Первым предъявил права на московский стол Юрий Дмитриевич, брат умершего великого князя и дядя его наследника. Основанием для его претензий стало завещание Дмитрия Донского, в котором писалось, что в случае смерти его старшего сына, т. е. Василия I, великокняжеский престол должен занять следующий по возрасту сын, в данном случае, Юрий. Однако завещание Дмитрия писалось тогда, когда у Василия детей еще не было, он даже не был женат. Поэтому указывать его несуществующих детей отец не мог. Главной задачей для него в то время было закрепить московское и великое княжение за своими детьми.
Следует отметить, что после правления Василия I юридическую силу стало иметь его собственное завещание, а не отцовское. Это Юрий Дмитриевич признавать не захотел и вступил в непримиримую борьбу с племянником. Она затянулась на несколько десятилетий, поскольку была продолжена уже детьми Юрия.
Раздоры нового великого князя Василия II с дядей начались сразу же после смерти его отца. Когда митрополит Фотий (сменил Киприана в 1410 г.) призвал всех оставшихся в живых сыновей Дмитрия Донского поцеловать крест новому правителю, Юрий Дмитриевич тут же отъехал в свою вотчину Галич и стал собирать войско для похода на Москву. Против него выступило войско Василия, которого поддержали дядья Андрей Дмитриевич и Константин Дмитриевич. Поскольку Юрий бежал за Суру, битва не состоялась.
Тогда Василий II по совету опекунов решил отправить к дяде митрополита Фотия, чтобы решить все дело миром. Миссия имела успех – Юрий согласился не воевать с племянником, а положиться на суд золотоордынского хана. Шесть лет прошли мирно. Василий подрастал под опекой матери, энергичной великой княгини Софьи Витовтовны, и деда Витовта. До самой смерти великого князя Литовского в 1430 г. внук сохранял с ним хорошие отношения и даже не возмущался его частыми набегами на псковские и новгородские земли.
Дружба Василия II с могущественным литовским князем, видимо, останавливала Юрия Дмитровича от открытой борьба с ним. Но в 1431 г. он решил бросить Москве вызов – прислал текст разорванного мирного договора и потребовал, чтобы Василий ехал с ним на суд в Орду. Тому пришлось подчиниться, и с богатыми дарами и опытными боярами он отправился в путь.
Юрий рассчитывал на победу, поскольку имел дружеские отношения с влиятельным мурзой Тегинеем. Но ловкий боярин великого князя И. Д. Всеволожский перехитрил его. На ханском суде дело было решено в пользу Василия II. В утешение Юрий получил Дмитров и выморочный удел умершего брата Петра.
После возвращения на родину Юрий побоялся жить в Дмитрове и вновь поселился в Галиче. Это позволило Василию вернуть свое владение. Однако в дальнейшем его дела пошли не слишком гладко. В Орде, за помощь, он пообещал И. Д. Всеволожскому выделить его внучке (по материнской линии) земельные владения ее отца, одного из рано скончавшихся сыновей Владимира Храброго.
Дома же оказалось, что мать по договору с вдовой Владимира Андреевича Еленой Ольгердовной сосватала ему другую внучку Владимира Андреевича, княжну Марию Ярославну. Наследником же всего Боровско-Серпуховского княжества был объявлен ее брат Василий. Естественно, что в этих условия внучка Всеволожского ничего не получила. Оскорбленным боярин покинул Москву и через некоторое время оказался при дворе Юрия Дмитриевича.
Окончательно рассорило племянника и дядю неприятное событие, случившееся на свадьбе великого князя. Во время свадебного пира великая княгиня Софья Витовтовна публично заявила, что на сыне Юрия Дмитровича Василии Косом надет драгоценный пояс, принадлежавший ее семье, и попыталась его снять. Тот не вынес оскорбления и тут же с братом отбыл в Галич. Там уже все было готово к походу на Москву.
О движении войска дяди Василий II узнал только тогда, когда оно уже было в Переславле. Спешно направленные послы нашли противника еще ближе, в Троице-Сергиевом монастыре. Естественно, что в таких условиях великому князю не удалось собрать свои полки. В состоявшейся на реке Клязьма битве в апреле 1433 г. он был разбит и бежал в Кострому. Но дядя настиг его и там и взял в плен.
Добившись великого княжения, Юрий Дмитриевич не захотел обагрять руки кровью родственника и выделил ему в удел Коломну. Однако вскоре выяснилось, что ни московские бояре, ни московские жители не желают служить галичскому князю и отъезжают к Василию. Юрию пришлось смириться и признать старшинство племянника.
Но на этом борьба не закончилась, поскольку в нее вступили сыновья Юрия Дмитриевича, Василий Косой и Дмитрий Шемяка. Они разбили войско Василия II и заставили его бежать в Новгород. После смерти отца в 1434 г. великим князем московским провозгласил себя Василий Косой. Однако с этим не согласились его родные братья и предложили Василию II помощь в борьбе с ним. В итоге великокняжеский стол вновь вернулся к законному владельцу, а Василий Косой опять стал пытаться его захватить. Во время одного из сражений он был схвачен великим князем и ослеплен. Претендентом на московское княжение остался только его брат Дмитрий Шемяка.
Сражения с родственниками отнимали у Василия II много сил и отвлекали от главной задачи – охраны Русской земли от ордынцев. Один из татарских ханов (Улу-Мухаммед), изгнанный из Сарая, в 1439 г. обосновался с сыновьями около Белева и стал регулярно совершать набеги на русские города. Великий князь не раз пытался собрать всех своих родственников, чтобы дать отпор степнякам, но те на его зов не откликались. Дело кончилось тем, что в одной из битв в районе Суздаля Василий попал к татарам в плен. Они согласились отпустить его на свободу только за огромный выкуп.
Василию пришлось согласиться на все условия хана и даже взять с собой в Москву несколько мурз, которым обещал щедрые пожалования. Сбор денег для его выкупа лег тяжелым бременем на все население Московского княжества, обескровленное татарскими набегами, междоусобицами князей, частыми пожарами и эпидемиями смертельных болезней. Все это подорвало авторитет великого князя среди подданных. В итоге некоторые бояре и служилые люди предпочли перейти на сторону Дмитрия Шемяки. Новое противостояние между родственниками закончилось тем, что в феврале 1446 г., когда Василий поехал молиться в Троице-Сергиев монастырь, заговорщики овладели столицей, схватили его мать, жену, казну разграбили, верных бояр и слуг перебили. Затем они схватили самого великого князя и вскоре ослепили.
Московское великое княжение оказалось полностью в руках Дмитрия Шемяки. Василия с женой он сослал в Углич, Софью Витовтовну – в Чухлому, бояр перебил и разогнал. Бежать удалось только малолетним сыновьям Василия – Ивану и Юрию, которые с князьями Ряполовскими заперлись в Муроме. Но вскоре их выманили и отправили к родителям в Углич.
Злоключения Василия II и его семьи (после ослепления он получил прозвище Тёмного) вызвали большое сочувствие к нему представителей духовенства, бежавших в Литву от Шемяки князей и простых москвичей. Борьбу против узурпатора возглавил брат великой княгини Марии Ярославны Василий. Общими усилиями Дмитрий Шемяка был разбит и бежал в Новгород. При поддержке тверского князя Бориса Александровича и духовенства Кирилло-Белозерского монастыря Василий Темный с семьей смог вернуться в Москву. 17 февраля 1447 г. он вновь сел на свой великокняжеский престол. Дружба с тверским князем была скреплена браком старшего княжича Ивана Васильевича с княжной Марией Борисовной.
Хотя Дмитрий Шемяка и его союзник Иван Можайский потерпели поражение, еще долгих шесть лет они представляли определенную угрозу для великого князя. В 1453 г. Дмитрий умер (предположительно, отравлен), а в 1454 г. Иван за какую-то провинность был лишен Можайска и бежал в Литву. Вскоре, в 1456 г., лишился своего удела и прежний союзник Василия II Василий Ярославич Серпуховской. По обвинению в измене он был схвачен и заточен в Вологде, где и умер. Все его земли были включены в состав Московского княжества. На уделе остался только один Михаил Андреевич Верейский, который никакой угрозы для великого князя никогда не представлял.