Высокомерный Иван Пушкин отказался подчиниться московскому воеводе, которого считал ниже себя по местническому счету. Но Дмитрий Пожарский с одними своими ратниками выступил навстречу тушинцам и наголову разгромил «литовских людей» в селе Высоцком, в тридцати вёрстах от Коломны. В руки победителя попали пленные и обоз с казной и продовольствием. Это была небольшая, но очень нужная победа. Другие воеводы царя Василия Шуйского в это время терпели поражение за поражением, и вдруг — неожиданный успех!
Награды за победу Дмитрий Пожарский опять не получил.
О воеводе вспомнили только через год, осенью 1609 года, когда снова оказалась в опасности Рязанская дорога. На ней разбойничали со своими людьми пан Млоцкий и атаман Сальков, перехватывая обозы с хлебом. Для охраны обозов царь послал на Рязанскую дорогу знатного боярина Мосальского, но гот был разбит и поспешно вернулся в Москву. Атаман Сальков добирался уже до самой Москвы. Думный боярин Сукин, который пытался его разгромить, тоже потерпел неудачу. «Воры» просто перешли на Владимирскую дорогу, имевшую важное стратегическое значение. Князь Дмитрий Пожарский с отрядом дворянской конницы преследовал его и быстро настиг. Несколько часов продолжалась сеча. Почти все казаки атамана Салькова погибли, сам он через несколько дней явился с повинной в Москву. И снова Дмитрий Пожарский не был отмечен. В 1610 году он продолжал оставаться в списке стольников, только переместился из конца списка на тринадцатое место. Более чем скромное положение для тридцатидвухлетнего воеводы, к тому же неоднократно отличавшегося в боях.
Но вотчинами Дмитрий Пожарский всё-таки был награждён: он получил в Суздальском уезде село Нижний Ландех с двадцатью деревнями, семью «починками» (сельскими поселениями) и двенадцатью пустошами. Впрочем, это пожалование являлось скорее символическим. Все деревни были разорены, по всему Суздальскому уезду разбойничали люди пана Лисовского. Для нас представляет интерес своеобразная служебная характеристика Дмитрия Пожарского, включённая в жалованную грамоту на земли: «Князь Дмитрий Михайлович, будучи на Москве в осаде, против врагов стоял крепко и мужественно, и к царю Василию и к Московскому государству многую службу и дородство показал, голод и во всём оскудение и всякую осадную нужду терпел многое время, и на воровскую прелесть и смуту ни на которую не покусился, стоял в твёрдости разума своего крепко и непоколебимо безо всякой шатости».
Так он и будет служить родной земле до последних дней своих — «крепко и непоколебимо».
Резкий поворот в жизни Дмитрия Пожарского произошёл, когда он получил назначение воеводой в Зарайск, пост по тому времени очень значительный.
Город Зарайск стоял на одном из главных татарских «шляхов», по которым «крымские люди» вторгались в центральные области России. Он прикрывал от крымских набегов не только Переяславль-Рязанский, но и Москву. Ещё в 1531 году в городе построили каменный кремль. Четырёхугольная крепость из красного кирпича с высокими стенами, мощными башнями была по тем временам неприступной. Посад, расположенный под крепостными стенами, окружали укрепления — острог. В конце XVI века в Зарайске насчитывалось примерно шестьсот—семьсот дворов, в том числе сто шестьдесят девять «осадных дворов». Крепость оборонял постоянный гарнизон из стрельцов и казаков.
К мощной крепости Зарайску тянулись малые города Рязанской земли — Пронск, Ряжск, Михайлов. Зарайский воевода был как бы старшим военачальником всего Рязанского края, к нему являлись «на сход» другие рязанские воеводы.
Дмитрий Пожарский начал своё воеводство в сложной обстановке. Рязанское дворянство было недовольно царём Василием Шуйским. Его предводитель Прокопий Ляпунов предлагал свергнуть «боярского царя» ещё Михаилу Скопину-Шуйскому. А когда царское войско потерпело позорное поражение в сражении под Клушиным, оппозиционные настроения ещё больше усилились. Прокопий Ляпунов пытался вовлечь в заговор против царя и влиятельного зарайского воеводу. В Зарайск приехал племянник Ляпунова с грамотой. Но Дмитрий Пожарский отказался поддержать заговорщиков и отправил грамоту в Москву. Как бы ни относился лично он к Василию Шуйскому, тот олицетворял единство государства, и перед лицом внешнего врага (король Сигизмунд 111 готовился к большому походу на Москву) вовлекаться во внутреннюю смуту Дмитрий Пожарский считал невозможным, это было бы противно его убеждениям.
Когда Лжедмитрий II снова пошёл из Калуги к Москве, часть южных городов поддержала самозванца — так велико было недовольство «боярским царём». Восстали посадские люди и казаки в близлежащих городах Коломне и Кашире. Волнения перекинулись на зарайский посад. Посадские люди собрались «миром» и выступили за признание «законного царя Дмитрия». Но воевода Дмитрий Пожарский, не дрогнув, объявил о своей верности Москве. Со стрельцами и городовыми казаками он укрылся в кремле. Штурмовать неприступные каменные стены зачинщики мятежа даже не пытались — это было бесполезно. Их призывы к стрельцам тоже не принесли результата, своё воинство Дмитрий Пожарский крепко держал в руках. К тому же в крепости хранились все запасы продовольствия (на случай осады); там же, в надёжном месте, держали своё добро зажиточные горожане. Именно они начали переговоры с непреклонным воеводой. Вскоре было заключено соглашение, по которому горожане отказались от «воровского царя» и поклялись верно служить Москве. В договорную грамоту был включён основной политический принцип воеводы Дмитрия Пожарского: «Будет на Московском царстве по-старому царь Василий, ему и служити, а будет кто иной, и тому также служити».
Более того, Дмитрий Пожарский выступил против сторонников самозванца в Коломне. Туда направился из Зарайска отряд служилых людей, которые заставили мятежных горожан «отложиться от вора».
Свержение царя Василия Шуйского освободило верного воеводу от присяги. «Семибоярщину», впустившую интервентов в Москву, Дмитрий Пожарский не признал, её политика была явно антинациональной. Наступал решающий период жизни Дмитрия Пожарского, когда он активно включается в освободительную борьбу.
Центром освободительного движения на этот раз стала Рязань. На призыв Прокопия Ляпунова съезжались местные служилые люди, началось формирование ополчения, которое историки называют Первым ополчением. Боярское правительство немедленно послало в Рязанскую землю рать во главе с воеводой Григорием Сумбуловым. Прокопий Ляпунов был осаждён в небольшом рязанском городке Пронске, с ним оставалось всего двести ратных людей. Город стоял на холме, окружённый деревянными стенами с башнями и воротами. Под каменной церковью Бориса и Глеба находился погреб, в котором, судя по писцовым книгам конца XVI века, хранились боеприпасы: «зелье и ядра и свинец и железо и пищали». К крепости примыкал острог, окружённый рвом и надолбами. Это была небольшая, но достаточно надёжная пограничная крепость, в которой можно было отсидеться, конечно, если гарнизон достаточно силе» Но именно войска для обороны крепости и не хватало Ляпунову, положение его было отчаянным. Ратники Сумбулова и присоединившиеся к нему запорожские казаки обложили Пронск, учинив городу «великую тесноту».
Отношение Дмитрия Пожарского к Прокопию Ляпунову изменилось. Воевода видел в предводителе рязанского дворянства уже не мятежника, но вождя освободительной войны, и поспешил на помощь. Дмитрию Пожарскому, кроме зарайского гарнизона, удалось поставить под своё знамя отряды служилых людей из Коломны и Рязани. Войско двинулось к Пронску. Григорий Сумбулов не принял боя и поспешно снял осаду. Вскоре русские ратники во главе с Пожарским и Ляпуновым торжественно вступили в Рязань.
Таким образом, князь Дмитрий Пожарский стоял у истоков Первого ополчения, но в дальнейшем скромно отступил на второй план, передав единоличное командование Прокопию Ляпунову. Именно Ляпунова историки обычно считают организатором этого этапа освободительной войны против интервентов. Прокопий Ляпунов остался в Рязани, Дмитрий Пожарский возвратился в свой Зарайск. Порученную ему службу князь не мог бросить, никто не освобождал его от воеводства в Зарайске!
