Была и ещё одна «государева служба» князя Дмитрия Михайловича Пожарского — дипломатическая. Правительство Михаила Романова старалось использовать авторитет и популярность прославленного полководца, освободителя Москвы от интервентов, и поручало ему важнейшие дипломатические переговоры. Например, именно Дмитрий Пожарский имел дела с англичанином Джоном Мериком, который выступал как посредник в переговорах между Россией и Швецией, участвовал в составлении условий мирного договора. Как известно, Столбовский мирный договор со Швецией был заключён в начале 1617 года, по нему шведы вернули Новгород, Старую Руссу, Ладогу и другие северные города, но устье Невы и Карелия для России были потеряны.
Осенью 1617 года возобновилось наступление польских королевских войск на Россию: королевич Владислав снова попытался захватить русский трон. Русские воеводы сняли осаду Смоленска и отступили. Войско гетмана Ходкевича заняло Вязьму. Другое сильное польское войско двинулось на Калугу.
Как и раньше неоднократно случалось, в минуты опасности на военную службу был призван воевода Дмитрий Михайлович Пожарский, на этот раз — по прямому требованию жителей Калуги. В Москву приехали «выборные от всех чинов» и просили царя прислать в Калугу воеводу Пожарского.
В октябре 1617 года с небольшим отрядом из двух десятков московских дворян и тремя сотнями стрельцов воевода поспешил в Калугу. Город был почти беззащитен: там оказалось всего лишь около восьмисот дворян и стрельцов. Военную силу нужно было искать на месте, и Пожарский сумел это сделать. За рекой Угрой стояли таборы казачьих атаманов. Он предложил казакам «государево жалованье», равное денежным выплатам дворянам и «детям боярским». Сыграл, конечно, свою роль и личный авторитет воеводы. Вскоре в Калугу пришли две тысячи казаков. Ещё одну тысячу стрельцов и казаков с «огненным боем» Дмитрию Пожарскому удалось получить из южных городов — осенью опасность крымских набегов уменьшилась, и необходимость держать в пограничных крепостях на «крымской украине» многочисленные гарнизоны отпала. В самой Калуге спешно формировалось ополчение. Более тысячи горожан были вооружены, в том числе и «огненным боем», все посадские люди «расписаны» по стенам и башням.
Но осадная армия в Калуге собралась не сразу, и первые бои с интервентами пришлось вести крайне незначительными силами. В результате воеводе Опалинскому с гусарской конницей в сражении под стенами города удалось разбить калужский отряд и взять в плен племянника Дмитрия Пожарского. Опалинский предпринял неожиданный ночной штурм и даже ворвался в город, но был выбит русскими ратниками. Полученный урок отрезвляюще подействовал на польского воеводу. Он отвёл своё войско за пятнадцать вёрст, в село Товарково, и встал на зимние квартиры. Всю зиму продолжались бои, которые в военных сводках нашего времени назвали бы боями местного значения. То русские отряды подъезжали к лагерю поляков и учиняли «многую тесноту Опалинскому», то польские гусары делали «великую шкоду калужанам», нападая на пригородные сёла, перехватывая обозы на дорогах. Но не эти частные успехи или неудачи являлись главным. Главным было то, что королевский план захвата Калуги явно провалился. Короля Сигизмунда III вынудили искать удачу в другом месте.
Было решено, что королевич Владислав и гетман Ходкевич летом 1618 года пойдут прямо на Москву. Первой целью похода стал Можайск. Сюда пришёл из-под Калуги и воевода Опалинский со всеми солдатами. Фактически командовал объединёнными польскими силами уже известный нам гетман Ходкевич. Королевская армия осадила Можайск. Попытки царского воеводы князя Черкасского помочь городу кончились полным провалом, войско его было разбито, а сам воевода, раненный ядром, увезён в Москву.
Вся надежда была на Дмитрия Пожарского, который не только отстоял Калугу, но и сумел собрать значительные силы. Полки Дмитрия Пожарского выступили из Калуги к Боровску.
Сражаться со всей королевской армией не представлялось возможным, слишком неравны были силы, но отвлечь часть войска от Можайска означало бы облегчить положение его защитников, и Дмитрий Пожарский поступил именно так. Ратники Пожарского быстро соорудили острог у стен Боровского Пафнутьева монастыря и прочно закрепились в нём. Конные сотни дворян и казаков стали тревожить осадный лагерь гетмана Ходкевича под Можайском. Тем временем к Пожарскому прибывало подкрепление: отряд астраханских стрельцов, конные сотни служилых татар, московские, ярославские и костромские дворяне. Полки Дмитрия Пожарского двинулись к Можайску.
Одно из проявлений полководческой мудрости — постановка перед войском реальных задач. Надеяться на разгром всей королевской армии Дмитрий Пожарский не мог, для этого у него явно не хватало сил. И он решил обеспечить безопасный отход от Можайска заблокированного там поляками войска князя Лыкова, а в городе оставить только гарнизон, для которого хватило бы продовольствия. Это Пожарскому удалось. Тёмной дождливой ночью конница воеводы подобралась к самому Можайску и прикрыла дорогу, по которой ушли к Боровску полки князя Лыкова. В Можайске остался только «осадный воевода» Фёдор Волынский с отрядом пехоты.
Отвод полков от Можайска был очень своевременным: с юга, по сговору с польским королём, начал поход на Россию гетман Пётр Сагайдачный с украинскими казаками. Он уже сжёг Ливны и Елец. Спасённое из-под Можайска войско заняло переправы через Оку, прикрыв столицу. Но в этих событиях Дмитрий Пожарский участия уже не принимал. Он снова заболел и возвратился в Москву. Оставшийся за него князь Григорий Волконский не сумел остановить Сагайдачного. Запорожские «таборы» появились под самой Москвой. 20 сентября 1618 года к Москве подошла и королевская армия. Москвичи вновь увидели под стенами города своих заклятых врагов: коменданта пана Гонсевского, гетмана Ходкевича. На этот раз с ними был и кандидат в цари — королевич Владислав.
Снова собрался Земский собор, который призвал всех горожан оборонять столицу. Торговые и посадские люди были расписаны по стенам и башням. Вооружённые горожане пополнили московский гарнизон. Только с «огненным боем» оказалось около двух тысяч горожан, ещё большее число их владело холодным оружием.
Перед лицом страшной опасности царь Михаил Романов демонстративно осыпал милостями Дмитрия Пожарского. Воеводу пригласили во дворец к царскому столу, наградили золочёным кубком и собольей шубой. Были громогласно перечислены все его заслуги перед Россией. На этот раз в похвалах воеводе не поскупились. Оно и понятно: само присутствие Дмитрия Пожарского в Москве вдохновляло народ на героическую борьбу с интервентами!
Но Дмитрий Михайлович Пожарский отнюдь не был только символом, он принимал непосредственное участие в защите Москвы. Когда ночью 30 сентября 1618 года солдаты гетмана Ходкевича взорвали ворота Земляного города и ворвались в улицы, одним из первых подоспел к месту боя из своего двора на Арбате князь Дмитрий Пожарский с вооружёнными людьми. По словам летописца, он «бился, не щадя головы». Утром интервенты были вышвырнуты из города.
Ночная попытка показала полную безнадёжность штурмов Москвы: несмотря на внезапность нападения, интервенты даже не дошли до стены Белого города. А дальше высились каменные стены и башни Китай-города, за ними же — неприступная твердыня Кремля!
Гетман Ходкевич не стал повторять приступов. Он отошёл к Троице-Сергиеву монастырю, где претендент на русский престол королевич Владислав потребовал от монахов присяги. Это требование никого в Троице не испугало, отбивать приступы «литовских людей» здесь научились за месяцы прошлой осады. Залп из грозных крепостных пушек будто ветром сдул парламентёров. Ходкевич не стал испытывать счастья и пошёл дальше, за рубеж. Вскоре отправился восвояси и гетман Сагайдачный.
Польский сейм отказался дальше финансировать безнадёжную войну, начались переговоры. 1 декабря 1618 года было подписано перемирие. Россия потеряла Смоленск и другие западнорусские города, но обрела, наконец, долгожданный мир. Завершилась ещё одна глава истории государства Российского, глава трагическая и героическая. Исчезли со сцены исторического действа многие герои «Смутного времени». Бывший предводитель земского ополчения, освободившего Москву, князь Дмитрий Михайлович Пожарский превратился в одного из многих бояр, выполнявших эпизодические «службы». В 1621—1628 годах он возглавлял Разбойный приказ, который боролся с «лихими людьми», ведал уголовными делами по серьёзным преступлениям. В 1628—1630 годах он неожиданно оказался воеводой в Великом Новгороде.
