14 августа главные силы разбили лагерь под стенами Троице-Сергиева монастыря. Здесь Дмитрий Пожарский простоял четыре дня, выжидая. Часть казаков из лагеря Трубецкого уже перешла на сторону ополчения (например, атаман Кручина Внуков «с товарищами»), но сам Дмитрий Трубецкой выжидал, не соглашаясь на переговоры с вождями земского ополчения. Однако дольше медлить было нельзя, передовые воеводы Дмитриев и Лопата-Пожарский доносили о приближении гетмана Ходкевича. К Москве был немедленно послан отряд князя Василия Туренина, получивший приказ укрепиться у Чертольских ворот. Вся крепостная стена, прикрывавшая Москву с запада, была теперь занята русскими войсками. Воеводы Дмитриев, Лопата-Пожарский и Туренин насчитывали немного ратников, но продержаться до подхода главных, сил и связать противника боем они могли. Надеялся Дмитрий Пожарский и на помощь казацких «таборов», которые князь Трубецкой навряд ли сумеет удержать в своих лагерях, если под Москвой начнутся бои. Как показали дальнейшие события, воевода не ошибся.

18 августа 1612 года воевода Дмитрий Пожарский и Кузьма Минин выступили из лагеря под Троице-Сергиевым монастырём и 20 августа достигли предместий Москвы. Они остановились в районе Арбатских ворот, прикрывая Москву с запада. У Яузских ворот стоял со своими казаками князь Трубецкой. Теперь он сам попытался договориться с вождями ополчения, даже выехал им навстречу в сопровождении бояр. Но сразу стало ясно, что высокомерный князь претендует на главенствующую роль в земском ополчении — он был, по тогдашнему местническому счету, старшим по чину и знатности. Переговоры закончились безрезультатно. Князь Трубецкой вернулся в свой лагерь, а Пожарский начал укрепляться на Арбате. Острожки верно служили ему и Скопину-Шуйскому в прошлых боях, надеялся на них воевода и сейчас. Позиция князя Трубецкого по-прежнему оставалась неясной, а своих сил у Пожарского не хватало: к Москве успело подойти не более одной трети ополчения. Силы князя Трубецкого тоже были незначительными, немалую часть казаков атаман Заруцкий увёл в Калугу.

По подсчётам военных историков, у воеводы Дмитрия Пожарского в передовых отрядах было примерно тысяча сто всадников, наряд с пушкарями (численность неизвестна), около тысячи стрельцов/полторы тысячи казаков, до трёх тысяч дворян и «детей боярских» и пеших ополченцев — всего не более десяти тысяч человек. В то время как у гетмана Ходкевича, который 21 августа подошёл к Поклонной горе, было не менее двенадцати тысяч солдат, да в польском гарнизоне Кремля и Китай-города ещё оставалось не менее трёх тысяч. Превосходство интервентов было, таким образом, почти двойное. Сократить его могли казаки князя Трубецкого (примерно две с половиной тысячи человек), но как они поведут себя и успеют ли подоспеть новые отряды земского ополчения — было неясно. Бой предстоял для ополчения очень трудный, недаром Будила прислал в русский лагерь высокомерную грамоту со словами: «Лучше ты, Пожарский, отпусти к сохам своих людей!»

Но русские ратники поклялись «стояти под Москвою и страдати всем и битись до смерти». Свою воинскую клятву ополченцы князя Дмитрия Пожарского и «гражданина» Кузьмы Минина выполнили.

Опытный воевода верно определил главное направление удара гетмана Ходкевича: со стороны Смоленской дороги, к Чертольским (Кропоткинским) и Арбатским воротам. Форсировать Москву-реку перед Арбатскими воротами полякам было неудобно, поэтому воевода решил, что они сделают это где-то в районе Лужников, чтобы по ровному месту, мимо Новодевичьего монастыря, прикрывшись от фланговых ударов излучиной реки, двинуться прямо на Чертолье. Свою отборную конницу Дмитрий Пожарский заблаговременно выдвинул к Новодевичьему монастырю, пехота заняла укрепления. Воеводе удалось уговорить упрямого князя Трубецкого придвинуться к Крымскому мосту, чтобы не пропустить по нему поляков в Замоскворечье. Не очень-то надеясь на казаков, воевода послал туда пять сотен ополченцев.

Казалось, всё предусмотрено. Оставалось одно — стоять крепко...

Сражение началось рано утром 22 августа 1612 года. Конница гетмана Ходкевича быстро переправилась через реку возле Новодевичьего монастыря и атаковала конницу Дмитрия Пожарского на Девичьем поле. Дворяне и «дети боярские» не выдержали натиска тяжёлых гусарских хоругвей, вооружённых длинными копьями, и после семичасовой упорной сечи начали отступать к Чертольским воротам.

Но польские полковники и ротмистры рано торжествовали победу. Из-за острожков их встретили «огненным боем» русские пехотинцы и пушкари. Смешались и отхлынули гусарские хоругви. На смену им выступила вперёд наёмная немецкая пехота (у гетмана Ходкевича пехотинцев было не менее полутора тысяч!). Авраамий Палицын писал об этом этапе сражения: «И сперва литовские конные роты русских людей потеснили, потом же многими пешими людьми приходили на станы приступом».

Воевода Дмитрий Пожарский усилил своих пешцев спешенными дворянами и «детьми боярскими». Упорные схватки разгорались на валах Земляного города.

Польские солдаты из Кремля и Китай-города пытались помочь гибнущим на валах пехотинцам, устроили вылазку в тыл оборонявшимся, но были отбиты. Вылазка не удалась.

Позорную роль сыграл в тот страшный день князь Трубецкой. Пока сражались ополченцы Дмитрия Пожарского, он в бездействии стоял у Крымского моста. И не просто стоял, но и удерживал на месте не только своих казаков, но и пять сотен всадников, присланных Пожарским!

Первыми не выдержали пятьсот дворянских всадников. Вопреки приказам князя они переправились через Москву-реку и ударили во фланг полякам. Увлечённые, их атакующим порывом, перешли реку и четыре сотни казаков. Неожиданный удар тысячного отряда свежей конницы ошеломил интервентов, они начали отступать. И отступали до самой Поклонной горы, где гетман Ходкевич остановил, наконец, своё потрёпанное воинство.

23 августа гетман Ходкевич перевёл своё войско в Донской монастырь, намереваясь прорваться к Кремлю через Замоскворечье. Здесь у русских не было сильных укреплённых позиций, стены Деревянного города уже сгорели до основания. Теперь настал черёд князя Трубецкого: вся армия гетмана Ходкевича была против него. Но Дмитрий Пожарский срочно направил туда подкрепления. Как ни велико было негодование предательским бездействием князя во вчерашнем бою, всё-таки сражались они с общим врагом...

Полки Лопаты-Пожарского и Туренина перешли в Замоскворечье, заняли позиции на остатках Земляного города. Большими силами перерезал Дмитрий Пожарский и брод напротив Остоженки, чтобы гетман Ходкевич не мог прорваться через него в Чертолье. По этому броду сам же Пожарский мог посылать помощь в Замоскворечье. Конница князя подъезжала к самому польскому лагерю в Донском монастыре и отступила обратно через брод только после жестокого боя.

Действия князя Трубецкого были менее успешными. 24 августа интервенты прорвались через линию Земляного города и погнали казаков дальше по Ордынке. Ожесточённый бой разгорелся в Климентовском острожке, который несколько раз переходил из рук в руки.

Обстановка была очень сложная. Обе стороны понесли огромные потери. Войска оказались разбросанными среди развалин Замоскворечья, отдельные очаги сопротивления оказались изолированными. В конце концов интервенты захватили Климентовский острожек, и гетман уже двинул к Кремлю обоз с продовольствием — четыреста тяжело нагруженных возов. Но отступившие из острожка казаки обстреляли обоз из пищалей, а затем неожиданной атакой выбили противника. Почти весь полк отборной венгерской пехоты, занявший было острог, погиб, в живых осталось около семисот солдат. Таких тяжёлых потерь гетман Ходкевич не ожидал. Дмитрий Пожарский послал к Климентовскому острожку своих дворян, и те увидели «литовских людей множество побитых и казаков с оружием стоящих». Больше Ходкевич к острожку не приступал.

Сражение словно замерло: ни та, ни другая сторона не предпринимала активных действий. Ходкевич приказал привести роты в порядок, накормить солдат. Русские ратники не пропустили поляков в Кремль, но это не была ещё победа. Требовалось смелое полководческое решение, чтобы завершить баталию. И князь Дмитрий Пожарский принял такое решение!