломства Витовтова, отправили с известием об этом требовании в Ригу послов своих Юрия и Данилу, которые при посредстве бывшего там же посла великого князя Московского 8 ноября в Киремпе подписали договор о продолжении обоюдного мира еще на 10 лет с обязательством, чтобы иметь взаимную свободу торговли, чтобы в обидах с обеих сторон решаться судом, а не оружием, и чтобы не давать проход через свою землю врагам чьей-либо стороны. Но в этот союз не включен был Дерптский епископ, с коим продолжались несогласия псковичей о границах и прочем. Он даже просил Витовта о посредстве между ними и присылал о том грамоту псковичам, но без успеха. В 1421 году Витовт опять повторил им требование идти с ним на рыцарей, и хотя они через посольство ему ответствовали, что у них давно уже заключен мир с лифляндцами и обязательство не помогать ему, но оправдание это было не принято, и с тех пор начал он им отомщать набегами; а около этого времени часто возобновлявшаяся во псковских областях моровая зараза, неурожай хлеба, также притеснения от новгородцев еще более изнуряли их. Три раза отправляли они послов к великому князю Московскому Василию Дмитриевичу, зятю Витовтову, просить, чтобы он умирил его или защитил бы Псков силой, но помощи не получили. В 1424 году и к Витовту посылали они посадника с боярами, но тот встретил их с яростью. Потом обратились они к лифляндцам и подтвердили с ними еще мир на три года, но, кроме этого, ничего не получили. Князья, присланные им от великого князя Московского, даже и по выбору их, только что спорили с ними о власти, а при бедствиях оставляли их.
В 1426 году от моровой язвы и от нашествия литовского великого князя Витовта князь их Федор Патрикиевич постыдно ушел в Москву. А поелику тогда уже скончался Московский великий князь Василий Дмитриевич и на престол его вступил малолетний сын его Василий Васильевич, то псковичи решились не просить у него нового себе князя и три года управлялись посадниками своими.
Между тем Витовт с 29 июня 1426 года, объявив войну Пскову, собирался уже вступить в области его. Ф. Гадебуш пишет, что к этой войне склонил его Дерптский епископ, претерпевший в то время разорение от псковичей. Первого августа со своими наемными богемскими, валашскими и татарскими войсками явился он к Опочке и осадил этот город. Псковичи успели туда прислать только 50 человек засадных ратников с орудиями, но и эта помощь была достаточна опочанам при их собственной храбрости, достойной замечания. До прихода еще неприятеля они повесили тонкий мост перед воротами своей крепости на веревках и под ним набили острые колья, а когда осаждающие взбежали на него, то подрезали они веревки и, таким образом, посадили множество их на колья; захваченных же в плен мучили на виду у самого неприятеля. Сверх того, кидая из-за стен каменья и бревна, мужественно отразили врагов и многих из них побили под стенами, а через двое суток заставили их отступить. Витовт оттуда пошел к Вороничу и с 5 августа три недели держал в осаде эту крепость, разбивая стены пушками и бросая через них каменья, но взять также не смог. Псковичи по просьбе вороничан прислали туда к нему посадника своего Федора Шибалкинича с боярами для переговоров, но он ни на что не согласился и, уже будучи устрашен в ночи грозной нашедшей на войско его тучей, дал вороничанам перемирие, и то для размышления только о сдаче. От Воронича разослал он войска под другие псковские крепости. Ближайшие оттуда были Вильевская, Вревская и Котельная. Первую защищали островитяне своими набегами на неприятельские станы и побили несколько татар, стоявших в лесу; вторую оберегали сами вревичи, а в третью псковичи отправили двух своих посадников – Сильвестра и Федора Шибалкинича с 400 ратниками; но они, подходя туда, неожиданно нашли 7000 литвы и татар, которые, напав на них, 17 человек убили, а 13 захватили. Прочие, однако ж, сражавшись с ними храбро и положивши многих на месте, пробились к крепости и, в ней засевши, затворились. Во Пскове готовились также к встрече Витовта и уже обожгли около города все посады, а к новгородцам и к великому князю Московскому сколько ни посылали с просьбами, но помощи не получили. Псковская летопись говорит, что новгородцы, хотя и отправляли к Витовту послом своего посадника, но псковичам же назло; а великий князь Московский Василий Васильевич тогда занят был войной с братом своим Юрием Дмитриевичем. Поэтому псковичи решились еще сами склонить Витовта к миру и отправили к нему двух посадников – Якима Павловича и Феодосия Феофиловича с боярами. Некоторые летописи говорят, что с ними был и посол великого князя Московского, ходатайствовавший за псковичей. Во многих переговорах они умоляли Витовта склониться и 25 августа помирились на условии – заплатить ему 1000 рублей в Вильне 6 января. Псковских пленников, взятых под Котельным, он тогда же выдал на поруку посадникам с тем, чтобы они представили их в Вильну же. В следующую зиму псковичи посылали опять в Москву к великому князю посадника Юрия Тимофеевича с боярами просить, чтобы он для посредства между Витовтом и ними прислал своего посла, который и был наряжен. С ним отправили они при своих двух посадниках и боярах в Вильну как договорные деньги, так и котельницких пленных. Но Витовт, приняв деньги, засадил у себя и пленных, не уважив и великокняжеского посла. Одна летопись говорит, что он даже обязал великого князя Московского присягой не вступаться ни за новгородцев, ни за псковичей. Уже второе к нему посольство, отправленное за три недели до Великого поста, освободило пленников, обещав за них еще откупу 450 рублей, которые к Покрову дню – на срок, назначенный ему, – и доставили. При заключении этого мира Витовт, умышлявший напасть и на новгородцев, истребовал от псковичей еще обязательство, чтобы они им не помогали. В самом деле, в следующем же, 1428 году он явился под Порховом и взял с порховитян и новгородцев 15 000 рублей, а по Новгородской летописи – 10 000 рублей, и сверх того за пленных 1000, по другой же летописи – 3000 рублей.
