А. Н.Овцын был одним из передовых людей своего времени, знаком с литературой просветителей XVIII века и занимался распространением запрещённой литературы. При аресте в его бумагах нашли значительное количество рукописных сочинений «вольных мыслей». Овцын, находясь в заключении, в ответ на политику Павла I и «строгостей», которые были им введены (запрещение собраний и съездов в частных домах, правила пользования экипажами, особенно порядков, введённых в судах и армии: «Здесь сего дня генерал, а завтра безмундирная бродяга»), дал интересный обзор современного ему положения в Польше, о состоянии денежного курса в России, указал на причины недовольства разных социальных групп общества: дворян, солдат, офицеров, купцов.

К записке была приложена написанная тем же Овцыным «диссертация народная» о перемене правительства.

Овцына приговорили к сечению кнутом, вырыванию ноздрей и вечной ссылке в Сибирь.

В последней четверти XVIII века в России появляются и работают замечай ельные просветители А.Н.Радищев, Н.И.Новиков, В.В.Лопугаев, И.М.Борн, Ф.В.Кречетов, В.В.Лассек. Власти относились к ним подозрительно. Екатерина назвала Радищева «бунтовщиком хуже Пугачёва».

Радищев был арестован Тайной экспедицией. В протоколе от 20 декабря 1790 года записано: «Находящийся при здешней таможне коллежский советник Радищев сочинил и напечатал в своей типографии книгу, наполненную зловредными мыслями против царской власти и правительства, которая дошед до рук Её Императорского Величества, прислана была в Тайную экспедицию с замечаниями, сделанными собственною её рукою, против коих и велено бы ло оного Радищева допросить. При допросе он… говорил, что, по его мысли, подобное когда-нибудь исполнится, но не в нынешнее время».

Розыск по делу Радищева вёлся Шешковским и графом Безбородко. Шешковским на основании «замечаний» Екатерины были составлены вопросные пункты, предъявленные Радищеву, и протоколы допросов. В последних Шешковский значительное место уделял биографии Радищева, сведениям о его литературной работе и выяснению целей, которые тот ставил перед собой написанием книги «Путешествие из Петербурга в Москву». При этом Шешковского особенно интересовало отношение Радищева к освобождению крестьян. Протоколы допросов книгопродавца Зотова и Николая Петрова, арестованных по обвинению в распространении книги Радищева, составлялись тем же Шешковским. Тайной экспедицией был подготовлен проект приговора Радищеву, которым он присуждался к смертной казни. Этот приговор Екатерина заменила ссылкой в Илимский острог на 10 лет. Но перед этим Радищев успел ещё насидеться в Петропавловской крепости. Он вообще был впечатлительным человеком: когда узнал, что его делом поручили заниматься Шешковскому, упал в обморок Пока Радищев находился в крепости, его родственники каждый день посылали Шешковскому гостинцы, и, пожалуй, лишь это спасло писателя от пыток. Шеш-ковский ограничился «вопросными пунктами».

В мае 1792 года в Тайной экспедиции вёлся розыск по делу Н.И.Новикова. Он преследовался по обвинению в участии в масонской ложе. По поводу Новикова князь Прозоровский писал Шешковскому: «Жду от Её Императорского Величества высочайшего повеления и сердечно желаю, чтобы вы ко мне приехали, а один с ним не слажу. Экова шута тонкого мало я видал». В другом письме тому же адресату он жалуется"Птицу Новикова я отправил, правда, что не без труда вам будет с ним, лукав до бесконечности, бессовестен, и смел, и дерзок".

По делу Новикова также привлекли действительного статского советника Николая Трубецкого, отставного бригадира Лопухина и Тургенева. Новикова осудили на 15 лет тюремного заключения в Шлиссельбургской крепости, откуда выпустили досрочно лишь в связи с кончиной Екатерины И в 1796 году.

При императрице запрещено было наказывать битьём дворянина и священника, бить без суда мещанина и простолюдина. В Тайной экспедиции на это не обращали внимания. Да и само дворянство не очень-то указу верило. Московский главнокомандующий граф Брюс требовал увеличения наказаний для простого люда: не пятьдесят ударов плетью назначать, а двести, пятьсот. «Но, – возражали ему, – так до смерти засечь можно!» – «Что ж их жалеть, это наказание вместо смертной казни». Брюса с трудом убедили, что смертная казнь отменена не затем, чтобы её заменили смертельными истязаниями.

Сама Екатерина иногда прибегала к наказанию плетью, только негласно. Жена генерала Марья Кожина однажды прошлась шуткой по адресу императрицы. Та написала Шешковскому: «Кожина каждое воскресенье бывает в публичном маскараде, поезжайте сами и, взяв её оттуда в Тайную экспедицию, слегка телесно накажите и обратно туда же доставьте со всею благопристойностью».

Для Шешковского же, что дворянин, что крестьянин – всё одно. При допросе студента Невзорова он заявил: «Государыня велела тебя бить четвертным поленом, коли не будешь отвечать». – «Нет, не верю, – кричал студент, – не могла так велеть государыня, которая написала наказ комиссии о сочинении Уложения!»

Екатерининский наказ достоин внимания.

В первой главе говорится, что Россия есть европейское государство.

Далее наказ отмечает вред гонений любой веры. Политические преступления, выраженные в словах и письменно, требуют к себе осторожного отношения во избежание предвзятости и недоразумений.

Особое внимание уделяется нравственности, говорится даже об управлении нравами: «Каждый градоначальник обязан наблюдать в подчинённых своих благопристойность нравов, так как каждый хозяин в своих домашних».

Впервые праздных и непорядочных девок начали отправлять на поселение. За содержание непотребного дома и за посещение его назначался штраф, а проституток заключали на полгода в смирительный дом.

В Москве поймали бывшего иеромонаха Симеона, выдававшего себя за архиерея. Сам он был греком. Вина Симеона «такой важности имелась, что он по поимке в Москве в Святейшем правительственном синоде из допросу и взятых у него писем явилось, будучи в Польше, назвался сам архиереем, ходил в мантии и белом клобуке и отправлял в Могилёве и Луцке, и Вильне божественные литургии, посвящая разных в диаконы, и благословил архимандрита и игумена, и сочинял лживограмоты и прочие письма, в которых назывался разно, архиепископом и митрополитом, князем и кавалером, и напоследок, будучи в Риме, учинил присягу о признании папы наместником Христовым свыше святейших патриархов».

В 1793 году Тайная экспедиция была занята розыском по делу отставного поручика Ф.Кречетова, арестованного по доносу Осипа Малевинского. Последний доносил, что Кречетов «сочиняет разные сочинения против царской власти, клонящиеся к соделанию бунта, а нередко говорил и на словах возмутительные речи, касающиеся до порицания особы Её Императорского Величества и нынешнего правления». При обыске у Кречетова нашли неизданные сочинения об учреждении в России школ, типографий, об издании книг, организации «компании путешественников» по России, о преобразовании человеческого общества на основах законности. Особое внимание Тайной экспедиции привлекла записка Кречетова об издании в России «Основного государственного закона», по которому «монархи» должны были быть лишь «блюстителями» и «стражами» этого закона, а в противном случае лишались престола. Среди бумаг был найден и текст печатного объявления об открытии подписки на его сочинения. Заглавие – «Открытие нового издания, души и сердца пользующие, о всех и о вся, и обо всём, или Российский патриот и патриотизм».

Кречетова заключили в Петропавловскую крепость «под крепчайшей стражей» без права писать и встречаться с родными.

Преследованию Тайной экспедиции в 1792 году был подвергнут купец Гавриил Попов за сочинения, в которых он под псевдонимом «Ливитов» писал о равенстве всех людей, осуждал порабощение человека человеком, продажу людей и предупреждал «вельмож» о возможности восстания «ожесточившихся земледельцев», то есть крепостных крестьян. Сочинения Попова признали вредными, и автора сослали в Спасо-Евфимьевский монастырь.