Смерть Мстислава Великого в 1132 г. и последующая борьба за киевский стол между Мономаховичами (Мономашичами) и Ольговичами стали поворотным пунктом в истории Киева. Именно в 30–40-е гг. XII в. он безвозвратно потерял контроль над Ростово-Суздальской землей, где правил энергичный и властолюбивый Юрий Долгорукий, над Новгородом и Смоленском, боярство которых само начало подбирать себе князей.

После очередной борьбы киевский стол переходит к князю Святославу Всеволодовичу, внуку Олега Черниговского. Именно его описывает автор «Слова» как могучего и властного князя, бывшего авторитетом для всех русских земель. Именно он урезонивал своего двоюродного брата, молодого северского князя Игоря, героя «Слова о полку Игореве», повременить с походом на половцев и дождаться сбора общерусских сил. Однако Игорь Святославич, сын Святослава Ольговича и внук знаменитого Олега Черниговского, не внял голосу осторожных князей и без подготовки двинулся в степь, что и обрекло его на поражение.

Для Киевской земли остались в прошлом большая европейская политика, дальние походы в сердце Европы, на Балканы, в Византию и на Восток. Теперь внешняя политика Киева ограничивается двумя направлениями: продолжается прежняя изнуряющая борьба с половцами, кроме того, новым сильным противником становится мужающее с каждым годом Владимиро-Суздальское княжество, которое при Юрии Долгоруком захватило Переяславль и теперь угрожало Киеву и с северо-востока, и с юго-востока.

Если половецкую опасность киевским князьям удавалось сдерживать, опираясь на помощь других княжеств, которые сами страдали от половецких набегов, то справиться с северо-восточным соседом было труднее. После смерти Юрия Долгорукого владимиро-суздальский престол перешел к его сыну Андрею Юрьевичу Боголюбскому, который в 60-е гг. уже предъявил права старшего князя на Киев, где правил в то время один из потомков Мономаха. Владимиро-суздальский князь подступил к Киеву в 1169 г. со своими союзниками, другими князьями. После трехдневной осады дружины осаждавших Киев князей ворвались в город. Впервые в своей истории Киев был взят «на щит», и не внешними врагами, не печенегами, торками или половцами, а самими же русскими.

Несколько дней победители грабили город, жгли церкви, убивали жителей, уводили их в плен, грабили частные дома и монастыри. Как говорил летописец, были тогда в Киеве «на всех людях стон и тоска, печаль неутешная и слезы непрестанные».

Однако гроза миновала, и Киев, несмотря на этот жестокий разгром, продолжал жить полнокровной жизнью столицы крупного княжества. Здесь сохранились прекрасные дворцы и храмы, сюда, в киевские монастыри, сходились паломники со всей Руси. Киев отстроился после пожара и поражал приходящих сюда людей своей красотой. Здесь писалась общерусская летопись. Наконец, именно здесь было создано «Слово о полку Игореве».

Известной стабильности и благополучия Киевское княжество добилось при уже упомянутом Святославе Всеволодовиче, который делил власть в княжестве со своим соправителем Рюриком Ростиславичем. Так, киевские бояре иногда объединяли на престоле представителей враждующих княжеских кланов и избегали очередной междоусобицы. Когда умер Святослав, то Рюрик Ростиславич до начала XIII в. делил власть с претендовавшим на киевский трон Романом Мстиславичем Волынским, праправнуком Мономаха.

Затем между соправителями началась борьба. И снова в киевские дела вмешался владимиро-суздальский князь, на этот раз знаменитый Всеволод Большое Гнездо, брат убитого к этому времени Андрея Боголюбского. В ходе борьбы враждующих сторон Киев несколько раз переходил из рук в руки. В конце концов победивший Рюрик сжег Подол, разграбил Софийский собор и Десятинную церковь – русские святыни. Его союзники, половцы, грабили киевскую землю, уводили людей в плен, в монастырях изрубили старых монахов, а «юных черниц, жен и дочерей киевлян увели в свои становища». Так грабил город его недавний правитель. Затем Роман захватил Рюрика в плен и постриг его и всю его семью в монахи. А вскоре погиб и новый победитель: он был убит поляками во время охоты, так как заехал слишком далеко во время пребывания в своих западных владениях. Это было в 1205 г. В огне междоусобной борьбы один за другим гибли русские князья, горели русские города.

Попытки обособиться Чернигов делал еще при Ярославе Мудром, когда его брат Мстислав, одержав над Ярославом победу, провел границу по Днепру и стал владыкой земель от Чернигова до Тмутаракани. После его смерти Русь вновь воссоединилась, новая попытка обособить Чернигов была сделана при Святославе Ярославиче, а затем при его сыне Олеге. Но в ту пору Киев еще крепкой рукой держал бразды правления. Когда же хозяином там стал Владимир Мономах, а потом его сын Мстислав, Чернигов покорно шел в фарватере общерусской политики. И все же с каждым годом Черниговское княжество все более обособлялось. И здесь дело было не столько в личных качествах, честолюбии Олега Святославича и его энергичных сыновей, сколько в общих экономических и политических особенностях края. Сам Чернигов стал одним из крупнейших русских городов. Здесь сформировалось мощное боярство, опиравшееся на вотчинное землевладение. Здесь был свой епископ, в городе возвышались величественные храмы, и в первую очередь кафедральный собор Спаса, появились монастыри. У черниговских князей были сильные, искушенные в боях дружины. Торговые связи черниговских купцов простирались по всей Руси и за ее пределами. Есть известие о том, что они торговали даже на рынках Лондона. Черниговское княжество охватывало огромную территорию от Таманского полуострова до границ со Смоленским княжеством, от вятичских лесов, от пограничного ростово-суздальского городка Москва до половецкой степи. В состав Черниговского княжества входило немало крупных и известных городов. Среди них Новгород-Северский (т. е. новый город, основанный в земле северян), Путивль, Любеч, Рыльск, Курск, Стародуб. Позднее здесь стали известны Брянск, Козельск, Мосальск, Воротынск, Мценск. К Черниговскому княжеству также «тянули» в течение ряда лет, т. е. входили в его подчинение, Муром и Рязань. В 40–50-е гг. XII в. Северская земля во главе с Новгородом, что стоял на реке Десне, частично обособилась от Чернигова. Там утвердилась одна из ветвей князей Ольговичей, но все равно князь черниговский был верховным сюзереном северских князей.

Особые отношения сложились у Черниговского княжества в пору владычества там Ольговичей с половцами. Выше не раз говорилось о том, что Олег Черниговский дружил с половцами, что они нередко помогали ему в борьбе с двоюродным братом – Владимиром Мономахом. Авторы XII в. не раз ставили в вину Олегу связь с половцами, хотя дружеские и даже союзные отношения с ними (как и войны) были характерны для политики многих русских князей. И дело здесь не только в личных симпатиях Олега и его потомков. Черниговское княжество издавна включало в свой состав земли вплоть до Таманского полуострова, которые затем стали местом половецких кочевий. Курск, а позднее Курское княжество в составе Великого Черниговского княжества было пограничным с половецкой степью. Степь, половцы были традиционными соседями черниговских князей, и те традиционно не столько воевали, сколько дружили со своими соседями. Но, конечно, этому сближению помогало и постоянное соперничество черниговских князей с Мономаховичами, захватившими верховную власть в Киеве.

После смерти Олега, а затем и его братьев власть в Чернигове перешла в руки его старшего сына Всеволода; другие сыновья Олега «сидели» в иных городах Черниговского княжества. Тогда-то в Северской земле утвердился Святослав Ольгович, отец знаменитого новгород-северского князя Игоря, неудачливого героя «Слова о полку Игореве».

В течение всей второй половины XII в. черниговские князья активно боролись с потомками Мономаха за киевский стол, который, правда, все более утрачивал свое былое значение. Поначалу успех в этой борьбе сопутствовал Мономаховичам. Но позднее старший в роду Рюриковичей Всеволод Ольгович утвердился в Киеве, и теперь черниговские князья надолго закрепились в Киеве, уступив лишь на некоторое время престол знаменитому ростово-суздальскому князю Юрию Долгорукому.